二硫苏糖醇
二硫苏糖醇 性质
| 熔点 | 41-44 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 125 °C |
| 比旋光度 | -0.2～+0.2°(20℃/D)(c=5,H2O) |
| 密度 | 1.04 g/mL at 20 °C |
| 蒸气密度 | 5.3 (vs air) |
| 蒸气压 | 0.019-0.29Pa at 20-50℃ |
| 折射率 | 1.5200 (estimate) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | -20°C (or 4°C short term). |
| 溶解度 | H2O：50 mg/mL，澄清，无色 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | pK1:8.9 (25°C) |
| 颜色 | 白色 |
| PH值 | 4.0-6.0 (20-25℃, 0.1m in H2O) |
| 气味 (Odor) | 难闻的气味 |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | 4 - 6 at 15,4 g/l at 25 °C |
| 水溶解性 | freely soluble |
| 最大波长(λmax) | λ: 260 nm Amax: 0.400 λ: 280 nm Amax: 0.100 |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| Merck | 14,3376 |
| BRN | 1719757 |
| 稳定性 | 稳定，但对热敏感。与强氧化剂不相容。冷冻温度保持在-20至-10℃。 |
| InChIKey | VHJLVAABSRFDPM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.07 at 25℃ and pH5 |
| CAS 数据库 | 3483-12-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, (r*,r*)-(3483-12-3) |
| EPA化学物质信息 | 1,4-Dithiothreitol (3483-12-3) |
二硫苏糖醇 用途与合成方法
二硫苏糖醇是一种常用还原剂，又叫二巯基苏糖醇(简称DTT)，具有很强的还原性，其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环（含二硫键）的构象稳定性。还原力受pH值的影响，只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子（-S–）才具有反应活性，硫醇（-SH）则没有；而巯基的pKa一般为～8.3。
二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成：其中，第一步反应所形成的中间态很不稳定，因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接，使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构，从而完成对二硫键的还原。由于容易被空气氧化，因此二硫苏糖醇（DTT）的稳Chemicalbook定性较差；但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低，随着pH值的降低，DTT的有效还原性也随之降低；而Tris(2-carboxyethyl)phosphineHCl（TCEP盐酸盐）可以作为低pH值条件下DTT的替代品，而且也比DTT更为稳定。
二硫苏糖醇有抗氧化作用，它能保护酶分子上的还原性基团，维持还原性环境，稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂，具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用，但DTT的刺激性气味要小很多，毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时，两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。
二硫苏糖醇(DTT)是一种小分子有机还原剂，化学式为C4H10O2S2，主要应用于生物技术领域，作为蛋白质裂解试剂。目前应用最广泛的二硫苏糖醇合成方法是以苏藓糖醇为原料，先用高锰酸钾氧化，再在硫代乙酸作用下得到硫代中间体，最后水解该硫代中间体得到二硫苏糖醇。二硫苏糖醇的新型合成方法，按产品理论制得量277.6g计算原料用量，包括以下步骤：
a、在反应釜中加入1，4-丁烯二醇162.5g(1.80mol)，在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g(1.98mol)，滴加完毕后在温度25℃条件下搅拌反应16小时，静置分层，取上清液，即得2，3-二溴-1，4-丁二醇，置温度低于30℃的储罐中储存，备用；
b、在步骤a所得上清液中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠溶液651.2g(4.88mol)，在温度低于20℃条件下搅拌反应16小时，即得二环氧乙烷；
c、在步骤b所得反应液中，加入硫代乙酸155.67g(2.045mol)，搅拌反应20小时，减压蒸馏，有结晶析出，即得二硫苏糖醇二乙酸酯；
d、在步骤c所得结晶中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠溶液190.9g(1.432mol)，搅拌反应4小时，降温至室温，用质量百分浓度为3％的盐酸溶液调节pH至7.5～8.0，用乙酸乙酯300mL萃取，合并有机层，在常压下蒸馏除去乙酸乙酯，残余浓缩液再在真空度为15毫米汞柱，温度为180～200℃条件下减压蒸馏，收集温度在130～140℃之间的馏份，冷却至室温，得白色固体二硫苏糖醇100g，产率36.02％。
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 25-36/37/38-22-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-45-37/39-36 |
| 危险品运输编号 | UN 3335 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | EK1610000 |
| F | 3-10-16-23 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29309099 |
| 毒害物质数据 | 3483-12-3(Hazardous Substances Data) |
二硫苏糖醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-01-25 | HY-15917 | 二硫苏糖醇 | 3483-12-3 | 500 mg | 300 |
| 2024-01-25 | HY-15917 | 二硫苏糖醇 | 3483-12-3 | 1 g | 350 |
