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山豆根提取物

山豆根提取物

中文名称:山豆根提取物
中文同义词: 山豆根提取物
英文名称:Radix Sophorae Tonkinensis Extract

山豆根提取物 用途与合成方法

山豆根提取物为豆科植物越南槐Sophora tonkinensis Gapnep.的干燥根及根茎提取物,主要含有生物碱、黄酮、皂苷类化合物及多糖等活性成分。具有抗肿瘤、抗心律失常、抗炎抑菌、保肝降酶等药理作用,近年来正在被开发为制癌剂。本信息是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。 【基源】为豆科植物越南槐Sophora tonkinensis Gapnep.的干燥根及根茎。
【别名】苦豆根、广豆根、小黄连、柔枝槐、南豆根、豆根。
【生境与分布】生于石山岩缝或石灰岩中。分布于广西、贵州、云南南部。
【植物形态】灌木,直立或近平卧,高1~2m。植株密被短柔毛。根通常2~3分枝,圆柱形,黄褐色。茎分枝较少,具棱,其上部通常“之”形弯曲。单数羽状复叶互生,小叶11~17,长卵圆形或卵形,长1~2.5cm,宽5~10mm,顶端小叶较大,先端急尖,基部圆形,上面深绿色,下面灰棕色;小叶柄短。总状花序顶生,长12~15cm;花萼宽钟形,萼齿3,三角形;花冠黄白色,长6~8mm;雄蕊10,花药背着,花丝细长;雌蕊1,子房上位,圆柱形,花柱弯曲,柱头圆形。荚果串珠状,长2~5cm,紫黑色;种子3~5粒。花期4~5月,果期5~7月。
山豆根
图1为山豆根 山豆根分离出的成分有生物碱、黄酮类、苯丙素类、三萜及甾醇等。
1.苦参碱((+)-Matrine):异名母菊碱、α-苦参碱。分子式C15H24N2O,分子量248.36。白色簇晶(正己烷),mp.76℃~77℃。[α]D+39.1°(水)。溶于水、苯、氯仿、乙醚和二硫化碳,略溶于石油醚。
2.金雀花碱((-)-Cytisine):异名金雀儿碱、野靛碱、金链花碱,Baptitoxine。分子式C11H14 N2O,分子量190.24。斜方棱柱结晶(丙酮),mp.152℃~153℃。白色针晶(丙二醇-正己烷), mp.154℃~155℃。bp.218℃/2mmHg,[α]D17-120°。1份溶于1.3份水、13份丙酮、1.3份甲醇、 3.5份乙醇、30份苯、10份醋酸乙酯及20份氯仿。[α]D17-120°。溶于水、丙酮、甲醇、乙醇,不溶于石油醚。
3.氧化苦参碱(Oxymatrine):分子式C15H24N2O2,分子量264.36。无色棱晶(丙酮),mp. 162℃~163℃。
4.槐胺((+)-Sophoramine):分子式C15H20N2O,分子量244。白色针晶(正己烷),mp. 164℃~165℃。
5.槐醇((+)-Sophoranol):异名5-羟基苦参碱。分子式C15H24N2O2,分子量264。白色片状结晶(正己烷),mp.171℃。
结构式
图2为结构式 1.抗肿瘤作用
