异喹啉-5-磺酰氯

概述

异喹啉-5-磺酰氯

CAS号:84468-15-5
英文名:ISOQUINOLINE-5-SULFONYL CHLORIDE
中文名:异喹啉-5-磺酰氯
CBNumber:CB5397402
分子式:C9H6ClNO2S
分子量:227.67
MOL File:84468-15-5.mol

异喹啉-5-磺酰氯化学性质

熔点 :173-183°C
沸点 :371.2±17.0 °C(Predicted)
密度 :1.483
闪点 :178.3℃
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 :DMSO (Sparingly, Heated)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :3.09±0.13(Predicted)
颜色 :White to Off-White
稳定性 :Moisture Sensitive
CAS 数据库 :84468-15-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险类别码 :22-36/37/38
安全说明 :26-36/37
海关编码 :29334900

异喹啉-5-磺酰氯性质、用途与生产工艺

概述异喹啉-5-磺酰氯为无色液体，是合成盐酸法舒地尔的重要中间体。盐酸法舒地尔为RHO激酶抑制物，通过增加肌球蛋白轻链磷酸酶的活性，扩张血管降低内皮细胞的张力，改善脑组织微循环，同时可拮抗炎性因子，保护神经抗凋亡，促进神经再生。
生产方法

27655-40-9

84468-15-5

以5-异喹啉磺酸为原料合成异喹啉-5-磺酰氯的一般步骤如下：将5-异喹啉磺酸置于圆底烧瓶中，加入6 mL亚硫酰氯和1滴N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，回流反应3小时。反应完成后，使用旋转蒸发器除去过量的亚硫酰氯。向残余固体中加入二氯甲烷(DCM)，过滤收集固体产物。用DCM洗涤固体三次，随后在真空烘箱中干燥，得到白色固体中间体2（1 g，产率91.9%）。在冰浴条件下，将中间体2（130.00 mg，571.01 μmol）缓慢加入含有乙二胺（381.30 μL，5.71 mmol）的DCM（6 mL）溶液中。移去冰浴后，使混合物在室温下反应3小时。反应完成后，用水洗涤以除去剩余的乙二胺。使用旋转蒸发器除去有机相，残余物通过乙醚重结晶，得到褐色固体3（91.8 mg，收率60%）。
参考文献：
[1] Patent: US2017/37050, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0064; 0068; 0069
[2] Patent: CN106279136, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0022
[3] Patent: US5891909, 1999, A
[4] Patent: US6235778, 2001, B1
[5] Patent: EP906091, 2006, B1. Location in patent: Page/Page column 48