肉桂酰氯

中文名称:肉桂酰氯
英文名称:Cinnamoyl chloride
CAS号:102-92-1
分子式:C9H7ClO
分子量:166.6
EINECS号:203-065-5
Mol文件:102-92-1.mol
肉桂酰氯 结构式

肉桂酰氯 性质

熔点 35-37 °C (lit.)
沸点 256-258 °C (lit.)
密度 d445.3 1.1617
折射率 nD42.5 1.614
闪点 >230 °F
储存条件 2-8°C
溶解度 在二恶烷中的溶解度为0.1 g/mL,透明
形态 结晶固体
颜色 白色至黄色
水溶解性 DECOMPOSES
Merck 13,2323
BRN 606265
InChI 1S/C9H7ClO/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+
InChIKey WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N
SMILES ClC(=O)\C=C\c1ccccc1
CAS 数据库 102-92-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 2-Propenoyl chloride, 3-phenyl-(102-92-1)
EPA化学物质信息 2-Propenoyl chloride, 3-phenyl- (102-92-1)

肉桂酰氯 用途与合成方法

在乙腈中,肉桂酰氯可以被钐/三丁基膦还原为肉桂醛;在钯催化下、三乙胺存在下,它和苯乙醛反应,可以得到1,5-二苯基-1-戊烯-4-炔-3-酮。

肉桂酰氯是一种重要的化工原料,在有机合成、药物合成及新材料等方面有着重要的应用。

聚乙烯醇肉桂酸酯粘合剂简称PVAC,是分子量为1.5万~2万的线型高分子化合物,由聚乙烯醇与肉桂酰氯经酯化反应而得。加入5-硝基苊及有机溶剂环已酮配制成感光粘合剂,即在紫外光照射下使分子的双键打开发生交联而固化。在集成电路、微型元件的制造方面有重要用途。
聚肉桂酸酯型光致抗蚀剂聚乙烯醇肉桂酸酯,由聚乙烯醇和肉桂酰氯在吡啶溶剂中合成,配制的光刻胶称KPR。在紫外线作用下,肉桂酸酯的双键发生光化学二聚反应,形成交联,转变为不溶性物质。KPR是最早用于光刻的一种光致抗蚀剂,通常加入5-硝基苊等作为光敏剂。
光致抗蚀剂又称光刻胶,可用于光加工工艺的光敏高分子,目前大量用于印刷制版和电子工业的光刻技术中。它的工作原理是受光部分发生交联,生成难溶性的硬化膜,经加工成负像(负性胶);或者是原来的不溶性胶受光照后变为可溶性的,经加工得正像(正性胶)。
化学性质 

肉桂酰氯为白色或微黄色针状结晶。熔点37-38℃,沸点257.5℃,131℃(1.47kPa),相对密度1.167(45/4℃),折光率1.614(42.5℃)。溶于石油醚,四氯化碳和热乙醇,不溶于水。在水中缓慢分解。

用途 
用于有机合成
用途 
用作有机合成中间体;测定微量水分的试剂。
生产方法 
由肉桂酸钠与乙二酰氯反应而得。将乙二酰氯和苯配成溶液,在不时搅拌下将干燥过的肉桂酸钠分多次加入,每次加入待反应放出二氧化碳后再加下次。然后回流2h。稍冷后,将产生的氯化钠和微量未反应的肉桂酸钠滤除。滤液先在常压下蒸除苯,再减压蒸馏收集131℃(1.47kPa)馏分,即得产品,产率75-90%。需提纯时,可用四氯化碳重结晶。肉桂酸与二氯亚砜反应制取肉桂酰氯。

安全信息

危险品标志C
危险类别码34-29-20-14
安全说明26-36/37/39-45-25-30-23-8
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
F10-21
TSCATSCA listed
危险等级8
包装类别III
海关编码29163990
存储类别8A - 可燃,腐蚀性物质
危险性类别皮肤腐蚀 类别1B

MSDS信息

语言:English
提供商:3-Phenyl-2-propenoyl chloride
语言:English
提供商:SigmaAldrich
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提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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肉桂酰氯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-07-06 11039 肉桂酰氯 102-92-1 5g 426
2026-06-05 XW01029212 肉桂酰氯 102-92-1 100G 237

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