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对氟肉桂酸的应用

发布日期:2020/10/23 9:04:26

【背景及概述】[1][2]

对氟肉桂酸化学名称为3-[(4-氟)苯基]-2-丙烯酸,CAS号459-32-5,化学式C9H7FO2,分子量166.14900,中文别名4-氟苯丙基-2-烯酸,白色至淡黄色晶体粉末,沸点281.6ºC at 760 mmHg,闪点124.1ºC,密度1.285 g/cm3,熔点209-210 °C(lit.),蒸气压0.00167mmHg at 25°C。在过去的10年里,由于含氟化合物在农用化学品和制药产业上的广泛应用,导致有机氟的含量在自然界中显著提高。对氟肉桂酸因其特殊的光敏性,而广泛用于电子产业中。而电子产业的快速发展,相应废水中对氟肉桂酸的含量大量增加,远远超过自然界所能承受的范围。因为氟的特殊性质,其C-F键比C-O,C-H键稳定,所以自然界中很难在自然净化作用下被分解。在众多的降解方法中,生物降解因为对环境的二次污染影响小而广泛运用。在现有的报道中分离到1株Arthrobacter菌可以完全降解对氟苯酚。分离到1株Sphingomonas菌在有氧条件下可以降解对氟苯甲酸。分离到了2株菌分别降解对氟肉桂酸到对氟苯甲酸,和对氟苯甲酸到矿化。虽然氟在环境中日益增多,但至今关于对氟肉桂酸生物降解的研究较少。如果吸入对氟肉桂,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

【应用】

对氟肉桂酸广泛应用于医药、电镀、液晶体、军工、航天和印刷等行业。对氟肉桂酸是优良的医药合成中间体;作为电镀光亮剂,加强低位光亮效果,弥补了一般主光剂只能在某一电流密度范围内发挥光亮作用的空白。对氟肉桂酸还是液晶显示器不可多得的感光剂,能大大提高显示屏的光度、亮度和清晰度。对氟肉桂酸的潜在价值很高,我国作为一个液晶电视生产大国,该物质的成功合成及应用推广,将极大的提高液晶电视的技术含量及产能,同时,对军工、航天领域行业来说,也将是一次大的突破。

【合成】[2]

以对氟苯甲醛与丙二酸为原料,将丙二酸采用分两批投料,先将对氟 苯甲醛与丙二酸总量的1/2混合后,再加入离子液体1-丁基-3-甲基咪唑对 甲基苯磺酸盐、催化剂醋酸铵,缓慢升温到70~80℃,搅拌反应0.5h,再 向反应液中加入余下的丙二酸,继续保温搅拌反应2~3h;反应完毕后降温 至室温,向上述溶液中加入质量百分比5%的乙醇水溶液,抽滤,滤液在60℃ 下真空干燥回收含有催化剂的离子液体,所得滤饼经水洗、过滤、烘干得 粗产品,再用质量百分比95%乙醇重结晶,即可得到对氟肉桂酸。所述对氟苯甲醛与丙二酸的摩尔比为1∶1.1~1.5。所述离子液体的体积与为对氟苯甲醛的摩尔数的比为0.2~ 1L∶1mol。所述醋酸铵与对氟苯甲醛的摩尔比为0.8~1.2∶1。该方法以对氟苯甲醛与丙二酸为原料,以醋酸铵 作为催化剂,离子液体1-丁基-3-甲基咪唑对甲基苯磺酸盐作为溶剂,采用 Knoevenagel方法来一步合成对氟肉桂酸。本发明的方法简单,操作方便,原料成本低廉,反应时间短,副产物少,且收率高,收率可达82.1%以上,离子液体作溶剂对环境无污染,非常适于工业化生产。

【主要参考资料】

[1] 马云, 吴立飞, 陈连升, 刘学虎, & 魏银. (2013). 对氟肉桂酸降解菌株 HZW-3 的分离# br# 鉴定和初步特性研究. 浙江工业大学学报, 41(5), 478-481.

[2] 叶思;朱如慧;杨洁;韩洪杰;徐海林.对氟肉桂酸的制备方法. CN201210077660.0 ,申请日 2012-03-22