13265-84-4
中文名称
D-葡萄烯糖
英文名称
D-Glucal
CAS
13265-84-4
EINECS 编号
236-259-3
分子式
C6H10O4
MDL 编号
MFCD00067186
分子量
146.14
MOL 文件
13265-84-4.mol
更新日期
2024/11/18 09:44:57
结构式
基本信息
中文别名
D-葡萄烯糖
D-葡萄糖烯
葡萄糖烯
葡萄烯糖
D-葡萄糖烯
葡萄糖烯
葡萄烯糖
英文别名
1,5-ANHYDRO-2-DEOXY-D-ARABINO-HEX-1-ENITOL
D-GLUCAL
P-GLUCAL
1,5-anhydro-2-deoxy-d-arabino-hex-1-enito
(2R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R)-3,4-Dihydro-2α-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3β,4α-diol
(2R)-3β,4α-Dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2α-methanol
1,2-Didehydro-1,2-dideoxy-D-glucopyranose
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexa-1-enitol
D-GLUCAL
P-GLUCAL
1,5-anhydro-2-deoxy-d-arabino-hex-1-enito
(2R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol
(2R)-3,4-Dihydro-2α-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3β,4α-diol
(2R)-3β,4α-Dihydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2α-methanol
1,2-Didehydro-1,2-dideoxy-D-glucopyranose
1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexa-1-enitol
物理化学性质
熔点 | 62 °C |
沸点 | 325.5±42.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.414±0.06 g/cm3(Predicted) |
折射率 | -10 ° (C=2, H2O) |
储存条件 | Refrigerator |
溶解度 | 溶于甲醇。 |
酸度系数(pKa) | 12.79±0.60(Predicted) |
旋光性 (optical activity) | [α]21/D 7°, c = 1.9 in H2O |
敏感性 | 湿气敏感 |
CAS 数据库 | 13265-84-4(CAS DataBase Reference) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338 |
危险品标志 | Xn,Xi |
危险类别码 | 21-36/38-46-62-63-36/37/38 |
安全说明 | S22-S24/25 |
WGK Germany | 3 |
海关编码 | 29339900 |
应用领域
用途一
固相法合成寡糖的重要中间体。
常见问题列表
简介
D-葡萄烯糖又叫D-葡萄糖烯,是一种医药中间体,可由五乙酰葡萄糖为原料通过三步反应制备得到。D-葡萄烯糖可用于制备氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物。
制备
2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备:
将化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于无水二氯甲烷(60mL)中。在冰浴条件下,向其中缓慢加入溴化氢醋酸(33%,质量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)。室 温反应6小时。检测反应完成后,向反应体系加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应,用二氯 甲烷和水两相萃取,得到油状的化合物9(10.1g,收率96%,质量百分数)Rf0.6(PE/EA2/1), 直接用于下一步。
3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备:
化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解,在室温下加入锌粉(7.63g,9.6equiv.)和饱和 NaH2PO4溶液(30mL)。室温下反应12小时。之后,过滤,用二氯甲烷和饱和的NaHCO3溶液萃取,无水Na2SO4干燥,旋蒸浓缩,得到油状化合物10(3.1g,收率94%,质量百分数), Rf0.3(PE/EA5/1),直接用于下一步。
D-葡萄糖烯(11)的制备:
室温下,向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94 mmol,0.4equiv.),反应1.5小时,反应完成后用H+离子交换树脂调节pH至7.0,过滤,旋 蒸浓缩,即可得到油状化合物11(1g,收率93%,质量百分数)。知名试剂公司产品信息
13265-84-4(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
D-葡萄烯糖
D-Glucal,>95.0%(GC)(13265-84-4) TCI Shanghai
D-Glucal,>95.0%(GC)(13265-84-4) TCI Shanghai
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中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
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中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
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纯度:98.0%, HPLC
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备注:试剂,中间体
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中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
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备注:中间体
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中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
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纯度:>95.0%(GC)
包装信息:1g;5g
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中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
纯度:99% HPLC
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中文名称:D-葡萄糖醛, 97%
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中文名称:D-葡萄烯糖
英文名称:D-Glucal
CAS:13265-84-4
纯度:97.0% GC
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中文名称:D-葡萄烯糖
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中文名称:D-葡萄烯糖
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备注:AB00968 含量≥98.0%,白色结晶性粉末