FMOC-N-甲基-L-丙氨酸

英文名称:FMOC-N-Methyl-L-alanine
CAS号:84000-07-7
分子式:C19H19NO4
分子量:325.36
EINECS号:1533716-785-6
Mol文件:84000-07-7.mol
FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 结构式

FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 性质

熔点 ~150 °C
比旋光度 -18.5 º (c=1,DMF)
沸点 514.9±29.0 °C(Predicted)
密度 1.262±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 溶于水或1%醋酸
酸度系数(pKa) 3.92±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation) [α]20/D 18.5±1°, c = 1% in DMF
水溶解性 Slightly soluble in water.
BRN 4329998
序列 Fmoc-N-Me-Ala-OH
主要应用 peptide synthesis
InChI 1S/C19H19NO4/c1-12(18(21)22)20(2)19(23)24-11-17-15-9-5-3-7-13(15)14-8-4-6-10-16(14)17/h3-10,12,17H,11H2,1-2H3,(H,21,22)/t12-/m0/s1
InChIKey JOFHWKQIQLPZTC-LBPRGKRZSA-N
SMILES C[C@H](N(C)C(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O
CAS 数据库 84000-07-7(CAS DataBase Reference)

FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 用途与合成方法

Fmoc-N-Me-Ala-OH,一种 N-Fmoc-N-甲基氨基酸,可用于肽偶联反应。
多肽
FMOC-N-甲基-L-丙氨酸是一种N-甲基的氨基酸,并且用Fmoc保护氨基,可用于肽偶联反应。
参考质量标准
外观:白色粉末
纯度(HPLC) ≥98.0%
醋酸根含量≤12.0%
水分含量≤8.0%
肽含量≥80.0%
内毒素≤50EU/mg
氨基酸组成分析≤±10%
生产方法 
3-Oxazolidinecarboxylic acid, 4-methyl-5-oxo-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester, (4S)-

83999-95-5

FMOC-N-甲基-L-丙氨酸

84000-07-7

以化合物(CAS: 83999-95-5)为原料合成Fmoc-N-甲基-L-丙氨酸的一般步骤如下:向Fmoc-L-丙氨酸(6.2 g,19.9 mmol)的甲苯(400 mL)悬浮液中加入多聚甲醛(4.0 g,133 mmol)和对甲苯磺酸(0.5 g,13.3 mmol)。将混合物回流30分钟以除去共沸水。将溶液冷却后,用1M NaHCO3水溶液(2×100 mL)洗涤,并用Na2SO4干燥。随后,将溶液真空浓缩,得到白色固体。将上述恶唑烷酮溶解于氯仿(75 mL)中,加入三氟乙酸(75 mL)和三乙基硅烷(7.2 mL,44.8 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌10小时,然后进行真空浓缩。将所得油状物溶解于二氯甲烷中,并重复浓缩三次。静置后,油状物结晶。将晶体重新溶解于乙醚中并浓缩。最后,用5%乙醚/己烷洗涤收集的白色固体,并干燥,得到产物(6.1 g,收率94%)。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 30, p. 3872 - 3875

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2013, # 21, p. 4509 - 4513

[3] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 17, p. 6918 - 6920

[4] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 11, p. 1691 - 1694

[5] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 44, p. 6109 - 6112

安全信息

安全说明22-24/25
WGK Germany3
海关编码2924 29 70
危险等级IRRITANT
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-03-03 H63411 N-Fmoc-N-甲基-L-丙氨酸, 95% 84000-07-7 100g 11495
2025-12-22 HY-W008235 FMOC-N-甲基-L-丙氨酸 84000-07-7 5 g 110

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