山豆根水提取物给小鼠灌服,对小鼠接种的子宫颈癌U14有明显的抑制作用,对肉瘤180的抑制率达25%以上。山豆根提取物对腹水型吉田氏肉瘤及实体腹水肝癌治愈率在60%以上,且延长动物寿命。证实大鼠血清中有抗肿瘤抗体存在。山豆根对急性淋巴型白血病和急性粒细胞型白血病患者的白细胞脱氢酶均有抑制作用,故提示对白血病细胞有抑制作用。其所含的苦参碱和氧化苦参碱等均有不同程度的抗肿瘤作用。氧化苦参碱尤为突出,其化疗指数是自力霉素的7.8倍。在乏氧状态下对LA-795细胞的杀伤作用明显增强。此外,山豆根中所含染料木素对人体鼻咽癌细胞有细胞毒活性,紫檀素对小鼠艾氏腹水癌、肉瘤180有抑制作用,槐树素、红车轴草根甙、山槐素对小鼠肉瘤180均有抑制作用。槐果碱在体外对艾氏腹水癌细胞有直接杀伤作用,对小鼠移植瘤如子宫颈癌(U14)、肉瘤180、淋巴肉瘤1号等均有抑制作用。
2.对免疫系统的作用
给小鼠灌服山豆根水提取液250mg/kg,可增加Meth A肿瘤细胞中和活性(摘取脾脏进行Winn试验),并抑制迟发型超敏反应(Meth A-DTH)。高浓度山豆根(10-5~10-4g/mL)可抑制LPS诱导的幼若化反应。给羊红细胞免疫的小鼠灌服山豆根水提液250mg/kg,可使脾脏IgM-PFC数明显增加 (ELISA),同时血清IgM及IgG抗体效价也呈增加趋向。另有研究表明山豆根所含的氧化苦参碱对天花粉所致大鼠被动皮肤过敏和主动过敏反应均有明显抑制作用。这一作用主要是抑制了血清抗体的效价升高。用碳清除率法和离体碳吞噬试验证明,山豆根对网状内皮系统功能具有兴奋作用。
3.对呼吸系统的作用
山豆根提取物所含臭豆碱、金雀花碱对呼吸作用类似烟碱,能反射性兴奋呼吸。给麻醉猫静注金雀花碱具有强烈的兴奋呼吸作用。0.06mg/kg剂量的金雀花碱,其兴奋呼吸的作用较5倍(0.3mg/kg)剂量的山梗菜碱还强。氧化苦参碱灌胃对豚鼠组织胺哮喘有明显平喘作用,槐果碱及其氢溴酸盐有较强的平喘作用,且均较氨茶碱强。
4.升高白细胞作用
山豆根提取物总碱中所含的苦参碱60mg/kg肌注或氧化苦参碱100mg/ kg肌注对正常家兔外周血白细胞有升高作用。并对经X射线60伦全身照射或60Co γ射线500 伦一次全身照射,白细胞计数降至4×109/L以下家兔,有明显的治疗作用,可见白细胞显著升高。
5.抗菌、抗病毒作用
0.3%~1%苦参碱溶液对乙型链球菌、痢疾杆菌、变形杆菌、大肠杆菌、金黄色葡葡球菌、绿脓杆菌均有较强的抑制作用,7.5%~10%的氧化苦参碱对痢疾、大肠杆菌、金黄色葡葡球菌、乙型链球菌也有抑制作用。另有报道苦参总碱对结核杆菌、霍乱弧菌、麻风杆菌、皮肤致病性真菌及钩端螺旋体等病原体也都有一定抑制杀灭作用。另外,山豆根水煎剂中含有抗Cox B5病毒的活性物质。具有一定的抗病毒作用。
6.抗炎作用
山豆根提取物粗总碱、多酚羟基碱和非酚性总碱对小鼠巴豆油性耳廓水肿及大鼠角叉菜胶性足跖水肿均有明显抑制作用,粗总碱和多酚羟基碱对大鼠巴豆油性肉芽囊肿的炎性渗出及囊壁增生也有抑制作用。
7. 对心血管系统的影响
(1) 增强心肌收缩力: 豚鼠离体心脏灌流试验表明,豆根总碱小剂量兴奋心脏,使心肌收缩力增强,心率加快。12.5μg/mL药物可使心肌收缩幅度(HMCH)较给药前提高17%,且随剂量递增,心肌收缩力相应增强,给药剂量以37.5μg/mL为正性肌力的最大效应。而超过该剂量则抑制心脏,使心肌收缩力减弱,心率减慢,剂量增至75μg/mL时,收缩幅度降至给药前高度。
(2)增加冠脉流量:豆根总碱可显著增加冠脉流量(CF),并随剂量的增加而作用加强,当剂量增至37.5μg/mL时,可使CF增加221.5%,达到最大效应,此后再增大剂量,CF也不再增加。
