二硫苏糖醇的制备

背景及概述^[1]

二硫苏糖醇(DTT)是一种小分子有机还原剂，化学式为C4H10O2S2，主要应用于生物技术领域，作为蛋白质裂解试剂。目前应用最广泛的二硫苏糖醇合成方法是以苏藓糖醇为原料，先用高锰酸钾氧化，再在硫代乙酸作用下得到硫代中间体，最后水解该硫代中间体得到二硫苏糖醇。

制备^[1]

二硫苏糖醇的新型合成方法，按产品理论制得量277.6g计算原料用量，包括以下步骤：

a、在反应釜中加入1，4-丁烯二醇162.5g(1.80mol)，在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g(1.98mol)，滴加完毕后在温度25℃条件下搅拌反应16小时，静置分层，取上清液，即得2，3-二溴-1，4-丁二醇，置温度低于30℃的储罐中储存，备用；

b、在步骤a所得上清液中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠溶液651.2g(4.88mol)，在温度低于20℃条件下搅拌反应16小时，即得二环氧乙烷；

c、在步骤b所得反应液中，加入硫代乙酸155.67g(2.045mol)，搅拌反应20小时，减压蒸馏，有结晶析出，即得二硫苏糖醇二乙酸酯；

d、在步骤c所得结晶中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠溶液190.9g(1.432mol)，搅拌反应4小时，降温至室温，用质量百分浓度为3％的盐酸溶液调节pH至7.5～8.0，用乙酸乙酯300mL萃取，合并有机层，在常压下蒸馏除去乙酸乙酯，残余浓缩液再在真空度为15毫米汞柱，温度为180～200℃条件下减压蒸馏，收集温度在130～140℃之间的馏份，冷却至室温，得白色固体二硫苏糖醇100g，产率36.02％。

应用^[2-4]

二硫苏糖醇是一种小分子有机还原剂，主要应用于生物技术领域，作为蛋白质裂解试剂。

1）CN201710135813.5公开利用二硫苏糖醇合成的金纳米材料的制备方法，包括将二硫苏糖醇、氯金酸按照3:1的体积比例混合均匀，并溶于超纯水中，得到原料混合物溶液；将所述原料混合物溶液置于室温中搅拌10?30min，得到纳米粒子分散液；将步骤2的纳米粒子分散液用透析袋透析24h，将透析袋内的溶液经真空冷冻干燥，得到利用二硫苏糖醇合成的金纳米材料。该金纳米材料合成方便，荧光性能优越并且稳定，同时具有优良的生物兼容性，运用该金簇，我们能够将外源基因进行包裹，并导入靶细胞中，完成基因治疗的目的。

2）CN201710787246.1公开一种使用二硫苏糖醇水溶液制备荧光羊毛织物的方法，该方法包括如下步骤：（1）溶解液的制备：将二硫苏糖醇和十二烷基硫酸钠加入到水中，形成混合溶液，调节pH至8?9，然后加入荧光粉纳米粒子，超声振荡下得到分散有荧光粉纳米粒子的溶解液；（2）将羊毛织物在步骤（1）所得的溶解液中多次浸轧；（3）将浸轧后的羊毛织物在热风下加热；（4）将加热后的羊毛织物浸渍于乙醇溶液中凝固，然后水洗、烘干。本制备技术简单易行，成本低廉，对羊毛织物的强力损伤小，不改变羊毛纤维表面性能，荧光粉纳米粒子在羊毛织物上具有良好的牢度；本制备过程中未使用任何粘合剂，无毒无害。

3）CN200610024262.7公开二硫苏糖醇对晶体蛋白的保护作用及其用途。二硫苏糖醇是有效的还原剂，以βB2等晶体蛋白为作用目标，能够保护正常晶体蛋白所含的半胱氨酸等成分不受氧化修饰，减少其变性可能性；还能够使已发生聚集的晶体蛋白发生分子之间的二硫键解离，阻止晶体蛋白高分子聚合物的形成，进而阻止其晶体蛋白由水溶性变为水不溶性，亦即抑制了晶体的混浊乃至白内障的发生；与其他抗氧化、抗糖化、抗游离基等成分合用，能够发挥良性协同效应。白内障疾病已成为影响人口生活质量的重要致病原因，二硫苏糖醇药理作用较强，性质稳定，安全低毒，效果明显，为预防、诊断、检测、保护、治疗和研究白内障及其相关疾病提供了一种新的药物来源。

主要参考资料

[1] CN200910103407.6二硫苏糖醇的合成方法

[2]CN201710135813.5一种利用二硫苏糖醇合成的金纳米材料、制备方法及应用

[3] CN201710787246.1用二硫苏糖醇水溶液制备荧光羊毛织物

[4] CN200610024262.7二硫苏糖醇对晶体蛋白的保护作用及其用途