3-甲基-5-硝基苯甲酸

99-12-7

113882-33-0

以3,5-二甲基硝基苯为原料合成3-甲基-5-硝基苯甲酸的一般步骤如下：将3,5-二甲基硝基苯（30g，0.198mol）在搅拌下加入吡啶（400ml）和水（250ml）的混合溶剂中，加热至80°C。在0.75小时内分批加入高锰酸钾（KMnO4，62.7g，0.396mol），并在85°C-90°C下继续加热1.75小时。将热反应混合物通过硅藻土过滤，用热水（150ml）洗涤硅藻土。将粉红色滤液用几滴偏亚硫酸氢钠（NaHSO3）脱色，然后将溶液蒸发至干。将残余物溶解于水（250ml）中，并用乙醚（2×90ml）进行萃取。水层用浓盐酸酸化后，用乙酸乙酯（3×120ml）萃取。合并有机萃取液，依次用磷酸二氢钠（NaH2PO4）溶液和盐水洗涤，经无水硫酸镁（MgSO4）干燥。使用乙酸乙酯/二氯甲烷/乙酸（25:25:1）的混合溶剂，通过二氧化硅垫洗脱粗产物，得到3-甲基-5-硝基苯甲酸（14.5g，收率40%），熔点为171°C-172°C。核磁共振氢谱（1H NMR，DMSO-d6）数据如下：δ2.51（单峰，3H）；8.17（单峰，1H）；8.30（三重峰，1H）；8.42（三重峰，1H）；13.58（宽峰，1H）。

参考文献：

[1] Patent: US5478820, 1995, A