托萘酯
中文名称:托萘酯
英文名称:Tolnaftate
CAS号:2398-96-1
分子式:C19H17NOS
分子量:307.41
EINECS号:219-266-6
Mol文件:2398-96-1.mol
托萘酯 性质
| 熔点 | 110.5-111.5°C |
|---|---|
| 沸点 | 453.4±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.1328 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6970 (estimate) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 以 50 mg/ml 溶于氯仿。微溶于乙醇或甲醇 |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | -0.35±0.50(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 22 ºC |
| 最大波长(λmax) | 258nm(MeOH)(lit.) |
| Merck | 14,9519 |
| 主要应用 | 药物（小分子） |
| 化妆品成分功效 | 抗菌剂 |
| InChI | 1S/C19H17NOS/c1-14-6-5-9-17(12-14)20(2)19(22)21-18-11-10-15-7-3-4-8-16(15)13-18/h3-13H,1-2H3 |
| InChIKey | FUSNMLFNXJSCDI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CN(C(=S)Oc1ccc2ccccc2c1)c3cccc(C)c3 |
| LogP | 5.142 (est) |
| NIST化学物质信息 | Tolnaftate(2398-96-1) |
| EPA化学物质信息 | Tolnaftate (2398-96-1) |
托萘酯 用途与合成方法
托萘酯为最早上市的硫代氨基甲酸酯类抗真菌药。能抑制真菌麦角固醇合成途径中的角鲨烯环氧化酶，造成麦角固醇的合 成受阻。麦角固醇是真菌细胞膜中的重要组分，对于真菌的生长和存活至关重要。多认为托萘酯只有抑菌活性。 用于手足癣、体癣、股癣等。 局部抗真菌药，用于浅表皮肤真菌感染，包括体癣、股癣、手足癣、花斑癣。但对毛发及指 (趾) 甲的真菌感染无效。 Tolnaftate 是一种合成的硫代氨基甲酸酯，用作抗真菌剂。
Antifungal.
Tolnaftate (NP-27) blocked sterol biosynthesis in fungal cells and cell extracts, with accumulation of squalene. This point of action was confirmed by the direct inhibition of microsomal squalene epoxidase from Candida albicans. Tolnaftate (NP-27) inhibited sterol biosynthesis, At 100 microM, tolnaftate caused up to a 30% release of intracellular [14C]aminoisobutyric acid.
生产方法
36592-58-2
135-19-3
2398-96-1
在室温下，将56 g 2-萘酚和86.6 mL甲苯混合，制备成溶液。向该溶液中加入N-甲基-N-(3-甲基苯基)硫代甲酰氯（式D化合物）、40 g碳酸钠、0.8 g溴化四丁基铵以及200 mL甲苯。反应完成后，将反应混合物加热回流5小时。反应结束后，冷却至室温，用水洗涤反应混合物，干燥有机层，随后减压浓缩。最后，通过乙醇重结晶纯化产物，得到100 g O-萘-2-基 甲基(间甲苯基)氨基硫代甲酸酯（式E化合物）。
参考文献：
[1] Patent: CN104341331, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0059; 0070-0071
安全信息
| WGK Germany | 2 |
|---|---|
| RTECS号 | FD8891300 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2930206050 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (g/kg): >10, >6 orally; >6, >4 s.c. (Hashimoto) |
托萘酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-10-20 | XW01239896101 | 托萘酯 | 2398-96-1 | 1g | 50 |
| 2026-09-15 | HY-B0370R | 托萘酯 | 2398-96-1 | 10 mg | 208 |
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纯度：99%
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