对氨基苯甲酸
对氨基苯甲酸 性质
熔点 | 187-189 °C(lit.) |
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沸点 | 251.96°C (rough estimate) |
密度 | 1.374 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
折射率 | 1.5323 (estimate) |
闪点 | 250 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 95%乙醇:可溶5%,澄清至微浑浊,无色至黄色 |
形态 | 结晶粉末 |
酸度系数(pKa) | 2.50, 4.87(at 25℃) |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
气味 (Odor) | 无味 |
酸碱指示剂变色ph值范围 | 3.5 |
PH值 | 3.5 (5g/l, H2O, 20℃) |
水溶解性 | 4.7 g/L (20 ºC) |
敏感性 | Air & Light Sensitive |
Merck | 14,423 |
BRN | 471605 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。易燃。对光和空气敏感。暴露在光线下可能会变色。 |
InChIKey | ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.96 at 25℃ |
CAS 数据库 | 150-13-0(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. 16, Sup 7) 1987 |
NIST化学物质信息 | p-Aminobenzoic acid(150-13-0) |
EPA化学物质信息 | p-Aminobenzoic acid (150-13-0) |
对氨基苯甲酸 用途与合成方法
对氨基苯甲酸也是一种重要的精细化工原料,在医药方面,是合成补血剂-叶酸、促凝血药-对羧基苄胺的关键中间体,还用于制造治疗佝偻病、风湿症、关节炎、结核病的药物。在化妆品行业,是重要的人体防晒剂、毛发生长剂的中间体;在有机化学工业方面,用以制备各种酯类产品,可用作树脂改性剂,亦可用以合成活性染料、偶氮染料的特殊中间体。
对氨基苯甲酸的制备方法如下:向高压釜中加入38.0g的对硝基苯甲酸、200mL的水、20mL的四氢呋喃、0.4g的十二烷基磺酸钠以及1.9g的雷尼镍,氮气置换三次,充入氢气,调整压力至0.9±0.1MPa,调整温度至100±2℃,保温保压反应4h至完全。反应结束后,过滤回收催化剂,静置分层,水层直接套用,四氢呋喃层蒸馏回收后套用,然后向4-氨基苯甲酸母液中加入1.5g的活性炭,在氮气保护下,加热回流脱色20min,过滤,母液冷却结晶,过滤,真空下80~85℃烘干,得到30.3g的对氨基苯甲酸,收率为97.2%,熔点为187.1~187.6℃,含量为100.2%(永停滴定法)。
对氨基苯甲酸(PABA)很少用于防晒产品中,因为它有许多不良副作用。它被证明会导致4%的人起过敏反应。它还被发现会生成自由基,使人类细胞的特定DNA产生缺陷,从而增加癌症风险。
对氨基苯甲酸可用作染料和医药中间体。用于生产活性红M-80,M-10B,活性红紫X-2R等染料以及制取氰基苯甲酸生产药物对羧基苄胺。对氨基苯甲酸可用作防晒剂,其衍生物对二甲氨基甲酸辛酯,是优良的防晒剂,商品名称Padimate O.
在反应锅内依次加入水、氯化钠、盐酸。开动搅拌并升温至50-60℃,加入9/10量的铁粉,继续升温到98-102℃,保温1h,停止加热,于95℃慢慢加入对硝基苯甲酸,约1-1.5h加完,补加铁粉,在98-102℃保温1h,放冷至80℃,加入30%液碱调节pH=8.5-9,压滤,用少量水洗,滤液与少量洗液合并,压入酸析锅,冷至30-34℃,加入保险粉脱色,过滤。滤液加酸调节pH=3.5-4,继续冷至10℃以下,甩水、干燥即得成品。收率84-88%。(2)由对硝基苯甲酸经催化加氢而得在1000ml烧杯中加入工业品对硝基苯甲酸及水,在搅拌下用22%氢氧化钠调整pH=6-7,然后加阮尼镍,在搅拌下把料液抽入摇摆式高压釜中,分别用氢气、氮气各置换两次、再充压至3.43MPa,在压力3.43-2.54MPa、温度134-140℃下反应5h左右,至氢压不下降为终点。反应结束后过滤、干燥而得对氨基苯甲酸。收率80%以上。
安全信息
危险品标志 | Xn,Xi |
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危险类别码 | 22-36/37/38-43 |
安全说明 | 26-36-37/39 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | DG1400000 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29224995 |
毒害物质数据 | 150-13-0(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in mice, rats (g/kg): 2.85, >6.0 orally (Scott, Robbins); LD50 in rabbits (g/kg): 2.0 i.v. (Richards); 1.83 orally (Cronheim) |
MSDS信息
对氨基苯甲酸 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024-11-08 | A12673 | 4-氨基苯甲酸, 99% | 150-13-0 | 50g | 208 |
2024-11-08 | A12673 | 4-氨基苯甲酸, 99% | 150-13-0 | 250g | 348 |