3,5-二叔丁基溴苯

3,5-二叔丁基溴苯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

1460-02-2

22385-77-9

以1,3,5-三叔丁基苯为原料合成3,5-二叔丁基溴苯的一般步骤：在干燥且氩气冲洗的250 mL三颈圆底烧瓶中，装配冷凝器（带氮气入口接头）、温度计、加料漏斗及涂有特氟隆的磁力搅拌棒。在氮气保护下，将1,3,5-三叔丁基苯（15.0 g，61 mmol，1.0当量）溶于42 mL二氯甲烷中，搅拌并冷却至0℃。使用氩气冲洗的注射器缓慢加入1.0 mL（7.8 mmol，0.13当量）五氯化锑（SbCl5）。将液态溴（4.94 mL，96.0 mmol，1.6当量）溶于20 mL二氯甲烷中，转移至加料漏斗。整个装置用铝箔包裹避光。在2小时内缓慢滴加溴溶液（约每2秒1滴）。滴加完毕后，0℃下继续搅拌3小时。将反应液倒入800 g冰与800 mL水的混合物中，搅拌15分钟。在搅拌下缓慢加入100 mL 5 M氢氧化钠水溶液调节至pH 8-9。使用2 L分液漏斗，用二氯甲烷萃取水相3次。合并有机相，依次用水、饱和硫代硫酸钠水溶液、水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥。旋转蒸发浓缩，真空干燥数小时。粗产物用30 mL热乙醇重结晶，加热至沸腾后冷却至室温，过滤收集固体，用最小量冷乙醇洗涤3次。真空干燥，得到11.1 g（68%收率）1-溴-3,5-二叔丁基苯。1H NMR（500 MHz, CDCl3）：δ 1.30（s, 18H）, 7.17（d, 1H）, 7.32（s, 2H）。分析数据与文献报道一致。

参考文献：

[1] Chemistry - A European Journal, 2007, vol. 13, # 16, p. 4433 - 4451

[2] Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 9, p. 1693 - 1697

[3] Synlett, 2017, vol. 28, # 13, p. 1548 - 1553

[4] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 24, p. 5365 - 5368

[5] Macromolecules, 2002, vol. 35, # 14, p. 5382 - 5387