异喹啉-5-磺酰氯
中文名称:异喹啉-5-磺酰氯
英文名称:ISOQUINOLINE-5-SULFONYL CHLORIDE
CAS号:84468-15-5
分子式:C9H6ClNO2S
分子量:227.67
EINECS号:
Mol文件:84468-15-5.mol
异喹啉-5-磺酰氯 性质
| 熔点 | 173-183°C |
|---|---|
| 沸点 | 371.2±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.483 |
| 闪点 | 178.3℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（少量加热） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.09±0.13(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 稳定性 | 湿气敏感 |
| CAS 数据库 | 84468-15-5(CAS DataBase Reference) |
异喹啉-5-磺酰氯 用途与合成方法
异喹啉-5-磺酰氯为无色液体，是合成盐酸法舒地尔的重要中间体。盐酸法舒地尔为RHO激酶抑制物，通过增加肌球蛋白轻链磷酸酶的活性，扩张血管降低内皮细胞的张力，改善脑组织微循环，同时可拮抗炎性因子，保护神经抗凋亡，促进神经再生。
生产方法
27655-40-9
84468-15-5
以5-异喹啉磺酸为原料合成异喹啉-5-磺酰氯的一般步骤如下：将5-异喹啉磺酸置于圆底烧瓶中，加入6 mL亚硫酰氯和1滴N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，回流反应3小时。反应完成后，使用旋转蒸发器除去过量的亚硫酰氯。向残余固体中加入二氯甲烷(DCM)，过滤收集固体产物。用DCM洗涤固体三次，随后在真空烘箱中干燥，得到白色固体中间体2（1 g，产率91.9%）。在冰浴条件下，将中间体2（130.00 mg，571.01 μmol）缓慢加入含有乙二胺（381.30 μL，5.71 mmol）的DCM（6 mL）溶液中。移去冰浴后，使混合物在室温下反应3小时。反应完成后，用水洗涤以除去剩余的乙二胺。使用旋转蒸发器除去有机相，残余物通过乙醚重结晶，得到褐色固体3（91.8 mg，收率60%）。
参考文献：
[1] Patent: US2017/37050, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0064; 0068; 0069
[2] Patent: CN106279136, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022
[3] Patent: US5891909, 1999, A
[4] Patent: US6235778, 2001, B1
[5] Patent: EP906091, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 48
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CAS：84468-15-5
纯度：99% HPLC
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英文名称：5-Isoquinolinesulfonyl chloride
CAS：84468-15-5
纯度：>95%
包装信息：10kg,1kg,100g,10g,1g
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英文名称：Isoquinoline-5-sulfonyl chloride
CAS：84468-15-5
纯度：95%
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