肉桂酰氯的氨解反应

肉桂酰氯，英文名为Cinnamoyl chloride，常温常压下为白色至浅黄色结晶固体，具有很强的吸湿性和潮解性，遇水容易发生水解反应生成相应的肉桂酸衍生物，它可溶于四氢呋喃和N,N-二甲基甲酰胺等有机溶剂。肉桂酰氯是一种不饱和酰氯类化合物，它可由肉桂酸通过氯化反应制备得到，主要用作有机合成中间体和聚肉桂酸酯型高分子材料的合成原料，在基础化学研究和光刻胶制备领域中有一定的应用。

化学性质

肉桂酰氯是一种酰氯类化合物，它具有酰氯类物质的通用理化性质，它可与常见的醇类物质发生缩合反应得到相应的肉桂酸酯衍生物，它也可以和苯甲酸类物质发生缩合反应得到相应的酸酐类化合物。有文献报道肉桂酰氯在乙腈中可以被钐/三丁基膦还原为肉桂醛。在钯催化和三乙胺的存在下，肉桂酰氯可和苯乙醛反应，可得到1,5-二苯基-1-戊烯-4-炔-3-酮。

氨解反应

肉桂酰氯结构中的酰氯单元可在氨水的作用下发生氨解反应，可用于不饱和酰胺类衍生物的制备。肉桂酰氯的氨解反应是合成不饱和酰胺的重要方法之一，不饱和酰胺在化学和生物领域中具有广泛的应用。

图1 肉桂酰氯的氨解反应

在一个干燥的反应烧瓶中于2.50 ml甲基叔丁基醚中加入肉桂酰氯(2.5 mmol, 416.5 mg)溶液，然后在0°C下往上述反应混合物中缓慢地加入2.50 毫升 (31.25 mmol) 25%氨水溶液。将所得的反应混合物在室温下搅拌一夜，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将用二氯甲烷(3 × 5ml)萃取反应混合物三次，分离并合并所有的有机层并将其在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤反应混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子。[1]

参考文献

[1] Ottenbacher, Roman V.; et al, Advanced Synthesis & Catalysis 2021,363,2778-2782.