BOC-L-高丝氨酸乙酯
BOC-L-高丝氨酸乙酯 性质
| 沸点 | 393.4±37.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.071±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 10.91±0.46(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| InChI | InChI=1S/C13H25NO5/c1-12(2,3)18-10(16)9(7-8-15)14-11(17)19-13(4,5)6/h9,15H,7-8H2,1-6H3,(H,14,17)/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | WFSWHDJTFHDJFE-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)[C@H](CCO)NC(OC(C)(C)C)=O |
BOC-L-高丝氨酸乙酯 用途与合成方法
34582-32-6
81323-58-2
以N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸1-叔丁酯为原料合成N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高丝氨酸叔丁酯的一般步骤： 1b）在-15°C下，将Boc-L-Asp-OtBu（3.00g，10.4mmol）溶于1,2-二甲氧基乙烷（10mL）中，依次加入4-甲基吗啉（1.14mL，10.4mmol）和氯甲酸异丁酯（1.35mL，10.4mmol）。反应混合物在-15°C下搅拌10分钟后，过滤除去沉淀，并用冷的1,2-二甲氧基乙烷（20mL）洗涤沉淀。 在-15°C下，向滤液中缓慢加入硼氢化钠（0.59g，15.6mmol）的水（5mL）溶液。5分钟后，加入水（250mL）终止反应。用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩有机层，得到N-(叔丁氧基羰基)-(S)-高丝氨酸叔丁酯。 产量：2.70g，9.81mmol，收率95%。 MS（ESIpos）：m/z = 276 [M+H]+。 1H-NMR（400MHz，氯仿-d）：δ[ppm] = 1.46（s，9H），1.48（s，9H），1.51-1.58（m，1H），2.09-2.20（m，1H），3.45（br.s.，1H），3.55-3.76（m，2H），4.31-4.40（m，1H），5.35（d，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2322500, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 26-27
[2] Patent: WO2011/57986, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 53
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 31, p. 6656 - 6667
[4] Organic Letters, 2001, vol. 3, # 20, p. 3153 - 3155
[5] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 9, p. 1265 - 1274
BOC-L-高丝氨酸乙酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | XW028132358202 | 叔丁基(叔丁氧基羰基)-L-高丝氨酸 | 81323-58-2 | 250mg | 384 |
| 2026-09-15 | XW028132358201 | 叔丁基(叔丁氧基羰基)-L-高丝氨酸 | 81323-58-2 | 100mg | 166 |