(3)抗血栓形成: 山豆根碱静脉注射20mg/kg,能明显抑制大鼠血小板血栓和电刺激诱发的动脉血栓形成,对静脉血栓形成无明显影响; 体外明显抑制大鼠血小板粘附于胶原,并存在剂量依赖关系。说明山豆根具有抗动脉血栓形成的作用,其机理可能与抑制血小板粘附和聚集有关。
(4) 抗心律失常作用: 有实验表明豆根总碱对乌头碱所致的心律失常具有一定的对抗作用。其总碱对洋地黄毒甙、氯仿-肾上腺素、氯化钾诱发的心律失常动物也有良好的对抗作用,能有效地逆转由异位心律或传导障碍所致的多种类型的心律失常,因而推测为一“广谱型”抗心律失常药物,其有效成分可能是金雀花碱与苦参碱及其衍生物。
8.其他作用
(1)抗溃疡作用:环广豆根酮1.5g肌注6天能预防大鼠实验性胃溃疡。山豆根醇浸后加水除去水溶性成分后沉淀物有抑制胃液分泌的作用,对大鼠幽门结扎性溃疡、应激性溃疡、醋酸性溃疡等实验性溃疡均有明显的修复作用。
(2)保肝作用:氧化苦参碱对四氯化碳引起的肝损伤有一定保护作用,对D-氨基半乳糖引起的小鼠肝损伤亦有保护作用。表现在谷丙转氨酶降低、肝糖元保存较多、肝细胞坏死较少等。
(3) 解热作用: 山豆根提取物所含苦参碱口服能使小鼠体温降低,在应激情况下尤为显著。 山豆根中生物碱的提取分离
图3为山豆根中生物碱的提取分离 性状鉴别
根茎呈不规则的结节状,顶端常残存茎基,其下着生数条根。根呈长圆柱形,常有分枝,长短不等,直径0.7~1.5cm; 表面棕色至棕褐色,具不规则的纵皱纹及突起的横长皮孔。质坚硬,难折断,断面皮部浅棕色,木部淡黄色。有豆腥气,味极苦。以条粗、质坚、味苦者为佳。
粉末 淡黄色或黄棕色。(1)纤维及晶纤维成松散的束或单个散在,无色或黄棕色。纤维细长,常扭曲,末端钝圆,壁厚,非木化,初生壁明显,易与次生壁分离,表面有不规则纵裂纹,断端纵裂成帚状,胞腔微细。纤维束周围细胞含草酸钙方晶,形成晶纤维。(2)含晶厚壁细胞常成群存在于薄壁组织间或单个散在,无色或淡黄色。呈类圆形、类长方形或稍不规则形,壁极厚,木化,内含草酸钙方晶。(3)草酸钙方晶众多,类方形、双锥形、多面体形或菱形。(4)石细胞少数,类圆形、椭圆形或长方形,单个散在或两个相聚,有的与纤维连结。(5)木栓细胞淡棕色或黄棕色。表面观呈多角形,垂周壁薄或稍厚,有的具纹孔呈断续状。
理化鉴别
(1)取10% NaOH溶液滴于药材表皮,颜色由橙红色变为血红色,久置不褪。(2)取粉末2g,加20%乙醇20ml回流半小时,滤过,滤液置水浴上蒸干,残渣用1%HCl溶液5ml溶解,滤过,取滤液1ml,加碘化铋钾液1滴,产生淡黄色沉淀。 山豆根水提物毒性较小,小鼠腹腔注射的LD50为15.5g/kg。山豆根总碱在剂量大于2400mg/kg时,大鼠心电图呈负性频率作用(心率减慢25%)及负性传导作用(PR间期延长50%),影响心肌复极性(T波倒置,ST段下移)。氧化苦参碱小鼠腹腔注射的LD50 为(572.2±48.8)mg/kg,皮下注射的LD50为(952.6±11.6)mg/kg,死因为呼吸抑制。另有报道,服用山豆根中毒的病例,中毒症状多表现为头痛、腹痛、恶心呕吐、四肢厥冷、抽搐、心跳加快等,服药后30分钟出现上述症状,严重者可因呼吸衰竭而致死亡。 性味 苦,寒; 有毒。
功能主治 清热解毒,消肿利咽。用于火毒蕴结,咽喉肿痛,齿龈肿毒。 虚火喉痛、虚寒咳嗽、外科阴症、脾胃虚弱者均禁服。

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