2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯

英文名称:2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribonolactone
CAS号:55094-52-5
分子式:C26H26O5
分子量:418.49
EINECS号:
Mol文件:55094-52-5.mol
2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 结构式

2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 性质

熔点 54-55 °C
沸点 576.8±50.0 °C(Predicted)
密度 1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于氯仿(少量)、DMSO(轻微、超声处理)、甲醇(轻微)
形态 固体
颜色 白色至浅黄色
旋光度 (Optical Rotation) Consistent with structure
InChI InChI=1/C26H26O5/c27-26-25(30-18-22-14-8-3-9-15-22)24(29-17-21-12-6-2-7-13-21)23(31-26)19-28-16-20-10-4-1-5-11-20/h1-15,23-25H,16-19H2/t23-,24-,25-/s3
InChIKey LDHBSABBBAUMCZ-HIIPYKDHNA-N
SMILES O([C@@H]1[C@H](OC(=O)[C@@H]1OCC1C=CC=CC=1)COCC1C=CC=CC=1)CC1C=CC=CC=1 |&1:1,2,6,r|

2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 用途与合成方法

2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯为酯类有机物,可用作医药中间体。 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯用于药物瑞德西韦的合成制备中。
生产方法 
2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖

16838-89-4

2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯

14233-64-8

以2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖为原料合成2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯的一般步骤:将化合物30a(根据J. Org. Chem., 1961, 26, 4605制备;10.0 g,23.8 mmol)溶解于无水DMSO(30 mL)中,并在氮气保护下搅拌。随后加入乙酸酐(20 mL),反应混合物在室温下持续搅拌48小时。通过LC/MS监测反应完成后,将反应混合物缓慢倒入冰水(500 mL)中,继续搅拌20分钟。用乙酸乙酯(3×200 mL)萃取水相,合并有机相后用去离子水(3×200 mL)洗涤。弃去水相,有机相经无水MgSO4干燥后减压浓缩至干。将残余物溶解于二氯甲烷(DCM)中,并通过硅胶柱色谱法进行纯化,使用25%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂,得到目标产物30b,收率为96%。1H-NMR(CD3CN)数据:δ 3.63-3.75(m,2H),4.27(d,1H),4.50-4.57(m,3H),4.65(s,3H),4.69-4.80(m,2H),7.25(d,2H),7.39(m,13H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2010/93608, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 158

[2] Patent: WO2011/35250, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71

[3] Patent: WO2012/12776, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 109

[4] Patent: US2017/71964, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0517-0518

[5] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2008, vol. 27, # 5, p. 332 - 344

2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-07-06 46864 2,3,5-三-O-苯甲基-D-核酮-1,4-内酯 55094-52-5 1g 463
2026-06-06 T3955 2,3,5-三-O-苄基-D-核糖酸-1,4-内酯 55094-52-5 5G 20

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