4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺
4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺
4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺 性质
| 熔点 | 98-101 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 325.9±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、乙酸乙酯、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 15.30±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅米色 |
| InChI | InChI=1S/C8H14N4O/c1-3-4-5-6(9)7(8(10)13)12(2)11-5/h3-4,9H2,1-2H3,(H2,10,13) |
| InChIKey | PZMXDLWWQHYXGY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C)C(C(N)=O)=C(N)C(CCC)=N1 |
| CAS 数据库 | 139756-02-8(CAS DataBase Reference) |
4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺 用途与合成方法
4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-甲酰胺是合成西地那非的关键中间体。
139756-01-7
139756-02-8
步骤7 4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺的合成：将1-甲基-4-硝基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺（14.7g，69.3mmol）悬浮于乙酸乙酯（130mL）中，加入10％钯/碳催化剂（3.3g）。在50℃和4atm氢气压力下，将反应混合物搅拌过夜。反应完成后，冷却至室温，过滤除去催化剂，并用乙酸乙酯洗涤催化剂。合并的滤液用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩，得到白色固体4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺（13.8g，收率98％）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）确认：δ4.12（s，3H），2.84（s，2H），2.55（t，2H，J = 7.2Hz），1.71-1.61（m，2H），0.99（t，3H，J = 7.2Hz）；LC-MS显示m/z = 183（MH）+。
参考文献：
[1] Patent: US2008/194529, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[2] Patent: WO2014/131855, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 81
[3] Patent: WO2016/20307, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 51
[4] Patent: CN103044330, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0025; 0031-0032; 0034-0035
[5] Patent: WO2015/114647, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 47; 48
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933.19.4300 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
4-氨基-1-甲基-3-正丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-05 | XW0213975602804 | 4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-甲酰胺 | 139756-02-8 | 100G | 548 |
| 2026-06-05 | XW0213975602802 | 4-氨基-1-甲基-3-正丙基吡唑-5-甲酰胺 | 139756-02-8 | 10G | 56 |
