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五味子提取物

五味子提取物

中文名称:五味子提取物
英文名称:Schisandra Berries P.E.
CAS号:
分子式:
分子量:0
EINECS号:
Mol文件:Mol File
五味子提取物 结构式

五味子提取物 用途与合成方法

五味子提取物是以五味子Schisandra chinensis等的干燥果实提取物,主要有效成分为木脂素类如五味子甲素、五味子乙素、五味子醇甲、五味子醇乙、五味子丙素、五味子酯甲等,还含有蒎烯等多种挥发油和柠檬酸、苹果酸、酒石酸等有机酸类化合物。用于久咳、虚喘、梦遗、滑精、遗尿、尿频、久泻不止、自汗盗汗、津伤口渴、短气、脉虚、内热消渴、心悸、失眠。
本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。 1. 挥发性成分
五味子含有α-蒎烯(2-pinene)、β-蒎烯(β-pinene)、月桂烯 (myrcene)、柠檬烯(limonene)、α-萜品烯 (α-lerpinene)、r-萜品烯 (r-terpinene)、百里酚甲醚 (thymolmethy lether)、芳樟醇 (linalool) 等。
2.木脂素类
国内外从五味子科植物中分离出约200个成分,其中150多个为木脂素。五味子含五味子醇 (Schisandrol)、五味子素即五味子醇甲 (Schizandrin)、五味子醇乙即戈米辛(Aomisin)A、五味子甲素即去氧五味子素 (Aeoxyschizandrin)、五味子乙素即r-五味子素(r-Schizandrin)、五味子丙素即伪r-五味子素 (Pseudo-r-Schizandrin),亦即戈米辛(Aomisin) N、五味子酚(Schisanhenol)、五味子酯甲 (Schisantherin A)、五味子酯乙等。
华中五味子主要含五味子酯甲、五味子酯乙及五味子甲素,少数地区的品种含少量五味子醇甲及五味子醇乙,还有去氧五味子素(deoxyschizandrin)、新五味子素(neoschisan-drin)、五味子醇(schizandrol)、戈米辛(gomisin) B-J、K1-3、L1-2、M1-2、N、O、R,当归酰戈米辛H、O、P、Q,顺芷戈米辛等。
3.有机酸类
柠檬酸、苹果酸、酒石酸、原儿茶酸等。
长梗南五味子(Kadsura longepedunculata)根中有南五内酯酸(kadsulactone acid)、南五内酯、(+)-安五脂素、二氢愈疮木脂素、d-表加巴辛和β-谷甾醇。
中间五味子(Schisandra propinqua var Intermedia)茎中含前五味子素(preschisanthrin,I),pregomisin,五味子酚(schisanhenol)。其中Ⅰ为新化合物。
湖北利川产五味子(Schisandra sp.种名待定)的化学成分:表安五酸、2,3-二羟基丙基十八酸酯、五味子酚、Schizandronic acid、iso-Schizandrolic acid和β-谷甾醇。
木脂素类化学结构式
图1为木脂素类化学结构式 五味子科五味子属植物全世界约有25种,主要分布于东亚,少数分布于美洲东南部。我国是本属植物分布的中心,我国有五味子属植物18种,其中药用的约13种。
五味子生长于山地杂木林中,分布于辽宁的辽东、辽南、辽西,吉林桦甸、蛟河、敦化、安图、双阳、伊通、通化、抚松、柳河等,黑龙江的五常、尚志、阿城、宁安、富锦、北安、方正、迟彦、庆安、通河、伊春、密山、鸡西、呼玛,内蒙古的巴盟、乌盟,北京的怀柔、密云、平谷、延庆、肾平、房山、门头沟,河北的北部地区。
