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硫霉素

基本属性 用途 用途与合成方法 上下游产品信息 供应商 供应信息 相关产品
硫霉素
  • 中文名称:硫霉素
  • 英文名称:Thienamycin
  • CAS号:59995-64-1
  • 分子式:C11H16N2O4S
  • 分子量:272.32
  • EINECS号:203-170-6
  • Mol文件:59995-64-1.mol
  • 硫霉素
硫霉素 性质
  • 比旋光度 D27 +82.7° (c = 1.0 in water)
  • 沸点 514.0±50.0 °C(Predicted)
  • 密度 1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 酸度系数(pKa)4.20±0.40(Predicted)
硫霉素 用途与合成方法
  • 用途

    硫霉素是迄今为止已知的最有效的天然抗生素之一。它对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌都具有极好的活性,并且对细菌β-内酰胺酶具有抗性。

  • 化学性质 白色固体,有引湿性。易溶于水,微溶于甲醇。[α]D27+82.7°(C=1.0,水)。UV最大吸收(水,Ph=4.8):296.5nm(ε7900);(Ph=2):309nm;(Ph=12):300.5nm。
  • 用途 第一个天然碳青霉烯类抗生素,具广谱、高效、对细菌β-内酰胺酶稳定等特点。但化学性质不稳定,难以直接应用于临床。
  • 生产方法 方法1:发酵法。
    一、种子培养
    (1)往250ml装有折流板的锥形瓶中,移入50ml无菌溶媒A,在无菌条件下,将一试管冻干的Streptomyces cattleya菌种悬浮于该溶液。溶媒A的组成如下:自溶酵母10.0g,葡萄糖10.0g,磷酸盐缓冲液2.0ml,MgSO4?7H2O0.05g,蒸馏水1000ml,并用氢氧化钠调pH值至6.5。
    (2)该培养瓶在28℃振荡(220r/min)48h。在无菌条件下,移出40ml该种子培养液,并和40ml无菌的20%(V/V)乙二醇混合。将2ml该混合液用吸移管移至无菌的管瓶中,冷冻并保存在液氮中。
    (3)往250ml装有折流板的锥形瓶中,移入50ml溶媒A,再植入上面冷冻管瓶中的内容物。该种子瓶于28℃下振荡(160r/min)培育24h。
    (4)往2L装有折流板的锥形瓶中,移入500ml溶媒A,植入10ml上面种子瓶的培养液。在28℃下振荡(160r/min)培育24h。
    (5)往756L不锈钢发酵器中,移入67L溶媒A,植入1000ml(4)中得到的种子液。在28℃下搅拌(130r/in)和充气(0.283rn3/min)24h。如需要.可加入不超过0.1%的聚乙二醇2000作为消泡剂。
    二、发酵
    往5670L不锈钢发酵器中,移入4082L溶媒E,植入453L(5)中得到的液体。在24℃下搅拌(70r/min)和充空气(54.3cfm)144h。如需要,可加入不超过0.1%的聚乙二醇2000作为消泡剂。溶媒E的组成如下:西瑞糖(cerelose)25.0g,玉米浸液(湿)15.0g,酒糟10.0g,药用棉子液5.0g,CoCl2?6H2O0.01g,CaCO3 3.0g(pH值调节后),聚乙二醇2000 0.25%,自来水1000ml;用氢氧化钠调pH值为7.3。
    三、分离和提取
    (1)用4%(W/V)的助滤剂来过滤得到的4082L发酵液。往滤液中加入12g乙二胺四乙酸的钠盐,冷至6℃。保持在613,将pH值调至4.5±0.2。在48L/min的速率,用480L 20~50μm的Dowex 50×4 Na+来吸附该冷滤液。用480L去离子水来洗该吸附剂,然后用2%吡啶水溶液,以24L/min的速度来洗脱。收集3份洗脱液,各为300L、520L和240L,各含4%、16%和6%的活性物质。把第二份洗脱液浓缩至48L,并调至pH=7。
    (2)该48L的浓缩液调至pH=7.3,用76L 50--100μm的Dowex 1×2来吸附,流出速度为7.6L/min。用去离子水在同样的速度下进行洗脱,收集4份洗脱液,各为48L、48L、70L和48L,并调pH值为7。鉴定得出70L洗脱液中含有68%的用于吸附的活性物质。把该洗脱液浓缩至18L,调pH值为7.0,冻干后得99g产品,310U/mg。
