(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯

英文名称:D-ERYTHRONOLACTONE
CAS号:15667-21-7
分子式:C4H6O4
分子量:118.09
EINECS号:
Mol文件:15667-21-7.mol
(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 结构式

(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 性质

熔点 100-102 °C(lit.)
沸点 140.59°C (rough estimate)
密度 1.0887 (rough estimate)
折射率 -71 ° (C=1, H2O)
储存条件 Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 12.34±0.40(Predicted)
颜色 白色至类白色
旋光度 (Optical Rotation) [α]20/D 71°, c = 1 in H2O
BRN 81073
InChI 1S/C4H6O4/c5-2-1-8-4(7)3(2)6/h2-3,5-6H,1H2/t2-,3-/m1/s1
InChIKey SGMJBNSHAZVGMC-PWNYCUMCSA-N
SMILES O[C@@H]1COC(=O)[C@@H]1O
CAS 数据库 15667-21-7(CAS DataBase Reference)

(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 用途与合成方法

生产方法 
维生素C

50-81-7

(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯

15667-21-7

以异抗坏血酸(17.6 g,0.1 mol)为原料,将其溶解于250 mL水中,并将溶液冷却至0~6℃。在搅拌条件下,向反应烧瓶中分批加入无水碳酸钠粉末(21.2 g,0.2 mol)。加料完毕后,缓慢滴加30%过氧化氢溶液(22 mL),反应过程中内部温度由6℃升至19℃。随后,将反应混合物置于冰浴中继续搅拌5分钟,此时内部温度升至27℃。将反应液加热至42℃,并维持此温度搅拌30分钟。向反应混合物中加入锌粉(1.0 g,0.015 mol),随后用过量的过氧化氢淬灭反应,直至碘化钾淀粉试纸检测为阴性。用6N盐酸调节反应液pH至1.0。在50℃下减压浓缩反应液至小体积,以析出白色固体。用乙酸乙酯(150 mL×3)进行萃取,合并有机相并浓缩至200 mL(10-15体积)。将浓缩液冷却至15~25℃,搅拌5至8小时,促使大量白色固体沉淀。最后,经过滤、干燥,得到8.26 g(3R,4R)-3,4-二羟基二氢呋喃-2(3H)-酮,产率为70%。

参考文献:

[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 7, p. 1013 - 1016

[2] Patent: CN105503903, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0270; 0271; 0272; 0273

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29322090
存储类别11 - 可燃固体

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich

(3R,4R)-(-)-D-赤酮酸内酯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 E0455 D-赤酮酸内酯 15667-21-7 1G 280
2025-12-22 E0455 D-赤酮酸内酯 15667-21-7 5G 450

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CAS:15667-21-7
纯度:0.97
包装信息:1g;1kg;25kg
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联系电话: 19951442182
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英文名称:15667-21-7
CAS:15667-21-7
纯度:97%+
包装信息:g;kg
备注:<font color="#ff0000">性状:白色结晶粉末</font>;可根据客户要求分装;电话微信同号19951442182
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英文名称:D-Erythronolactone
CAS:15667-21-7
纯度:>98.0%(GC)
包装信息:1g;5g;25g
备注:E0455
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英文名称:D-ERYTHRONOLACTONE
CAS:15667-21-7
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包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g

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