2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛

英文名称:2-N-Boc-amino-3-formylpyridine
CAS号:116026-94-9
分子式:C11H14N2O3
分子量:222.24
EINECS号:
Mol文件:116026-94-9.mol
2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛 结构式

2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛 性质

熔点 109-111 °C
沸点 310 °C
密度 1.212
闪点 141 °C
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) 12.05±0.70(Predicted)

2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛 用途与合成方法

2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛可作为医药合成中间体,可由2-氨基吡啶为反应原料,与(Boc)2O保护基反应制备中间体2-(叔丁氧羰基氨基)吡啶,之后与叔丁基锂及DMF反应制备而得。

生产方法 
2-(叔丁氧羰基氨基)吡啶

38427-94-0

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛

116026-94-9

步骤2:3-甲酰基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯(9b)的合成 向化合物9a(14.0 g,72 mmol)的无水乙醚(500 mL)溶液中,在-78℃及氮气保护下,缓慢加入叔丁基锂(1.7 M,106 mL,180 mmol)。将反应混合物缓慢升温至0℃,并在此温度下搅拌1小时。随后,在剧烈搅拌下,迅速加入无水N,N-二甲基甲酰胺(8.0 mL,103 mmol)。反应混合物在0℃下继续搅拌10分钟,然后用半饱和氯化铵水溶液淬灭。分离水层,并用乙酸乙酯(EA)萃取两次。合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩。通过柱层析(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯 = 3/1)纯化残余物,得到目标产物9b(8.0 g,收率52%),为白色固体。

参考文献:

[1] Patent: WO2013/64231, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 45

[2] Heterocyclic Communications, 2011, vol. 17, # 1-2, p. 21 - 23

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CAS:116026-94-9
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中文名称:2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛
英文名称:2-N-Boc-amino-3-formylpyridine
CAS:116026-94-9
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中文名称:2-Boc-氨基-3-吡啶甲醛
英文名称:(tert-butoxy)-N-(2-forMyl(2-pyridyl)-carboxaMide
CAS:116026-94-9
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