华中五味子生于较湿的阔叶林或灌木丛中,分布于陕西的宝鸡、陇县、安康、眉县、华阳,河南的嵩县、信阳及豫西地区,甘肃的天水、武都、平凉、康县,以及湖南、湖北、浙江、四川、云南、江苏。
五味子
图2为五味子 1.对肝脏作用
五味子提取物及其制剂能促进肝糖元异生,又能促进肝糖元分解,并使脑、肝、肌肉中果糖的葡萄糖磷酸化过程加强; 其乙醇提取物能明显降低血清谷丙转氨酶,对四氯化碳引起的肝脏损伤具有保护作用。大鼠灌胃五味子酚(Ⅰ)后,肝微粒体细胞色素P-450、NADPH-细胞色素C还原酶、氨基比林脱甲基酶活性、肝脏重量及肝微粒体蛋白含量均显著增加,苯并比羟化酶活性增高,电镜观察发现大鼠肝细胞滑面内质网明显增生,说明对肝微粒体单加氧酶有诱导作用。除此以外,能降低CCl4中毒小鼠的SGPT,抑制CCl4引起的肝微粒体脂质过氧化,以及CCl4代谢转化为CO。这些作用与五味子其他成分如乙素等作用类似。
2.对中枢神经系统的作用
五味子粗提取物能增加中枢神经系统的兴奋性,提高智力活动和工作效率。五味子均可明显延长小鼠对戊巴比妥纳的睡眠时间,二者具有协同作用。小鼠口服五仁醇,可使脑活动明显减少。其醇提取物有抗电休克和中枢兴奋药引起惊厥的作用。
3.对消化道溃疡作用
五味子提取物有较好的抑制胃溃病的作用,对无水乙醇引起的胃粘膜损伤亦有预防作用。
4.对心血管系统的影响
五味子及其提取物有血管舒张作用,当循环衰竭时,又有显著升压作用。此外还具有一定强心作用。五味子对离体及在体蛙心有β受体阻滞剂的作用。
5.对免疫系统的作用
五味子仁醇提取物25mg/kg/日对小鼠脾抗体分泌细胞及特异玫瑰花形成细胞的抑制作用与皮质激素20mg/kg/日的抑制效能相同,二者合用并有明显的协同作用。
6.延缓衰老作用
五味子提取物有增强细胞免疫作用,加强睾丸和卵巢的RNA和PAS合成,促进生殖细胞的增生作用,有明显的抗自由基作用,还可通过改变MAO及其同功酶活性起到抗衰老作用。五味子素具有抗氧化作用,可保护心脏免受脂质过氧化作用的损伤。
7.对肾脏的作用
戈米辛A和脱氧五味子素可抑制尿蛋白排泄的增加,并改进血清生化指标。
8.抗过敏作用
戈米辛A对鼠同种被动过敏性皮肤反应(PCA)、大鼠的皮肤过敏反应有明显的抑制作用。
9.抗肿瘤作用
五味子提取物γ-五味子素对白血病和KB细胞有细胞毒作用,对癌细胞 DNA、ATP和核蛋白代谢均有抑制作用。
10.抗菌作用
100%的水溶液对皮肤癣菌最敏感。五味子的乙醇浸液在体外对炭疽杆菌、金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、副伤寒杆菌A和B、肺炎杆菌、伤寒杆菌、霍乱弧菌、肠炎沙门氏菌、志贺氏痢疾杆菌、变型杆菌等皆有抑制作用。对绿脓杆菌亦有较强的抗菌作用。在体内和体外都有抗病毒作用。
11.毒副反应
五味子毒性很小,浸膏5g/kg给小鼠灌胃未见中毒。给五味子素1g/kg,未见死亡。也有服用五味子煎剂引起呼吸困难,五味子糖浆引起皮肤过敏反应的报导。 1.五味子提取物(9.0%)生产工艺
五味子脱去果肉,粉碎成粗粉,用乙醇回流提取,提取液合并,减压回收乙醇至完全,至10波美左右,加等量分散剂,搅拌混匀,真空干燥即得。
2.味子酯甲的提取分离方法
取五味子干燥果实约1公斤,粉碎,用乙醇回流提取6小时。醇提取液浓缩后置冰箱内,除去上浮的脂肪油,用硅藻土拌样,烘干后粉碎,置索氏提取器中用环己烷提取6小时,提取液回收环己烷后得膏状物约80克,经石油醚-80%乙醇进行液-液分配,醇溶性部分减压浓缩至少量,放置,析出结晶约4克。母液经硅胶干柱层析,苯-乙酸乙酯(6:1) 上行法展开,分段切割,甲醇洗脱,薄层检查,相同色斑合并,浓缩后,放置得白色方晶,与上述粗晶合并,甲醇重结晶即得。 性状鉴别
