Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯
Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 性质
| 熔点 | 111.0 to 115.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 449.8±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.121±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于二甲基甲酰胺。 |
| 酸度系数(pKa) | 4.48±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末至结晶 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | -30.8554° (C=1.0042 g/100ml, MEOH) |
| BRN | 3653769 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | InChI=1S/C14H25NO6/c1-13(2,3)20-11(18)9(7-8-10(16)17)15-12(19)21-14(4,5)6/h9H,7-8H2,1-6H3,(H,15,19)(H,16,17)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | YMOYURYWGUWMFM-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 24277-39-2(CAS DataBase Reference) |
Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 用途与合成方法
24277-38-1
24277-39-2
以(S)-1-叔丁基 5-甲基 2-((叔丁氧羰基)氨基)戊二酸酯为原料合成Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯的一般步骤：将粗制的N-Boc-谷氨酸1-叔丁基酯（来自前一步骤的5-甲基酯，30.4g，95.8mmol）溶解于THF（300mL）中，加入1N LiOH水溶液（144mL）。反应混合物在室温下搅拌40分钟，通过TLC监测反应进度，确认原料完全消耗。反应完成后，使用旋转蒸发器除去THF。将剩余的水相用乙酸乙酯（3×100mL）萃取，随后用固体柠檬酸酸化至pH4。酸化后的水相再次用乙酸乙酯（3×100mL）萃取。合并所有乙酸乙酯萃取液，用饱和食盐水（2×50mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到目标产物Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯，为无色油状物。产量：25g（收率92%，基于Boc-Glu(OMe)-OH计算）。产物结构通过1H NMR（300MHz，CDCl3）和13C NMR（75MHz，CDCl3）确认。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 13, p. 3793 - 3797
[2] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 22, p. 8730 - 8733
[3] Russian Chemical Bulletin, 2010, vol. 59, # 1, p. 110 - 115
[4] Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 15, p. 6646 - 6651
[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 28, p. 5251 - 5253
Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW022427739205 | BOC-L-谷氨酸-1-叔丁酯 | 24277-39-2 | 500G | 2160 |
| 2025-12-22 | XW022427739204 | BOC-L-谷氨酸-1-叔丁酯 | 24277-39-2 | 100G | 445 |