    (3)10g该冻干固体溶于0.1mol/L 2,6-二甲基吡啶乙酸盐的缓冲液(PH=6.3)中。再用乙酸调至pH=6.3,用7.6 X 142cm的Dowex 50 X 8(200~400μm)的柱子进行层析,洗脱液为0.1mol/L的缓冲液,洗脱速度为25ml/min。收集第一份3L、200份20ml的流出液。合并第80份至第136份的流出液,用590ml去离子水稀释,得1760ml液体。该流体含62%用于层析的活性物质。
    (4)上述得到的1760ml液体进行冻干。冻干得到的固体溶于约27ml0.1mol/L2,6-二甲基吡啶乙酸盐(pH=7.0)。用Bio-Gel P-2(200~400μm)5×112cm的柱子来层析,洗脱液为相同的缓冲液,速度为10ml/min。收集105份各20ml的流出液。经鉴定,合并第75份至第80份的流出液。经冻干得90mg硫霉素,10000U/mg。
    方法2:合成法可以青霉素等为原料,可参见KaradyS,amato J S,Reamer R A and Weinstock L M.Stereospecific conversion of Penicillin to Thienamycin.J A C S,1981,103(22):6765~6767;Salzmann T,Ratcliffe R W,ChristensenB Gand Bouffard FA.A stereocontrolled synthesisof(+)-Thienamycin.J A C S,1980,102(19):6161--6163;Kametani T,Huang S P,Nakayama A and Hon.Da T.Further studies on the synthesis of Thienamycin:a facile and stereoseleetive synthesisof a bicyclicβ-keto ester by 1,3一dipolar cycloaddition.J Org Chin, 1982,47(12):2328--2331。
硫霉素 上下游产品信息
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  • 公司名称:深圳市健兴医药科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:18025430216 0755-28836405
  • 产品介绍: 中文名称:亚胺培南EP杂质A
    英文名称:Imipenem EP impurity a
    CAS:59995-64-1
    纯度:90+ 包装信息:10mg/;25mg/ 备注:59995-64-1/纯度90+
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  • 公司名称:湖北摩科化学有限公司 黄金产品
  • 联系电话:18627756402
  • 产品介绍: 中文名称:亚胺培南杂质A
    英文名称:Imipenem Impurity A
    CAS:59995-64-1
    纯度:95%HPLC 包装信息:20mg/1;100mg/1;50mg/1 备注:摩科品牌,提供(COA)、C-NMR、H-NMR、MS、HPLC/GC等图谱
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  • 公司名称:深圳振强生物技术有限公司
  • 联系电话:15920483169 0755-66853366
  • 产品介绍: 中文名称:亚胺培南EP杂质A
    英文名称:Imipenem EP Impurity A
    CAS:59995-64-1
    纯度:95% HPLC 包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg 备注:品牌:QCS 货号:RM-I131601
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  • 公司名称:上海柯维化学技术有限公司
  • 联系电话:021-64609169
  • 产品介绍: 中文名称:亚胺培南杂质A
    英文名称:Imipenem Impurity A
    CAS:59995-64-1
    纯度:95%-98% 包装信息:10 mg;25 mg;50 mg 备注:标准品;对照品;化学试剂;实验耗材
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  • 公司名称:BOC Sciences
  • 联系电话:16314854226
  • 产品介绍: 英文名称:Thienamycin
    CAS:59995-64-1
    纯度:>95%
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