1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
英文名称:1,2,6,7-Tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one
CAS号:196597-78-1
分子式:C11H10O2
分子量:174.2
EINECS号:1308068-626-2
Mol文件:196597-78-1.mol
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1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮 性质
| 熔点 | 149-1510C |
|---|---|
| 沸点 | 334.2±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.288±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChI | InChI=1S/C11H10O2/c12-9-3-1-7-2-4-10-8(11(7)9)5-6-13-10/h2,4H,1,3,5-6H2 |
| InChIKey | ZZUIZMWFNOKNLN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1CCC2=C3C(CCC3=O)=CC=C12 |
| CAS 数据库 | 196597-78-1(CAS DataBase Reference) |
1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮 用途与合成方法
1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮是合成雷美替胺的关键中间体，雷美替胺临床用于治疗难以入睡型失眠症、慢性失眠和短期失眠，疗效确切，长期使用不产生传统镇静催眠药物存在的成瘾性、依赖性及戒断症状，是首个不作为特殊管制的失眠症治疗药物。
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生产方法
196597-77-0
196597-78-1
以4,5-二溴-1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮（280kg，843mol）为原料，与无水乙酸钠（173kg，2109mol）和甲醇（6384L）混合。反应体系用氮气置换后，加入10% Pd/C催化剂（30.8kg，干重）。随后，将反应混合物在氢气氛围下加压至0.29至0.49MPa，并在约40℃下以搅拌速度使气液总传质系数KLa（1/hr）约为15的条件下催化还原8小时。反应完成后，过滤去除催化剂，滤液在减压下浓缩。向浓缩后的残余物中加入水，再次在减压下浓缩以置换溶剂，冷却并搅拌1小时使结晶成熟。过滤结晶溶液，得到湿的1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮晶体（干重127kg，产率86.6%）。湿晶体中二聚物的含量低于0.1重量%。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 19, p. 4222 - 4239
[2] Patent: EP1199304, 2002, A1. Location in patent: Referential example 18
[3] Patent: EP1792899, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[4] Patent: CN103570651, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0063; 0064
[5] Patent: US6348485, 2002, B1
1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | D5069 | 6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮 | 196597-78-1 | 200mg | 215 |
| 2025-12-22 | D5069 | 6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮 | 196597-78-1 | 1g | 765 |
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英文名称：1,2,6,7-Tetrahydro-8H-indeno[5,4-b]furan-8-one
CAS：196597-78-1
纯度：99%
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CAS：196597-78-1
纯度：98%
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