N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸

英文名称:N-Fmoc-N-Methyl-O-tert-butyl-L-threonine
CAS号:117106-20-4
分子式:C24H29NO5
分子量:411.49
EINECS号:
Mol文件:117106-20-4.mol
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 结构式

N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 性质

熔点 220-225°C
沸点 562.4±50.0 °C(Predicted)
密度 1.185±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Store at +2°C to +8°C.
溶解度 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
酸度系数(pKa) 3.43±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 米白色至浅黄色
旋光度 (Optical Rotation) [α]22/D +16.0°, c = 0.5% in methanol
主要应用 肽合成
InChI 1S/C24H29NO5/c1-15(30-24(2,3)4)21(22(26)27)25(5)23(28)29-14-20-18-12-8-6-10-16(18)17-11-7-9-13-19(17)20/h6-13,15,20-21H,14H2,1-5H3,(H,26,27)/t15-,21+/m1/s1
InChIKey VIUVLZHFMIFLHU-FXMQYSIJSA-N
SMILES C(O)(=O)[C@H]([C@H](OC(C)(C)C)C)N(C(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O)C
CAS 数据库 117106-20-4(CAS DataBase Reference)

N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 用途与合成方法

英文名称:Fmoc-Nalpha-methyl-O-t-butyl-L-threonine,CAS:117106-20-4,分子式:C24H29NO5,分子量:411.4910,密度:1.185g/cm3,沸点:562.4ºC at 760 mmHg,储存条件:-15ºC。N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸,是一种苏氨酸衍生物,已用于制备抗真菌环二肽哌替林。

O-叔丁基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中,与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应得N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸[1]。反应式如下图:

117106-20-4的合成

图1 N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸反应式

取L-苏氨酸放入圆底烧瓶中,加入无水乙醇和转子于圆底烧瓶,将圆底烧瓶放入硅油加热炉中加热至80℃,待液体变均匀时,加入氢氧化钾到圆底烧瓶中,反应1小时液体由浑浊变为透明,加入叔丁基锂,液体变为透明淡黄色。继续反应2小时,液体颜色不变,薄层色谱检测反应进度,待L-苏氨酸反应完全后停止反应。冷却至室温后过滤,得到淡黄色粉末。在圆底烧瓶中,加入无水二氧六环和转子于圆底烧瓶,将O-叔丁基-L-苏氨酸悬浮于二氧六环溶液中,与芴甲氧羰基叠氮进行酰化反应,薄层色谱检测反应进度,待O-叔丁基-L-苏氨酸反应完全后停止反应,得粗品N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸,在pH为9-10的条件下用乙酸乙酯抽提,再经重结晶精制而得。

安全信息

WGK Germany3
海关编码2924 29 70
危险等级IRRITANT
存储类别13 - 不可燃性固体

N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-W013745 N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 117106-20-4 250 mg 112
2026-09-15 HY-W013745 N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 117106-20-4 10 mM * 1 mL in DMSO 123

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纯度:98%
包装信息:1G;5G;10G;100G;1KG;
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CAS:117106-20-4
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包装信息:1g;5g
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