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2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺

英文名称:4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride
CAS号:24279-39-8
分子式:C7H4Cl2F3N
分子量:230.01
EINECS号:416-430-0
Mol文件:24279-39-8.mol
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 结构式

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 性质

熔点 34-36 °C(lit.)
沸点 60-62 °C1 mm Hg(lit.)
密度 1.532 g/mL at 25 °C(lit.)
闪点 190 °F
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 溶于甲醇
形态 粉末或块状
酸度系数(pKa) -1.13±0.10(Predicted)
比重 1.532
颜色 白色至橙色再至绿色
BRN 2838819
InChI InChI=1S/C7H4Cl2F3N/c8-4-1-3(7(10,11)12)2-5(9)6(4)13/h1-2H,13H2
InChIKey ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(N)=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl
CAS 数据库 24279-39-8(CAS DataBase Reference)

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 用途与合成方法

2,6-二氯-4-三氟甲苯胺是农药氟虫腈的关键中间体。氟虫腈的化学名是5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑,商品名为锐劲特,是法国罗纳-普朗克公司于1987至1989年开发研制,1992年在我国登记的高效杀虫剂。

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是合成锐劲特的关键中间体,是一种微显黄色的晶体,易与酸结合生成相应的盐,锐劲特(Fipronil)是法国罗纳–普朗克公司于1989年开发成功的新型吡唑类广谱杀虫剂。

以4-氯三氟甲基苯为原料,经过胺化、氯化两步反应制得产品。如世界专利WO2004037766公开的第一步胺化是高压釜中依次加入4-氯三氟甲基苯、氯化亚铜、氟化钾、氨气、甲醇,搅拌升温至190-200 ℃,保温6小时后,减压蒸馏得到4-三氟甲基苯胺;第二步氯化是将4-三氟甲基苯胺溶于冰醋酸中,60 ℃下通入氯气反应得到产品2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该方法的第一步胺化反应转化率很低。

3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯的制备

24279-39-8的合成_1

向反应釜中加入3,4-二氯-5-硝基三氟甲苯600Kg,密闭反应釜,氮气置换,开启搅拌,逐渐升温到160℃,逐渐通入氨气,至通入量到125Kg时,经取样管取样检测3,4-二氯-5-硝基三氟甲苯0.5%,降温到80℃以下,放空氨气到尾气回收装置,反应釜内加水200Kg*2水洗,有机层再用饱和食盐水洗,再经减压脱水,所得物料544Kg(含量99.2%,水分0.5%,收率98.0%)。

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备

24279-39-8的合成_2

向氯化釜中加入3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯1200Kg,密闭反应釜,氮气置换,开启搅拌,逐渐升温到50℃,逐渐通入氯气,控制反应温度70-80℃,至通入量到407Kg时,经取样管取样检测合格3--氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯0.5%,降温到30℃以下,放空氯气到尾气回收装置,反应釜内加氨水200Kg*4水洗,经减压脱水,减压蒸馏所得物料1090Kg(含量99.0%,水分0.5%,收率95.0%)。

化学性质 
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺为淡黄色固体。
用途 
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是杀虫剂氟虫腈的重要中间体,另外,它的重氮盐可以通过自身缩合或与其他化合物缩合,用于染料行业等。
用途 
用作农药中间体
生产方法 
其制备方法通常是以4-三氟甲基苯胺为原料,制备2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。
将50.0g 4-三氟甲基苯胺放入500mL反应瓶中,加入100mL冰醋酸,开动搅拌,升温至60℃,通入氯气,气相色谱跟踪至原料≤0.5%时停止反应,经冷却、过滤、水洗,得到68.5g固体产物即为2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺,含量为98%。
也可以用对氯三氟甲苯在180℃与二甲基甲酰胺在碱存在下反应24h,得到的产物为N,N-二甲基对三氟甲基苯胺,然后在光照情况下通氯气得到产品。

安全信息

危险品标志Xn,N,T
危险类别码20/22-38-43-50/53
安全说明24-37-60-61
危险品运输编号UN 3077 9/PG 3
WGK Germany3
Hazard NoteToxic
危险等级9
包装类别III
海关编码29214300

MSDS信息

语言:English
提供商:4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-16 B20728 2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺, 97% 24279-39-8 1g 201
2024-01-16 B20728 2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺, 97% 24279-39-8 5g 596

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2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺供应商 更多

河北言希化工有限公司
现货
联系电话: 17531190177
产品介绍:
中文名称:2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
英文名称:4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride
CAS:24279-39-8
纯度:99%
包装信息:25kg
库存量:200kg
现货日期:2024/4/16 9:04:00
北京百灵威科技有限公司
联系电话:010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:3,5-二氯-4-氨基三氟甲基苯
英文名称:3,5-Dichloro-4-amino benzotrifluoride, 98%
CAS:24279-39-8
纯度:98%
包装信息:1G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
阿法埃莎(中国)化学有限公司
联系电话:400-6106006
产品介绍:
中文名称:2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯胺, 97%
英文名称:2,6-Dichloro-4-(trifluoroMethyl)aniline, 97%
CAS:24279-39-8
包装信息:1g
备注:B20728
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话:021-67121386
产品介绍:
中文名称:4-氨基-3,5-二氯三氟甲苯
英文名称:4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride
CAS:24279-39-8
纯度:98.0% GC
包装信息:25G,5G
备注:试剂级
北京华威锐科化工有限公司
联系电话:0757-86329057 18934348241
产品介绍:
中文名称:2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
英文名称:2,6-Dichloro-4-(trifluoromethyl)aniline
CAS:24279-39-8
纯度:99.00%
包装信息:100g
备注:HWG17178

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2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
武汉维斯尔曼生物工程有限公司 2024-04-16
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺生产厂家
武汉克米克生物医药技术有限公司 2024-04-16

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