BOC-L-谷氨酰胺
BOC-L-谷氨酰胺 性质
| 熔点 | 113-116 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 389.26°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | -3.5 º (c=2,C2H5OH) |
| 密度 | 1.2430 (rough estimate) |
| 折射率 | -4 ° (C=2, EtOH) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于DMSO和甲醇。在2mlDMF中溶解为1mmole。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.84±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 3.5°, c = 1 in ethanol |
| BRN | 2127805 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C10H18N2O5/c1-10(2,3)17-9(16)12-6(8(14)15)4-5-7(11)13/h6H,4-5H2,1-3H3,(H2,11,13)(H,12,16)(H,14,15)/t6-/m0/s1 |
| InChIKey | VVNYDCGZZSTUBC-LURJTMIESA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 13726-85-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | L-Glutamine, N2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]- (13726-85-7) |
BOC-L-谷氨酰胺 用途与合成方法
56-85-9
24424-99-5
13726-85-7
实施例1：N-(Boc)-L-谷氨酰胺（1）的合成：将L-谷氨酰胺（25 g，0.17 mol）溶解于300 mL NaOH水溶液（21.9 g，0.547 mol）中。将所得溶液冷却至低于10℃，随后缓慢加入Boc酸酐（0.205 mol）的THF（150 mL）溶液（注意反应放热）。反应混合物在25℃下持续搅拌20小时。反应进程通过TLC监测，展开剂为MeOH:CH2Cl2（1:1，含0.1% AcOH）。反应完成后，分离有机相，水相用己烷（100 mL）萃取，并用2N HCl酸化至pH 2，随后用乙酸乙酯（2×250 mL）萃取。合并有机相，用Na2SO4干燥，真空蒸发溶剂。所得粘稠油状产物用二氯甲烷稀释后再次蒸发。静置2-3天后，用己烷结晶，得到N-(Boc)-L-谷氨酰胺（1）（37.5 g，产率89%），为无色固体。产物经1H NMR（DMSO, 300 MHz）和ESI-MS（m/z: 269 [M+Na]+）表征。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 17, p. 4086 - 4087
[2] Patent: WO2015/189856, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[3] Synthetic Communications, 2008, vol. 38, # 2, p. 162 - 169
[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 33, # 8, p. 2777 - 2780
[5] Organic Syntheses, 1985, vol. 63, p. 160 - 160
MSDS信息
BOC-L-谷氨酰胺 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-06-06 | B1649 | Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸 | 13726-85-7 | 10G | 270 |
| 2026-06-06 | B1649 | Nα-(叔丁氧羰基)-L-谷氨酸 | 13726-85-7 | 25g | 660 |
