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N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯

N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯

英文名称:Ethyl N-Boc-4-methylpiperidine-4-carboxylate
CAS号:189442-87-3
分子式:C14H25NO4
分子量:271.35
EINECS号:
Mol文件:189442-87-3.mol
N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯 结构式

N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯 性质

沸点 329.7±35.0 °C(Predicted)
密度 1.0134 g/mL at 25 °C
折射率 1.4554
闪点 110 °C
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) -2.20±0.40(Predicted)
外观 无色至浅黄色液体

N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯 用途与合成方法

用途 
将酯官能团替换为氨基官能团,为哌嗪基CCR5拮抗剂提供关键的结构单元。
生产方法 
N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯

142851-03-4

碘甲烷

74-88-4

N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯

189442-87-3

将N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯(10.00g,36.92mmol)溶解于四氢呋喃(THF,100mL)中,并将溶液冷却至-78℃。在氮气保护下,缓慢加入二异丙基氨基锂(LDA,47mmol,23mL),保持温度在-78℃,搅拌反应混合物1小时。随后,逐滴加入碘甲烷(81.25mmol,5.08mL),继续在-78℃下搅拌1小时。反应完成后,移除冷浴,使反应混合物缓慢升温至室温,并继续搅拌30分钟。用饱和氯化铵(NH4Cl)溶液淬灭反应,然后用乙酸乙酯(EtOAc)进行分配萃取。合并有机相,用无水硫酸镁(MgSO4)干燥,过滤后减压浓缩,得到目标产物N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯,收率定量。产物经1H NMR(400MHz,DMSO-d6)表征,化学位移δ:4.11(q,J=7.1Hz,2H),3.61(dt,J=13.4Hz,J=4.5Hz,2H),2.95(d,J=0.3Hz,2H),1.91(d,J=13.6Hz,2H),1.39(s,9H),1.31(m,2H),1.19(m,3H),1.15(s,3H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2015/86527, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 113; 114

[2] Patent: WO2015/86525, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 117

[3] Patent: WO2008/121687, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 43; 89; 94

[4] Patent: WO2006/83003, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37

[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 11, p. 4680 - 4692

安全信息

危险品标志T
危险类别码25-37/38-41
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 2810
WGK Germany3
危险等级IRRITANT

N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-05-22 XW0218944287304 N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯 25g 805
2025-05-22 XW0218944287303 N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯 5g 211

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中文名称:N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯
英文名称:Ethyl N-Boc-4-methylpiperidine-4-carboxylate
CAS:189442-87-3
纯度:98.00%
包装信息:10g;50g;100g;250g;500g
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中文名称:N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯
英文名称:Ethyl N-Boc-4-Methylpiperidine-4-carboxylate
CAS:189442-87-3
纯度:98%
包装信息:1g;5g;10g;25g;50g;100g;250g;500g;1000g
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英文名称:Ethyl N-Boc-4-methylpiperidine-4-carboxylate
CAS:189442-87-3
纯度:0.97
备注:B64234
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中文名称:N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯
英文名称:Ethyl N-Boc-4-Methylpiperidine-4-Carboxylate
CAS:189442-87-3
纯度:98%
包装信息:1kg;100g;25g;10g
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中文名称:N-Boc-4-甲基-4-哌啶甲酸乙酯
英文名称:Ethyl N-Boc-4-Methylpiperidine-4-carboxylate
CAS:189442-87-3
纯度:97% HPLC
包装信息:1G;5G;10G;25G;50G

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