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反式-查耳酮

反式-查耳酮

中文名称:反式-查耳酮
英文名称:trans-Chalcone
CAS号:614-47-1
分子式:C15H12O
分子量:208.26
EINECS号:210-383-8
Mol文件:614-47-1.mol
反式-查耳酮 结构式

反式-查耳酮 性质

熔点 55-59 °C
沸点 208 °C25 mm Hg(lit.)
密度 1.0712
折射率 1.5361 (estimate)
闪点 >230 °F
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 可溶于氯仿(少许)
形态 固体
颜色 淡黄色低
气味 (Odor) 为 花香气味
香型 floral
水溶解性 Soluble in chloroform, ether, benzene, and ethanol (slightly). Insoluble in water.
Merck 14,2037
BRN 509985
LogP 4.013 (est)
CAS 数据库 614-47-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzalacetophenone(614-47-1)

反式-查耳酮 用途与合成方法

反式-查耳酮是一种不饱和酮类化合物,浅黄色斜方棱柱体结晶。有文献报道其是一种小分子GPR52拮抗剂。反式-查耳酮可由苯乙酮和苯甲醛一步反应制备得到。

614-47-1的合成

在氮气下,将[Ni(dmpymt)2] 6(5 mol%Ni),KOH(1.0 mmol),苯甲醇(1.5 mmol)和1-苯基乙醇(1.0 mmol)与甲苯(2.5 mL)/ t-BuOH(0.5 mL)加入50毫升Schlenk试管中,将试管置于70°C油浴中,在缓慢,稳定的氮气流中搅拌混合物36小时,将混合物冷却至室温,加水(10毫升)。 用CH2Cl2(3×10 mL)萃取水溶液,用无水Na2SO4干燥合并的萃取液,除去溶剂,在短时间快速柱色谱上纯化粗产物得到反式-查耳酮。

trans-Chalcone 是从Aronia melanocarpa 果皮中分离出来的,是类黄酮前体的双酚核心结构。trans-Chalcone 是有效的脂肪酸合酶 (FAS) 和 α-淀粉酶 (b>α-amylase) 抑制剂。trans-Chalcone 引起细胞周期停滞并诱导乳腺癌细胞系 MCF-7 凋亡。trans-Chalcone 具有抗真菌和抗癌活性。

trans-Chalcone competitively inhibits porcine pancreatic α-amylase with a Ki of 48 μM.
trans-Chalcone (30.23-98.03 μM; 24 hours) induces cell cycle arrest and apoptosis in MCF-7 cells.
trans-Chalcone (30.23-98.03 μM; 24 hours) reduces the expression of the apoptosis-related protein Bcl-2 and induces the expression of the CIDEA gene.
trans-Chalcone (58.25 μM; 6, 24 hours) has greater inhibition of Bcl-2, induction of APAF1 and BAX, and strong induction of CIDEA in 24 hours.
trans-Chalcone (24 hours) inhibits MCF-7 cell viability (IC 20 =30.23 μM; IC 50 =58.25 μM; IC 80 =98.03 μM). trans-Chalcone (48 h) has IC 50 s of 41.53 μM and 48.41 μM for MCF-7 and 3T3 cell lines, respectively. trans-Chalcone exhibits a pronounced cytotoxicity activity.

Apoptosis Analysis

Cell Line: MCF-7 cell
Concentration: 30.23, 58.25, 98.03 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Induced apoptosis of the breast cancer cell line.

Cell Cycle Analysis

Cell Line: MCF-7 cell
Concentration: 30.23, 58.25, 98.03 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Caused cell cycle arrest in G1.

Western Blot Analysis

Cell Line: MCF-7 cell
Concentration: 20, 40, 80 μM
Incubation Time: 24, 48 hours
Result: Reduced the expression of the apoptosis-related protein Bcl-2 and induced the expression of the CIDEA gene.
There was marked degradation of cyclin D1 at 48 h.

RT-PCR

Cell Line: MCF-7 cell
Concentration: 58.25 μM
Incubation Time: 6, 24 hours
Result: Had greater inhibition of Bcl-2, induction of APAF1 and BAX, and strong induction of CIDEA in 24 hours.

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码22-36/37
安全说明22-36/37/39-45
WGK Germany3
RTECS号UD5576750
海关编码29143990

MSDS信息

语言:English
提供商:1,3-Diphenyl-2-propen-1-one
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

反式-查耳酮 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-Y0598 5 g 300
2024-01-25 HY-Y0598 反式-查耳酮 614-47-1 10mM * 1mLin DMSO 330

反式-查耳酮 上下游产品信息

反式-查耳酮供应商 更多

天长市天佳化工科技有限公司
黄金产品
联系电话:0550-2392698 18355069969
产品介绍:
中文名称:查耳酮
英文名称:trans-Chalcone
CAS:614-47-1
纯度:99%
包装信息:25KG, 500KG, 1000KG
河南威梯希化工科技有限公司
现货
联系电话:0371-63284658; 18135795563
产品介绍:
中文名称:查耳酮
CAS:614-47-1
纯度:98%
包装信息:100mg;500mg;1g;5g;25g
备注:现货;质量保证;可分装;详询:18135795563(微信同号);QQ:2885349392
库存量:1000g
现货日期:2024/3/18 17:09:32
湖北诺迪纳生物技术有限公司
现货
联系电话: 19371278702
产品介绍:
中文名称:反式-查耳酮
英文名称:Trans-Chalcone
CAS:614-47-1
纯度:98%
包装信息:1KG
备注:各种规格包装,大量现货
库存量:100kg
现货日期:2024/3/25 17:28:18
阿法埃莎(中国)化学有限公司
联系电话:400-6106006
产品介绍:
中文名称:反式-查耳酮, 97%
英文名称:trans-Chalcone, 97%
CAS:614-47-1
包装信息:100g
备注:A14734
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话:021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:查耳酮
英文名称:trans-Chalcone
CAS:614-47-1
纯度:97%
包装信息:100g,500g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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反式-查耳酮生产厂家及价格列表

反-查耳酮
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司 2024-03-29
查尔酮
武汉欣扬瑞和化学科技有限公司 2024-03-29

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