2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺

用途用途合成方法制备 2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺试剂级价格

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺

CAS号:24279-39-8
英文名:4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride
中文名:2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺
CBNumber:CB4463997
分子式:C7H4Cl2F3N
分子量:230.01
MOL File:24279-39-8.mol

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺化学性质

熔点 :34-36 °C(lit.)
沸点 :60-62 °C1 mm Hg(lit.)
密度 :1.532 g/mL at 25 °C(lit.)
闪点 :190 °F
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 :soluble in Methanol
形态 :powder to lump
酸度系数(pKa) :-1.13±0.10(Predicted)
比重 :1.532
颜色 :White to Orange to Green
BRN :2838819
InChI :InChI=1S/C7H4Cl2F3N/c8-4-1-3(7(10,11)12)2-5(9)6(4)13/h1-2H,13H2
InChIKey :ITNMAZSPBLRJLU-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(N)=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl
CAS 数据库 :24279-39-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn,N,T
危险类别码 :20/22-38-43-50/53
安全说明 :24-37-60-61
危险品运输编号 :UN 3077 9/PG 3
WGK Germany :3
Hazard Note :Toxic
危险等级 :9
包装类别 :III
海关编码 :29214300

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺 MSDS

4-Amino-3,5-dichlorobenzotrifluoride

2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺性质、用途与生产工艺

用途
2，6-二氯-4-三氟甲苯胺是农药氟虫腈的关键中间体。氟虫腈的化学名是5-氨基-3-氰基-1-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑，商品名为锐劲特，是法国罗纳-普朗克公司于1987至1989年开发研制，1992年在我国登记的高效杀虫剂。
用途
2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺是合成锐劲特的关键中间体，是一种微显黄色的晶体，易与酸结合生成相应的盐，锐劲特(Fipronil)是法国罗纳–普朗克公司于1989年开发成功的新型吡唑类广谱杀虫剂。
合成方法以4-氯三氟甲基苯为原料，经过胺化、氯化两步反应制得产品。如世界专利WO2004037766公开的第一步胺化是高压釜中依次加入4-氯三氟甲基苯、氯化亚铜、氟化钾、氨气、甲醇，搅拌升温至190-200 ℃，保温6小时后，减压蒸馏得到4-三氟甲基苯胺；第二步氯化是将4-三氟甲基苯胺溶于冰醋酸中，60 ℃下通入氯气反应得到产品2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺。该方法的第一步胺化反应转化率很低。
制备
3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯的制备

向反应釜中加入3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯600Kg，密闭反应釜，氮气置换，开启搅拌，逐渐升温到160℃，逐渐通入氨气，至通入量到125Kg时，经取样管取样检测3，4-二氯-5-硝基三氟甲苯0.5％，降温到80℃以下，放空氨气到尾气回收装置，反应釜内加水200Kg*2水洗，有机层再用饱和食盐水洗，再经减压脱水，所得物料544Kg(含量99.2％，水分0.5％，收率98.0％)。

2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的制备

向氯化釜中加入3-氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯1200Kg，密闭反应釜，氮气置换，开启搅拌，逐渐升温到50℃，逐渐通入氯气，控制反应温度70-80℃，至通入量到407Kg时，经取样管取样检测合格3--氯-4-氨基-5-硝基三氟甲苯0.5％，降温到30℃以下，放空氯气到尾气回收装置，反应釜内加氨水200Kg*4水洗，经减压脱水，减压蒸馏所得物料1090Kg(含量99.0％，水分0.5％，收率95.0％)。
化学性质 2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺为淡黄色固体。
用途 2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺是杀虫剂氟虫腈的重要中间体，另外，它的重氮盐可以通过自身缩合或与其他化合物缩合，用于染料行业等。
用途用作农药中间体
生产方法其制备方法通常是以4-三氟甲基苯胺为原料，制备2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺。
将50.0g 4-三氟甲基苯胺放入500mL反应瓶中，加入100mL冰醋酸，开动搅拌，升温至60℃，通入氯气，气相色谱跟踪至原料≤0.5％时停止反应，经冷却、过滤、水洗，得到68.5g固体产物即为2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺，含量为98％。
也可以用对氯三氟甲苯在180℃与二甲基甲酰胺在碱存在下反应24h，得到的产物为N，N-二甲基对三氟甲基苯胺，然后在光照情况下通氯气得到产品。