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原花青素

基本属性 概述理化性质植物来源测定方法制备方法药理活性保护心血管作用药代、毒理学、剂量应用领域发展趋势聚合作用机理 用途与合成方法 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
原花青素
  • 中文名称:原花青素
  • 英文名称:Procyanidin
  • CAS号:4852-22-6
  • 分子式:C30H26O13
  • 分子量:594.52
  • EINECS号:1806241-263-5
  • Mol文件:4852-22-6.mol
  • 原花青素
原花青素 用途与合成方法
  • 概述原花青素是植物中广泛存在的一大类结构与花青素相似,是由黄烷-3-醇单体缩合而成的聚多酚类物质。具有极强的抗氧化等活性,已广泛应用于食品、药品、化妆品等领域。
    以下信息由Chemicalbook的黄珺编辑整理。
  • 理化性质1外观
    葡萄籽原花青素提取物外观一般为深玫瑰红至浅棕红色精制粉末,低聚物无色至浅棕色,但因为葡萄籽种类、来源不同,所以在外观、色泽上都存在一定的差异。
    2鞣性
    原花青素能与蛋白质发生结合。一般情况下,结合是可逆的。原花青素一一蛋白质结合反应是其最具特征性的反应之一。
    3溶解性
    低聚原花青素易溶于水、醇、酮、冰醋酸、乙酸乙酷等极性溶剂,不溶于石油醚、氯仿、苯等弱极性溶剂中。高聚原花青素不溶于热水但溶于醇或亚硫酸盐水溶液,这一点相当于水不溶性单宁,习惯上称为“红粉”。聚合度更大的聚合原花青素不溶于中性溶剂,但溶于碱性溶液,习惯上又称为“酚酸”。
    4紫外吸收特性
    葡萄籽提取物原花青素水溶液的紫外最大吸收波长为278nm。因其分子中所含的苯环结构,在紫外光区有很强的吸收。可起到“紫外光过滤器”的作用,在化妆品中可开发研制防晒剂。
    原花青素 分子结构
    图1为原花青素分子结构
    通常将2~4聚体称为低聚原花青素(Procyanidolicoligomer,OPC),五聚体以上的称为高聚体(Procyanidolicpolymers,PPC)。
  • 植物来源现在发现多种植物中含有原花青素,被提取的植物包括葡萄、英国山楂、花生、银杏、日本罗汉柏、北美崖柏、蓝莓和黑豆等。葡萄籽是葡萄酿酒的主要副产品,且它在葡萄皮渣中占65%,其内多酚类物质含量可达5%~8%,在这些多酚物质中,原花青素含量最高,可达80%~85%。花青素广泛存在于各种植物的核、皮或种籽等部位。 原花青素常见来源植物蓝莓
    图2为原花青素常见来源植物蓝莓。
  • 测定方法1.苄硫醇(或间苯三酚)酸降解法
    在苄硫醇、间苯三酚等亲核试剂存在的条件下,对原花青素进行酸解处理后再进行测定。
    2.正丁醇-盐酸降解法
    原理是原花青素在无机酸存在和加热的条件下被降解,产生红色花青素,在550nm处有最大吸收。此法具有专一选择性。
    3.高效液相色谱法
    反相高效液相色谱法(RP-HPLC)被证明是分析酚类物质行之有效的方法,它能够较好地分离原花青素的单体、二聚体和少量三聚体,常用来分析低分子量原花青素。
    4.香草醛法
    利用原花青素黄酮环在强酸介质中与芳香醛反应生成有色的加成物进行测定,可同时测定单体和聚合体的总含量,通常采用儿茶素作为标准物质。
  • 制备方法1.植物提取法
    1.1提取
