对氟肉桂酸

【背景及概述】^[1][2]

对氟肉桂酸化学名称为3-[(4-氟)苯基]-2-丙烯酸，CAS号459-32-5，化学式C9H7FO2，分子量166.14900，中文别名4-氟苯丙基-2-烯酸，白色至淡黄色晶体粉末，沸点281.6ºC at 760 mmHg，闪点124.1ºC，密度1.285 g/cm³，熔点209-210 °C(lit.)，蒸气压0.00167mmHg at 25°C。在过去的10年里，由于含氟化合物在农用化学品和制药产业上的广泛应用，导致有机氟的含量在自然界中显著提高。对氟肉桂酸因其特殊的光敏性，而广泛用于电子产业中。而电子产业的快速发展，相应废水中对氟肉桂酸的含量大量增加，远远超过自然界所能承受的范围。因为氟的特殊性质，其C-F键比C-O，C-H键稳定，所以自然界中很难在自然净化作用下被分解。在众多的降解方法中，生物降解因为对环境的二次污染影响小而广泛运用。在现有的报道中分离到1株Arthrobacter菌可以完全降解对氟苯酚。分离到1株Sphingomonas菌在有氧条件下可以降解对氟苯甲酸。分离到了2株菌分别降解对氟肉桂酸到对氟苯甲酸，和对氟苯甲酸到矿化。虽然氟在环境中日益增多，但至今关于对氟肉桂酸生物降解的研究较少。如果吸入对氟肉桂，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

【应用】

对氟肉桂酸广泛应用于医药、电镀、液晶体、军工、航天和印刷等行业。对氟肉桂酸是优良的医药合成中间体；作为电镀光亮剂，加强低位光亮效果，弥补了一般主光剂只能在某一电流密度范围内发挥光亮作用的空白。对氟肉桂酸还是液晶显示器不可多得的感光剂，能大大提高显示屏的光度、亮度和清晰度。对氟肉桂酸的潜在价值很高，我国作为一个液晶电视生产大国，该物质的成功合成及应用推广，将极大的提高液晶电视的技术含量及产能，同时，对军工、航天领域行业来说，也将是一次大的突破。

【合成】^[2]

以对氟苯甲醛与丙二酸为原料，将丙二酸采用分两批投料，先将对氟 苯甲醛与丙二酸总量的1/2混合后，再加入离子液体1-丁基-3-甲基咪唑对 甲基苯磺酸盐、催化剂醋酸铵，缓慢升温到70～80℃，搅拌反应0.5h，再 向反应液中加入余下的丙二酸，继续保温搅拌反应2～3h；反应完毕后降温 至室温，向上述溶液中加入质量百分比5％的乙醇水溶液，抽滤，滤液在60℃ 下真空干燥回收含有催化剂的离子液体，所得滤饼经水洗、过滤、烘干得 粗产品，再用质量百分比95％乙醇重结晶，即可得到对氟肉桂酸。所述对氟苯甲醛与丙二酸的摩尔比为1∶1.1～1.5。所述离子液体的体积与为对氟苯甲醛的摩尔数的比为0.2～ 1L∶1mol。所述醋酸铵与对氟苯甲醛的摩尔比为0.8～1.2∶1。该方法以对氟苯甲醛与丙二酸为原料，以醋酸铵 作为催化剂，离子液体1-丁基-3-甲基咪唑对甲基苯磺酸盐作为溶剂，采用 Knoevenagel方法来一步合成对氟肉桂酸。本发明的方法简单，操作方便，原料成本低廉，反应时间短，副产物少，且收率高，收率可达82.1％以上，离子液体作溶剂对环境无污染，非常适于工业化生产。

【主要参考资料】

[1] 马云, 吴立飞, 陈连升, 刘学虎, & 魏银. (2013). 对氟肉桂酸降解菌株 HZW-3 的分离# br# 鉴定和初步特性研究. 浙江工业大学学报, 41(5), 478-481.

[2] 叶思;朱如慧;杨洁;韩洪杰;徐海林.对氟肉桂酸的制备方法. CN201210077660.0 ，申请日 2012-03-22.