3,5-二叔丁基溴苯在制备有机膦配体中的应用

3,5-二叔丁基溴苯是一种溴苯类化合物，其苯环上含有两个大位阻的叔丁基基团，常用作有机合成中间体可用于具有大位阻的有机膦配体的合成。3,5-二叔丁基溴苯结构中的溴原子可被强碱例如正丁基锂拔除，生成相应的苯基负离子，后者具有很强的亲核性可与多种羰基类化合物发生亲核加成反应，在基础化学研究领域中有一定的应用。

制备方法

由文献报道3,5-二叔丁基溴苯可由3,5-二叔丁基苯通过区域选择性的溴化反应制备得到，也可以由1,3,5-三叔丁基苯通过脱叔丁基溴化的方法制备得到。

制备有机膦配体

膦配体是许多催化反应中的关键组成部分，而通过对其结构进行改性，可以调节其催化性能和选择性。3,5-二叔丁基溴苯作为一种前体，可参与有机膦配体的结构改性研究，可生成具有大位阻的有机膦配体，从而在催化反应中展现出优异的性能。

图1 3,5-二叔丁基溴苯合成有机膦配体

在一个干燥的反应烧瓶中将正丁基锂 (4.2 mL, 10.5 mmol, 2.5 M in己烷)缓慢地滴加到3,5-二叔丁基溴苯(10.5 mmol)在无水乙醚O (50 mL)中溶液里，注意滴加的温度控制在0°C左右。将所得的反应混合物在0℃下搅拌4小时。然后向反应混合物中缓慢加入Et2NPCl2 (0.86 g, 5.0 mmol)，将反应混合物在0°C下搅拌反应大约10分钟。反应结束后在反应混合物中加入HCl (2.9 mL, 11.6 mmol, 4.0 M in 1,4-二氧六烷)，生成浓稠的白色悬浮液，用锡石垫过滤反应混合物，所得的滤液在减压下浓缩，将残留物在高真空中进一步浓缩一天即可相应的氯膦衍生物，其可直接用于下一步反应中无需进一步的纯化。值得说明的是目标产物对水分和湿气极其敏感，后处理过程中要尽量避免空气和水分。[1]

参考文献

[1] Pang, Xiaobo; et al Journal of the American Chemical Society,2021,143,4536-4542.