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D-葡萄烯糖

D-葡萄烯糖

中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS号:13265-84-4
分子式:C6H10O4
分子量:146.14
EINECS号:236-259-3
Mol文件:13265-84-4.mol
D-葡萄烯糖 结构式

D-葡萄烯糖 性质

熔点 58-60 °C (lit.)
沸点 325.5±42.0 °C(Predicted)
密度 1.414±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率 -10 ° (C=2, H2O)
储存条件 2-8°C
溶解度 溶于甲醇。
酸度系数(pKa) 12.79±0.60(Predicted)
形态 固体
颜色 白色
旋光性 (optical activity) [α]21/D 7°, c = 1.9 in H2O
敏感性 Moisture Sensitive
CAS 数据库 13265-84-4(CAS DataBase Reference)

D-葡萄烯糖 用途与合成方法

D-葡萄烯糖又叫D-葡萄糖烯,是一种医药中间体,可由五乙酰葡萄糖为原料通过三步反应制备得到。D-葡萄烯糖可用于制备氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物。

D-葡萄烯糖的合成路线

2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备:

将化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于无水二氯甲烷(60mL)中。在冰浴条件下,向其中缓慢加入溴化氢醋酸(33%,质量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)。室 温反应6小时。检测反应完成后,向反应体系加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应,用二氯 甲烷和水两相萃取,得到油状的化合物9(10.1g,收率96%,质量百分数)Rf0.6(PE/EA2/1), 直接用于下一步。

3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备:

化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解,在室温下加入锌粉(7.63g,9.6equiv.)和饱和 NaH2PO4溶液(30mL)。室温下反应12小时。之后,过滤,用二氯甲烷和饱和的NaHCO3溶液萃取,无水Na2SO4干燥,旋蒸浓缩,得到油状化合物10(3.1g,收率94%,质量百分数), Rf0.3(PE/EA5/1),直接用于下一步。

D-葡萄糖烯(11)的制备:

室温下,向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94 mmol,0.4equiv.),反应1.5小时,反应完成后用H+离子交换树脂调节pH至7.0,过滤,旋 蒸浓缩,即可得到油状化合物11(1g,收率93%,质量百分数)。
用途 
固相法合成寡糖的重要中间体。

安全信息

危险品标志Xn,Xi
危险类别码21-36/38-46-62-63-36/37/38
安全说明22-24/25-53-36/37-26-25-36
WGK Germany3
海关编码29339900

D-葡萄烯糖 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-11-08 XW021326584404 D-葡萄烯糖 100g 2222
2024-11-08 G0274 D-葡萄烯糖 13265-84-4 1G 250

D-葡萄烯糖 上下游产品信息

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济南山目生物医药科技有限公司
黄金产品 现货
联系电话:0531-88821801 15192360884
产品介绍:
中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
纯度:>98%
包装信息:5g;25g;500g
备注:品牌: 山目 | 生产厂家,质量保证,现货充足,按需包装。
库存量:>50g
现货日期:2024/12/17 8:18:11
上海弘邦医药科技有限公司
现货
联系电话:021-021-64975436 18917636693
产品介绍:
中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
纯度:98.0%, HPLC
包装信息:Negotiation; 100g; 500g;1kg; 25kg
备注:试剂,中间体
库存量:>50kg
现货日期:2024/12/9 9:28:23
北京秦岭医药科技有限公司
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联系电话:010-61241352 18901327973
产品介绍:
英文名称:D-glucal
CAS:13265-84-4
纯度:95%
备注:10g
库存量:10g
现货日期:2024/12/13 9:50:44
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产品介绍:
中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
纯度:98%
包装信息:50G,500G,10KG,100KG
备注:中间体
库存量:10克
现货日期:2024/12/9 10:33:04
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产品介绍:
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
纯度:95%
包装信息:5g,25g,50g
库存量:10g
现货日期:2024/12/13 9:49:57

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湖北阡陌生物科技有限公司 2024-12-20
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武汉华玖医药科技有限公司 2024-12-20

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