    目前,普遍采用的工艺是先脱脂的方法包括压榨法、溶剂法、超临界CO2萃取法,其中,超临界CO2萃取法最佳,不仅油脂提取率高,而且对原花青素的破坏作用最小,质量较好。
    1.2分离
    纯化原花青素单体物质通常采用柱色谱进行分离,其中,聚酰胺、SephadexLH-20和ToyopealHW-40是最有效的填料。对于较难分离或需要量较小的化合物,可用半制备反相高效液相色谱法(RP-HPLC)和正相高效液相色谱法(NP-HPLC)制备。随聚合度的增加,原花青素的同分异构体数目呈几何级数递增,分离纯化这类大分子的单体物质非常困难。对于多聚体,可将其按分子量(聚合度)大小分段。目前,已建立起来的分级方法有溶剂沉淀法和多种色谱法,如薄层色谱法、正相高效液相色谱、凝胶排阻色谱、逆流色谱法等。
    2.生物合成法
    由硼氢化钠作为还原剂还原(2R,3R)-二氢-3′,4′,3,5,7-五羟黄烷的主要产物是白矢车菊素(Leucocyanidin)的2,3-反-3,4-反异构体,而酶的还原产物是2,3-反-3,4-顺异构体。在微酸的条件下,3,4-反异构体可能部分地转化为3,4-顺异构体。3,4-顺异构体相对于3,4-反异构体较偏酸性,并且易于同硫醇和二醇还原酶反应。酶合成要求的条件比较苛刻,同时也存在一个顺反异构体的问题,目前,此法还不太成熟。
  • 药理活性1.抗氧化活性
    原花青素具有极强的抗氧化活性,是迄今为止人类所发现的最强、最有效的自由基清除剂之一,尤其是其体内活性,原花青素的抗氧化活性呈现剂量-效应关系,但如果超出一定的浓度,其抗氧化活性将随着浓度的升高而降低。
    抗氧化特点及机理:①有效地清除超氧阴离子自由基和羟基自由基等,也可中断自由基链式反应;②参与磷脂、花生四烯酸的新陈代谢和蛋白质磷酸化,保护脂质不发生过氧化损伤;③为强有力的金属螯合剂,可螯合金属离子,在体内形成惰性化合物;④保护和稳定维生素C,有助于维生素C的吸收。
    2.抗肿瘤活性
    原花青素对于多种肿瘤细胞都具有显著的杀伤作用,对于多种致癌剂在启动及促癌阶段都具有显著的抑制作用。原花青素能抑制癌细胞生长及诱导细胞凋亡。此外,对于肝癌、前列腺癌、皮肤癌等,均表现出较好的抗癌活性,随着研究的深入,原花青素将会在癌症的预防和治疗中发挥更大的作用,为癌症的治疗带来福音。
    3.抗炎、抗过敏、抗水肿活性
    原花青素可降低由炎性介质组胺、缓激肽等引起的毛细血管通透性增高,减少毛细血管壁的脆性,使毛细血管的张力和通透性减小,保护毛细血管的物质转运能力,从而起到抗炎的活性。此外,原花青素还可抑制组胺脱羧酶的活性,限制透明质酸酶的作用,对各种关节炎及胃、十二指肠溃疡效果显著。
    4.其它
    原花青素还具有免疫调节活性、抗辐射作用、抗突变、抗腹泻、抗菌抗病毒、抗龋齿、改善视觉功能、预防老年性痴呆、治疗运动损伤等功效。
  • 保护心血管作用1.抗心肌缺血再灌注损伤
    原花青素能显著降低室性心动过速和心室颤动的发生率和持续时间,减少心肌梗死的面积,促进缺血再灌注后心脏收缩功能的恢复,对缺血再灌注后的心肌具有保护作用。
    2.抗动脉粥样硬化
    通过抑制动脉壁中LDL的氧化,发挥抗AS的作用。
    3.降脂作用
    高胆固醇血症是冠状动脉粥样硬化性心脏病的独立危险因素。葡萄籽原花青素干预过的泡沫细胞中,其总胆固醇、酯化胆固醇以及甘油三酯的堆积减少,即通过下调调节胆固醇的关键基因,来减少泡沫细胞的形成,从而达到预防AS的作用。