北五味子 果实呈不规则球形或扁球形,直径5~8mm。新货表面红色至紫红色,陈货表面暗红色至黑棕色,多皱缩,显油性,果肉柔软,有的表面有“白霜”。内有种子1~2粒,肾形,长4~5mm,宽3mm; 表面棕黄色,具光泽,种皮薄而脆,内含淡黄色种仁。果肉气微,味酸。种子破碎后,有香气,味辛、微苦。
南五味子 果实较小,直径4~8mm,表面棕红色至黄褐色,干瘪,皱缩而无光泽,有时微有白色粉霜。
果肉较薄,常紧贴于种子上。
均以粒大,肉厚,色红而有光泽,显油润者为佳。
显微鉴别
北五味子 横切面 外果皮为1列方形或长方形细胞,壁稍厚,外被角质层,其间散有油细胞; 中果皮薄壁细胞10余列,散有小形外韧型维管束;内果皮为1列小方形薄壁细胞。种皮最外层为1列径向延长的石细胞,壁厚,纹孔及孔沟细密; 内侧为数列(3~4) 排列较疏松的类圆形、类三角形或多角形石细胞,石细胞层内为数列薄壁细胞,种脊部位有维管束,油细胞层为1列方形油细胞,内含棕黄色挥发油,其内为3~5列小形薄壁细胞; 种皮内层表皮细胞1列,小形,壁稍厚。胚乳细胞含脂肪油滴和糊粉粒。
北五味子 粉末暗紫色,气微,味酸。①种皮表皮石细胞表面观多角形或长多角形,直径18~32μm,长至50μm,壁厚6~10μm,孔沟极细密,胞腔内含深棕色物; 断面观呈长方形,长48~61μm。②种皮内层石细胞呈多角形、类圆形或不规则形,较大,直径32~83μm,长77~130μm,壁厚10~20μm,纹孔密而较大。③果皮表皮细胞表面观类多角形,垂周壁略呈连珠状增厚,表皮中散有类圆形或圆多角形的油细胞,油细胞周围有辐射状的角质线纹,内含挥发油滴。中果皮细胞皱缩,含暗棕色物及淀粉粒。此外尚有纤维、淀粉粒和内胚乳细胞 。
理化鉴别
取粉末1g,加氯仿20ml,加热回流提取0.5h过滤,滤液蒸干,残渣加氯仿1ml使溶解,作为供试品溶液。另取五味子对照药材,以同法制成对照溶液。再取五味子甲素对照品,加氯仿制成1mg/ml的对照品溶液。吸取上述三溶液各2μl,分别点于同一硅胶GF254薄层板上,以石油醚 (30°~60℃) —甲酸乙酯—甲酸 (15∶5∶1) 的上层溶液展开,置紫外光灯 (254nm) 下检视,供试品色谱中,在与对照品和对照药材色谱相应的位置上,显相同颜色的斑点。 1.五味子:取原药材,除去杂质及果柄,洗净,干燥。
2.醋五味子:取净五味子,加入黄酒,拌匀,置适宜容器内,密闭,隔水加热至黑色,取出干燥。每100kg五味子,用米醋20kg。
3.酒五味子:取净五味子,加入黄酒,拌匀,置适宜的容器内,密闭,隔水加热至表面呈紫黑色或黑褐色,取出干燥,每100kg五味子,用黄酒20kg。
4.蜜五味子:取炼蜜用适量开水稀释后,加入净五味子,拌匀,闷透,置锅内,用文火加热,炒至不粘手为度,取出放凉。每100kg五味子,用炼蜜10kg。 五味子酸、甘、温。归肺、心、肾经。收敛固涩,益气生津,补肾宁心。用于久嗽虚喘,梦遗滑精,遗尿尿频,久泻不止,自汗,盗汗,津伤口渴,短气脉虚,内热消渴,心悸失眠。
五味子提取物具有降谷丙转氨酶的作用,临床主要用于治疗各种急慢性肝炎、病毒性及迁延性肝炎、重度哮喘、盗汗、气血两虚型小儿感冒、神经官能症、难产及潜在型克山病等。 五味子制剂有五味子冲剂、五仁醇浸膏、五味子油、五灵丸、护肝片、更年安等,近年来,进一步开发了以五味子提取物为主要成分的降酶灵胶囊、五酯胶丸及联苯比酯片等。 外有表邪、内有实热者不宜用,不宜长期服用,痧疹初发者忌用。

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