反式-查耳酮的制备方法

背景及概述

反式-查耳酮是一种不饱和酮类化合物，浅黄色斜方棱柱体结晶。有文献报道其是一种小分子GPR52拮抗剂。反式-查耳酮可由苯乙酮和苯甲醛一步反应制备得到。

制备方法

报道一、

在氮气下，将[Ni（dmpymt）2] 6（5 mol％Ni），KOH（1.0 mmol），苯甲醇（1.5 mmol）和1-苯基乙醇（1.0 mmol）与甲苯（2.5 mL）/ t-BuOH（0.5 mL）加入50毫升Schlenk试管中，将试管置于70°C油浴中，在缓慢，稳定的氮气流中搅拌混合物36小时，将混合物冷却至室温，加水（10毫升）。 用CH2Cl2（3×10 mL）萃取水溶液，用无水Na2SO4干燥合并的萃取液，除去溶剂，在短时间快速柱色谱上纯化粗产物得到反式-查耳酮。

报道二、

在0°C下，将NaOH（30 mmol，1.5当量）溶液加入到芳香醛（20 mmol，1.0当量）和芳族酮（20 mmol，1.0当量）的15 mL乙醇溶液中。使混合物温热至室温，并在0°C下保持2小时。沉淀出粗产物。过滤沉淀物。用冷乙醇洗涤滤液，得到产物。

报道三、

在搅拌下将饱和乙醇氢氧化钠（20 mL）添加到苯乙酮（250 mg，2.08 mmol）和苯甲醛（2.70 mmol）在乙醇（2.5 mL）中的溶液中。将混合物在室温下搅拌48小时。用5％HCl中和反应混合物，直到pH≈7。用乙酸乙酯（3×50mL）萃取反应混合物。干燥有机层并浓缩。通过快速柱色谱使用己烷：EtOAc（1：0-1：1）作为洗脱剂纯化残余物，以获得反式-查耳酮

参考文献

[1] Zhang M J ,  Li H X ,  Young D J , et al. Reaction condition controlled nickel(II)-catalyzed C-C cross coupling of alcohols[J]. Organic & Biomolecular Chemistry, 2019.

[2] Prasanna R ,  Guha S ,  Sekar G . Proton-Coupled Electron Transfer: Transition-Metal-Free Selective Reduction of Chalcones and Alkynes Using Xanthate/Formic Acid[J]. Organic Letters, 2019.

[3]Marco, Mellado, Alejandro, et al. Synthesis of chalcones with antiproliferative activity on the SH-SY5Y neuroblastoma cell line: Quantitative Structure–Activity Relationship Models[J]. Medicinal Chemistry Research, 2018.