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硫霉素

硫霉素,59995-64-1,结构式
硫霉素
  • CAS号:59995-64-1
  • 英文名:Thienamycin
  • 中文名:硫霉素
  • CBNumber:CB8969644
  • 分子式:C11H16N2O4S
  • 分子量:272.32
  • MOL File:59995-64-1.mol
硫霉素化学性质
  • 比旋光度 :D27 +82.7° (c = 1.0 in water)
  • 沸点 :514.0±50.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :Hygroscopic, -86°C Freezer, Under inert atmosphere
  • 溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
  • 形态 :Solid
  • 酸度系数(pKa) :4.20±0.40(Predicted)
  • 颜色 :Off-White to Dark Yellow
  • 稳定性 :Hygroscopic, Temperature Sensitive, Very Unstable
  • InChI :InChI=1S/C11H16N2O4S/c1-5(14)8-6-4-7(18-3-2-12)9(11(16)17)13(6)10(8)15/h5-6,8,14H,2-4,12H2,1H3,(H,16,17)/t5-,6-,8-/m1/s1
  • InChIKey :WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N
  • SMILES :N12[C@@]([H])([C@@H]([C@H](O)C)C1=O)CC(SCCN)=C2C(O)=O

硫霉素性质、用途与生产工艺

  • 用途

    硫霉素是迄今为止已知的最有效的天然抗生素之一。它对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌都具有极好的活性,并且对细菌β-内酰胺酶具有抗性。

