3,5-二叔丁基溴苯参与的偶联反应

3,5-二叔丁基溴苯，常温常压下为白色粉末或结晶固体，可溶于常见的有机溶剂但是不溶于水。3,5-二叔丁基溴苯属于溴苯类化合物，常用作有机合成中间体，借助苯环上两个大位阻的叔丁基单元，该物质可用于有机配位和生物活性分子的结构修饰。

性质

3,5-二叔丁基溴苯属于溴苯类化合物，具有较好的化学稳定性，其所参与的化学转化性质主要集中于其苯环上的溴原子。在过渡金属催化的作用下（常见的过渡金属催化剂包括钯、铜、镍等），该物质可与多种金属有机试剂例如格式试剂，有机锌试剂发生交叉偶联反应，得到相应的脱溴官能团化的衍生物。

偶联反应

图1 3,5-二叔丁基溴苯参与的偶联反应

在一个干燥的施伦克管中加入3,5-二叔丁基溴苯(3.0 g, 11.43 mmol, 1 eq.)、Pd2(dba)3 (61 mg, 0.067 mmol, 0.6 mol%)、PPh3 (36 mg, 0.14 mmol)、CuI (26 mg, 0.14 mmol)和干燥的二异丙胺(23 mL)。然后在氩气保护下往反应体系中加入三甲基硅乙炔 (3.72 mL, 26.81 mmol, 2.35 eq)。将所得的反应混合物加热至90度，并在该温度下搅拌反应过夜，反应结束后将反应混合物过滤除去反应体系中的固体并用石油醚充分洗涤。所得的滤液在真空下进行浓缩以除去溶剂，所得的残余物以石油醚为洗脱剂通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标分子。[1]

应用

3,5-二叔丁基溴苯的分子结构中含有两个叔丁基基团，这些大位阻基团可以在有机反应中发挥特定的作用，从而实现特定官能团的引入或改变分子结构。通过与其他试剂或反应物发生反应，可以在该化合物分子结构中引入各种官能团，例如烷基、酰基、氰基等。这使得它可被用作反应试剂，用于手性有机配体的结构修饰与合成。

参考文献

[1] Shetty, Suchetha; et al ACS Applied Materials & Interfaces (2023), 15(23), 28149-28157.