对氟肉桂酸

中文名称:对氟肉桂酸
英文名称:4-Fluorocinnamic acid
CAS号:459-32-5
分子式:C9H7FO2
分子量:166.15
EINECS号:207-288-9
Mol文件:459-32-5.mol
对氟肉桂酸 结构式

对氟肉桂酸 性质

熔点 209-210 °C (lit.)
沸点 290°C (rough estimate)
密度 1.2247 (estimate)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa) 4.43±0.10(Predicted)
形态 结晶固体
颜色 白色至类白色
BRN 2613441
InChI InChI=1S/C9H7FO2/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6H,(H,11,12)
InChIKey ISMMYAZSUSYVQG-UHFFFAOYSA-N
SMILES C(O)(=O)C=CC1=CC=C(F)C=C1
CAS 数据库 459-32-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 4-Fluorocinnamic acid(459-32-5)

对氟肉桂酸 用途与合成方法

对氟肉桂酸(4-fluorocinnamic acid,4-FCA),常用于医药中间体氟肉桂酸、丙二酸和吡啶等化合物的合成。因其最佳适用极限低,分子粘度低,渗透性好,电阻率高,电压保持率极高,稳定性高,溶点高,能满足宽工作温度范围,高光敏性,光解速度快等众多优点而广泛运用于电子液晶产业。

对氟肉桂酸呈白色结晶状,不易溶于水,易溶于乙酸乙酯、乙醇等有机溶剂。 

4-Fluorocinnamic acid.png

图1为对氟肉桂酸

对氟肉桂酸分子粘度低渗透性好,电阻率高,稳定性高,满足在大部分温度下工作,光敏性高,响应时间较短,使得液晶显示器的亮度、光度及色彩饱和度等均优于传统的材料氟肉桂酸因其分子粘度低。 对氟肉桂酸(常用于医药中间体氟肉桂酸、丙二酸和吡啶等化合物的合成。主要用于工业香料的合成,医药中间体的合成,如丙二酸、氟肉桂醛和吡啶的合成,也用于电子信息业,做感光剂。
在液晶显示器行业国外已逐渐使用对氟肉桂酸来代替传统的高分子材料,使用对氟肉桂酸作为液晶材料能够使显示器的响应时间提高到 16ms 以下,并且在-20℃到+50℃的温度范围内都可以正常使用。除产品的性能卓越外,该材料易于贮存、生产、运输,价格低廉,因此被认为是最卓越最先进最受欢迎的液晶材料。
化学性质 
白色结晶。熔点208-210℃。
用途 
用于有机合成
生产方法 
对氟碘苯

352-34-1

丙烯酸

79-10-7

对氟肉桂酸

459-32-5

通用方法:在氮气气氛下,将叔丁醇锂或叔丁醇钾(3.0 mmol)、水(2.0 mL)和丙烯酸(1.2 mmol)依次加入Schlenk反应管中,室温搅拌10分钟。随后加入对氟碘苯(1.0 mmol)和钯(II)-咪唑配合物1(1.0 mol%)。将反应混合物在100℃下搅拌12小时。反应完成后,冷却至室温,用4M盐酸酸化至pH 1,随后用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂,残余物通过硅胶柱快速色谱纯化,得到纯的对氟肉桂酸。

参考文献:

[1] Journal of Chemical Research, 2013, vol. 37, # 5, p. 294 - 297

[2] Synlett, 2006, # 18, p. 2959 - 2964

[3] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 23, p. 8105 - 8107

[4] Reactive and Functional Polymers, 2011, vol. 71, # 7, p. 756 - 765

安全信息

危险品标志Xi,C
危险类别码36/37/38-34
安全说明37/39-26-45-36/37/39-27-24/25
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码29163900
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

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提供商:4-Fluorocinnamic acid
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提供商:SigmaAldrich
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提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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对氟肉桂酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
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2025-12-22 F0244 4-氟肉桂酸 459-32-5 25G 190

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CAS:459-32-5
纯度:HPLC>=98%
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