  • 化学性质  白色固体,有引湿性。易溶于水,微溶于甲醇。[α]D27+82.7°(C=1.0,水)。UV最大吸收(水,Ph=4.8):296.5nm(ε7900);(Ph=2):309nm;(Ph=12):300.5nm。
  • 用途  第一个天然碳青霉烯类抗生素,具广谱、高效、对细菌β-内酰胺酶稳定等特点。但化学性质不稳定,难以直接应用于临床。
  • 生产方法  方法1:发酵法。
    一、种子培养
    (1)往250ml装有折流板的锥形瓶中,移入50ml无菌溶媒A,在无菌条件下,将一试管冻干的Streptomyces cattleya菌种悬浮于该溶液。溶媒A的组成如下:自溶酵母10.0g,葡萄糖10.0g,磷酸盐缓冲液2.0ml,MgSO4?7H2O0.05g,蒸馏水1000ml,并用氢氧化钠调pH值至6.5。
    (2)该培养瓶在28℃振荡(220r/min)48h。在无菌条件下,移出40ml该种子培养液,并和40ml无菌的20%(V/V)乙二醇混合。将2ml该混合液用吸移管移至无菌的管瓶中,冷冻并保存在液氮中。
    (3)往250ml装有折流板的锥形瓶中,移入50ml溶媒A,再植入上面冷冻管瓶中的内容物。该种子瓶于28℃下振荡(160r/min)培育24h。
    (4)往2L装有折流板的锥形瓶中,移入500ml溶媒A,植入10ml上面种子瓶的培养液。在28℃下振荡(160r/min)培育24h。
    (5)往756L不锈钢发酵器中,移入67L溶媒A,植入1000ml(4)中得到的种子液。在28℃下搅拌(130r/in)和充气(0.283rn3/min)24h。如需要.可加入不超过0.1%的聚乙二醇2000作为消泡剂。
    二、发酵
    往5670L不锈钢发酵器中,移入4082L溶媒E,植入453L(5)中得到的液体。在24℃下搅拌(70r/min)和充空气(54.3cfm)144h。如需要,可加入不超过0.1%的聚乙二醇2000作为消泡剂。溶媒E的组成如下:西瑞糖(cerelose)25.0g,玉米浸液(湿)15.0g,酒糟10.0g,药用棉子液5.0g,CoCl2?6H2O0.01g,CaCO3 3.0g(pH值调节后),聚乙二醇2000 0.25%,自来水1000ml;用氢氧化钠调pH值为7.3。
    三、分离和提取
    (1)用4%(W/V)的助滤剂来过滤得到的4082L发酵液。往滤液中加入12g乙二胺四乙酸的钠盐,冷至6℃。保持在613,将pH值调至4.5±0.2。在48L/min的速率,用480L 20~50μm的Dowex 50×4 Na+来吸附该冷滤液。用480L去离子水来洗该吸附剂,然后用2%吡啶水溶液,以24L/min的速度来洗脱。收集3份洗脱液,各为300L、520L和240L,各含4%、16%和6%的活性物质。把第二份洗脱液浓缩至48L,并调至pH=7。
    (2)该48L的浓缩液调至pH=7.3,用76L 50--100μm的Dowex 1×2来吸附,流出速度为7.6L/min。用去离子水在同样的速度下进行洗脱,收集4份洗脱液,各为48L、48L、70L和48L,并调pH值为7。鉴定得出70L洗脱液中含有68%的用于吸附的活性物质。把该洗脱液浓缩至18L,调pH值为7.0,冻干后得99g产品,310U/mg。
    (3)10g该冻干固体溶于0.1mol/L 2,6-二甲基吡啶乙酸盐的缓冲液(PH=6.3)中。再用乙酸调至pH=6.3,用7.6 X 142cm的Dowex 50 X 8(200~400μm)的柱子进行层析,洗脱液为0.1mol/L的缓冲液,洗脱速度为25ml/min。收集第一份3L、200份20ml的流出液。合并第80份至第136份的流出液,用590ml去离子水稀释,得1760ml液体。该流体含62%用于层析的活性物质。
    (4)上述得到的1760ml液体进行冻干。冻干得到的固体溶于约27ml0.1mol/L2,6-二甲基吡啶乙酸盐(pH=7.0)。用Bio-Gel P-2(200~400μm)5×112cm的柱子来层析,洗脱液为相同的缓冲液,速度为10ml/min。收集105份各20ml的流出液。经鉴定,合并第75份至第80份的流出液。经冻干得90mg硫霉素,10000U/mg。
    方法2:合成法可以青霉素等为原料,可参见KaradyS,amato J S,Reamer R A and Weinstock L M.Stereospecific conversion of Penicillin to Thienamycin.J A C S,1981,103(22):6765~6767;Salzmann T,Ratcliffe R W,ChristensenB Gand Bouffard FA.A stereocontrolled synthesisof(+)-Thienamycin.J A C S,1980,102(19):6161--6163;Kametani T,Huang S P,Nakayama A and Hon.Da T.Further studies on the synthesis of Thienamycin:a facile and stereoseleetive synthesisof a bicyclicβ-keto ester by 1,3一dipolar cycloaddition.J Org Chin, 1982,47(12):2328--2331。
硫霉素上下游产品信息
上游原料
下游产品
硫霉素 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-W588257
  • 产品名称:(+)-Thienamycin
  • CAS编号:
  • 包装:1 mg
  • 价格:7400元
硫霉素生产厂家
  • 公司名称:广州蓝宁生物科技有限公司
  • 联系电话:+86-15813355568 +86-15813355568
  • 电子邮件:lanningsale@sina.com
  • 国家:中国
  • 产品数:820
  • 优势度:58
  • 公司名称:湖北摩科化学有限公司
  • 联系电话: 18627756402
  • 电子邮件:3001051413@qq.com
  • 国家:中国
  • 产品数:10001
  • 优势度:58
  • 公司名称:深圳振强生物技术有限公司
  • 联系电话:0755-66853366 15920483169
  • 电子邮件:sales@chem-strong.com
  • 国家:中国
  • 产品数:17944
  • 优势度:56
  • 公司名称:BOC Sciences
  • 联系电话: 16314854226
  • 电子邮件:info@bocsci.com
  • 国家:美国
  • 产品数:9926
  • 优势度:65
  • 公司名称:BOC Sciences
  • 联系电话: +16314854226
  • 电子邮件:inquiry@bocsci.com
  • 国家:美国
  • 产品数:19743
  • 优势度:58
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