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二硫苏糖醇

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二硫苏糖醇
  • 中文名称:二硫苏糖醇
  • 英文名称:DL-Dithiothreitol
  • CAS号:3483-12-3
  • 分子式:C4H10O2S2
  • 分子量:154.25
  • EINECS号:222-468-7
  • Mol文件:3483-12-3.mol
  • 二硫苏糖醇
二硫苏糖醇 性质
  • 熔点 41-44 °C(lit.)
  • 沸点 125 °C
  • 比旋光度 -0.2~+0.2°(20℃/D)(c=5,H2O)
  • 密度 1.04 g/mL at 20 °C
  • 蒸气密度5.3 (vs air)
  • 折射率 1.5200 (estimate)
  • 闪点 >230 °F
  • 储存条件 2-8°C
  • 溶解度 H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
  • 形态Powder
  • 酸度系数(pKa)pK1:8.9 (25°C)
  • 颜色White
  • PH值4.0-6.0 (20-25℃, 0.1m in H2O)
  • 气味 (Odor)Unpleasant Odor
  • 酸碱指示剂变色ph值范围4 - 6 at 15,4 g/l at 25 °C
  • 水溶解性 freely soluble
  • 敏感性 Air Sensitive
  • 最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.400
    λ: 280 nm Amax: 0.100
  • Merck 14,3376
  • BRN 1719757
  • 稳定性Stability Stable, but heat sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents. Keep frozen at -20 to -10 C.
  • InChIKeyVHJLVAABSRFDPM-UHFFFAOYSA-N
  • CAS 数据库3483-12-3(CAS DataBase Reference)
  • NIST化学物质信息2,3-Butanediol, 1,4-dimercapto-, (r*,r*)-(3483-12-3)
  • EPA化学物质信息1,4-Dithiothreitol (3483-12-3)
二硫苏糖醇 用途与合成方法
  • 简介

    二硫苏糖醇是一种常用还原剂,又叫二巯基苏糖醇(简称DTT),具有很强的还原性,其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环(含二硫键)的构象稳定性。还原力受pH值的影响,只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子(-S–)才具有反应活性,硫醇(-SH)则没有;而巯基的pKa一般为~8.3。

  • 化学性质

    二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成:其中,第一步反应所形成的中间态很不稳定,因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接,使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构,从而完成对二硫键的还原。由于容易被空气氧化,因此二硫苏糖醇(DTT)的稳Chemicalbook定性较差;但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低,随着pH值的降低,DTT的有效还原性也随之降低;而Tris(2-carboxyethyl)phosphineHCl(TCEP盐酸盐)可以作为低pH值条件下DTT的替代品,而且也比DTT更为稳定。

  • 作用

    二硫苏糖醇有抗氧化作用,它能保护酶分子上的还原性基团,维持还原性环境,稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂,具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用,但DTT的刺激性气味要小很多,毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时,两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。

  • 应用二硫苏糖醇(DTT)是一种小分子有机还原剂,化学式为C4H10O2S2,主要应用于生物技术领域,作为蛋白质裂解试剂。目前应用最广泛的二硫苏糖醇合成方法是以苏藓糖醇为原料,先用高锰酸钾氧化,再在硫代乙酸作用下得到硫代中间体,最后水解该硫代中间体得到二硫苏糖醇。
  • 制备

    二硫苏糖醇的新型合成方法,按产品理论制得量277.6g计算原料用量,包括以下步骤:

    a、在反应釜中加入1,4-丁烯二醇162.5g(1.80mol),在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g(1.98mol),滴加完毕后在温度25℃条件下搅拌反应16小时,静置分层,取上清液,即得2,3-二溴-1,4-丁二醇,置温度低于30℃的储罐中储存,备用;

    b、在步骤a所得上清液中,加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液651.2g(4.88mol),在温度低于20℃条件下搅拌反应16小时,即得二环氧乙烷;

    c、在步骤b所得反应液中,加入硫代乙酸155.67g(2.045mol),搅拌反应20小时,减压蒸馏,有结晶析出,即得二硫苏糖醇二乙酸酯;

    d、在步骤c所得结晶中,加入质量百分浓度为30%的氢氧化钠溶液190.9g(1.432mol),搅拌反应4小时,降温至室温,用质量百分浓度为3%的盐酸溶液调节pH至7.5~8.0,用乙酸乙酯300mL萃取,合并有机层,在常压下蒸馏除去乙酸乙酯,残余浓缩液再在真空度为15毫米汞柱,温度为180~200℃条件下减压蒸馏,收集温度在130~140℃之间的馏份,冷却至室温,得白色固体二硫苏糖醇100g,产率36.02%。

  • 用途 分子生物学。
  • 用途 用于将?SH基保持在还原态的绝佳试剂;定量还原二硫化物;在SDS-PAGE前,DTT在样品缓冲液中可有效还原蛋白二硫键;DTT还可用于还原交联剂N,N′-双(丙烯酰)胱胺的二硫键桥以分解聚丙烯酰胺凝胶基质;在蛋白质序列分析中,用于清除二硫化物连接;用于考察增加的以及动态的还原反应;阻止在从大脑以及十二指肠组织中提取缩胆囊肽时,发生的氧化反应
安全信息
MSDS信息
  • 语言:English提供商:ACROS
  • 语言:English提供商:SigmaAldrich
  • 语言:Chinese提供商:ALFA
  • 语言:English提供商:ALFA
  • 更新日期2021-09-07
  • 产品编号D1071
  • 产品名称DL-二硫苏糖醇
  • CAS编号3483-12-3
  • 包装1G
  • 价格300
  •  
  • 更新日期2021-09-07
  • 产品编号D3647
  • 产品名称DL-二硫苏糖醇[用于电泳]
  • CAS编号3483-12-3
  • 包装1G
  • 价格410
二硫苏糖醇 上下游产品信息
二硫苏糖醇供应商更多
  • 公司名称:上海吉至生化科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:18017137653 400-900-4166
  • 产品介绍: 中文名称:二硫苏糖醇
    英文名称:DL-Dithiothreitol (DTT)
    CAS:3483-12-3
    包装信息:5g;25g;100g 备注:D64440 99%,生物技术级
  •  
  • 公司名称:苏州昊帆生物股份有限公司 黄金产品
  • 联系电话:18306209933 0512-68071238-
  • 产品介绍: 中文名称:二硫苏糖醇
    英文名称:DTT?DL-1,4-Dithiothreitol
    CAS:3483-12-3
    纯度:99%AT 包装信息:25G;100G;500G;1KG;5KG;25KG
  •  
  • 公司名称:湖南汇百侍生物科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:13308475853 0731-85526065-
  • 产品介绍: 中文名称:二硫苏糖醇
    英文名称:DTT
    CAS:3483-12-3
    纯度:98% 包装信息:100g、1kg、5kg、10kg 备注:常备现货
  •  
  • 公司名称:上海阿拉丁生化科技股份有限公司 黄金产品
  • 联系电话:400-620-6333 021-20337333-801
  • 产品介绍: 中文名称:DL-二硫苏糖醇(DTT)
    英文名称:DL-Dithiothreitol
    CAS:3483-12-3
    纯度:99% 包装信息:586.8RMB/25G 备注:试剂级
  •  
  • 公司名称:北京索莱宝科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:010-50973129 010-50973132-
  • 产品介绍: 中文名称:二硫苏糖醇 DTT
    英文名称:1,4-Dithio-DL-threitol; Threo-1,4-dimercapto-2,3-butandiol
    纯度:99%(滴定法) 包装信息:5g 备注:kg
  •  
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