3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯

英文名称:Methyl 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate
CAS号:5043-81-2
分子式:C8H8ClNO3
分子量:201.61
EINECS号:
Mol文件:5043-81-2.mol
3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 结构式

3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 性质

熔点 71-73°C
沸点 322.0±42.0 °C(Predicted)
密度 1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 9.11±0.23(Predicted)
形态 固体
颜色 浅棕色至棕色
CAS 数据库 5043-81-2(CAS DataBase Reference)

3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 用途与合成方法

化学性质 
白色固体
用途 
用作药物阿扎司琼中间体
生产方法 
5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯 (盐酸阿扎司琼中间体)

5043-79-8

3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯

5043-81-2

以5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯为原料合成3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯的一般步骤:将5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯(2.00g,10.7mmol)溶于6mL浓硫酸中,在0℃下搅拌。随后,缓慢加入浓硫酸与浓硝酸的混合液(体积比1:1,1.6mL),将反应混合物逐渐升温至室温,并持续搅拌24小时。反应完成后,将混合物倒入冰水中,过滤收集沉淀,用水洗涤,干燥,得到硝基化合物。将该硝基化合物悬浮于15mL乙酸乙酯和15mL甲醇的混合溶剂中,加入5%钯/碳催化剂(0.350g),在室温下进行氢化还原反应4小时。反应结束后,过滤除去催化剂,滤液浓缩,得到3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯固体1.61g,收率74.6%。产物经1H-NMR(CDCl3)表征:δ 10.84(1H,s),7.20(1H,d,J=2.4Hz),6.83(1H,d,J=2.4Hz),3.94(3H,s)。

参考文献:

[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1992, vol. 40, # 3, p. 624 - 630

[2] Patent: JP2016/56134, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0245; 0246; 0247

[3] Patent: US2014/275172, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0945

3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
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英文名称:Methyl 3-amino-5-chloro-2-hydroxybenzoate
CAS:5043-81-2
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