Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯

英文名称:Fmoc-Asp(OtBu)-OH
CAS号:71989-14-5
分子式:C23H25NO6
分子量:411.45
EINECS号:276-251-7
Mol文件:71989-14-5.mol
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 结构式

Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 性质

熔点 148-150 °C (dec.)
比旋光度 -25 º (c=1,DMF 24 ºC)
沸点 530.45°C (rough estimate)
密度 1.2498 (rough estimate)
折射率 -25 ° (C=1, DMF)
储存条件 2-8°C
溶解度 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
酸度系数(pKa) 3.57±0.23(Predicted)
形态 粉末晶体
颜色 白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation) [α]20/D 24±2°, c = 1% in DMF
水溶解性 Slightly soluble in water.
BRN 3635671
主要应用 肽合成
InChI 1S/C23H25NO6/c1-23(2,3)30-20(25)12-19(21(26)27)24-22(28)29-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,24,28)(H,26,27)/t19-/m0/s1
InChIKey FODJWPHPWBKDON-IBGZPJMESA-N
SMILES CC(C)(C)OC(=O)C[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O
CAS 数据库 71989-14-5(CAS DataBase Reference)

Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 用途与合成方法

Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是Fmoc保护的L-天冬氨酸4-叔丁基酯,是L-天冬氨酸的一种保护形式,其为白色至淡黄色晶体粉末。Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯是自然界中存在的天然酸性氨基酸L-天冬氨酸的化学合成中间体,是有机合成的重要中间体,由于分子中酯基和氨基的存在,易聚合,稳定性差,不宜久置。

Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯又叫Fmoc-Asp(oBut)-OH,是一种化工中间体,常用于多肽合成过程,用于氨基酸保护。

在2000mL三口瓶中加入581g醋酸叔丁酯和133g天冬氨酸,搅拌,滴加96.5mL高氯酸,在10℃下反应48小时,降温至0℃,再加入700mL水,萃取(剩余的醋酸叔丁酯作为溶剂萃取),用Na2CO3中和至pH=7,分液,减压浓缩醋酸叔丁酯层,制得Asp(OtBu)2、Asp(OtBu)与Asp-OtBu油状物的混合物,油状物与水层合并待用。

将所得混合物转入3000mL三口瓶,加入125gCuSO4·5H2O,用浓盐酸调节pH为3,搅拌升温至50℃,反应12小时,制得Cu[Asp(OtBu)]x(x=1~2);再降到室温,加入116.2g四甲基乙二胺和300mL二氧六环,再用三乙胺调节pH为8~9,制得Asp(OtBu);再在Asp(OtBu)中加入82gFmoc-OSu,维持pH为8~9,反应8小时,再经乙酸乙酯萃取,酸化,水洗,减压蒸馏,结晶,烘干,制得85gFmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯,收率20.7%。

通过HPLC对Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯进行分析,Fmoc-L-天冬氨酸beta-叔丁酯的纯度为99.2%,旋光度为-23.5,熔点为147.9~149.5,异构体含量为0.18%。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany3
危险等级IRRITANT
海关编码2924299090
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:FMOC-L-Aspartic acid beta-tert-butyl ester
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS

Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 HY-Y1169 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 71989-14-5 100 g 370
2026-09-15 HY-Y1169 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 71989-14-5 10 mM * 1 mL in DMSO 407

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英文名称:Fmoc-Asp(OtBu)-OH
CAS:71989-14-5
纯度:99% HPLC
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CAS:71989-14-5
纯度:99%
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中文名称:Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯
英文名称:FMoc-Asp(OtBu)-OH
CAS:71989-14-5
纯度:0.99
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