    4.降压作用
    原花青素不仅可以拮抗组胺或前列腺素收缩动脉的作用,而且可以抑制血压升高的关键酶-血管紧张素?转换酶的活性,从而降低和维持正常血压。
    5.抗血小板凝聚
    原花青素B2-S能通过外源性花生烯酸处理过的血小板抑制TXB2HHT形成。抑制血小板凝聚的机制是抑制凝血氧烷的生物合成。
    6.对血管内皮细胞的保护作用
    原花青素可拮抗血管内皮细胞氧化损伤,显著提高细胞的存活率,降低乳酸脱氢酶(LDH)释放,减少MDA生成。对胶原酶、弹性酶和透明质酸酶等有明显的抑制作用,从而减少这些酶对胶原蛋白、弹性蛋白、透明质酸等构成血管内壁的重要组成物质的破坏作用。
  • 药代、毒理学、剂量原花青素可在胃肠道迅速吸收,45min达到峰值,半衰期5h,14%在1lh内经胆汁排泄,70%24h后就以CO2、尿、粪便的形式排泄,在血液、肝、肾中是非特异性结合,在皮肤、血管壁、胃肠粘膜为特异性结合,且均以葡胺聚糖水平升高为特征,其主要作用靶器官为结缔组织,其代谢存在重要的肠-肝循环。大鼠、小鼠口服LD50均在4000mg/kg以上,耐受性好,无致畸、致突变作用。广泛试验证明了其无毒、不致癌、无抗原性、不致胎儿畸形。在大数多临床报告中,成年人每天服用量在100和200毫克之间。
  • 应用领域1.保健食品
    目前国内外市场上以原花青素为主要成分的保健食品(主要为低聚物胶囊或片剂)可以通过清除氧自由基的作用,预防和治疗与自由基有关的心脏病、动脉硬化、静脉炎等。原花青素还可以作为一种天然的防腐剂,用于延长食品的货架期,消除合成防腐剂可能带来的食品安全风险。由于其还有降血脂作用、抗癌活性、降血压作用等,国外广泛用于降血压、降血脂、抗肿瘤、健脑等保健食品中,也用于普通食品的配料或添加剂。
    2.医药行业
    葡萄籽原花青素在20世纪60年代,被首先用于治疗枯草热和过敏症,随着对它研究的深入,80年代证实了其对血管疾病的治疗作用。近年来,葡萄籽原花青素还用于治疗眼角膜病、视网膜疾病,预防牙周病和癌症。国外市场用它理疗微循环疾病(眼睛与外周毛细血管通透性疾病及静脉与淋巴功能不全)等。
    3.化妆品行业
    原花青素具有的抗氧化、清除自由基能力、抗弹性酶活性和改善微循环活性,使其在化妆品中开辟了广泛的应用前景。含有原花青素的护肤品可抑制由于紫外线照射产生的氧自由基引起的过氧化物生成,对改善皮肤炎症、防止黑化、抗老化有其明显的效果。目前在法国、意大利、日本相继出现了以原花青素为原料制成的晚霜、发乳、漱口水、皮肤增白剂、抗炎剂和口腔除臭剂等。
  • 发展趋势原花青素历经30多年的研究、开发、临床应用和实验,以其优越的抗氧化活性为人们所青睐。高品质的OPC由于在水中和醇中具有良好的溶解性,加上色泽亮丽,资源丰富,疗效显著,副作用微小的特点,被广泛应用到药物、化妆品和功能性食品等领域。因此,探讨新的作用机理、寻找新的资源和研究新的获取方法(生物酶法),开发原花青素类产品具有重要价值。
  • 聚合作用机理原花青素是一类通过植物类黄酮次生代谢途径合成的聚多酚类化合物,是黄烷-3-醇如儿茶素和表儿茶素等的寡聚或多聚物。生物合成都起始于苯丙氨酸。关于其聚合作用机理的假说包括:原花青素的聚合作用发生在植物细胞中央大液泡、缩合过程中延伸单元前体可能为无色花青素、黄烷-3-醇和花青素等。催化聚合反应的缩合酶可能包括:植物多酚氧化酶、植物漆酶和植物过氧化酶。
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