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乙酰氨基丙二酸二乙酯

基本属性 概述理化性质制备方法应用主要参考资料 MSDS 用途与合成方法 乙酰氨基丙二酸二乙酯 价格(试剂级) 上下游产品信息 供应商 新闻专题 供应信息 相关产品
乙酰氨基丙二酸二乙酯
乙酰氨基丙二酸二乙酯 性质
乙酰氨基丙二酸二乙酯 用途与合成方法
  • 概述乙酰氨基丙二酸二乙酯(Diethyl acetamidomalonate, DEAM)是有机合成重要的中间体,主要用于合成盐酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。
  • 理化性质固体。熔点96.5-98℃,沸点185℃(2.67kPa)。溶于热醇,微溶于醚和热水。
  • 制备方法1.用亚硝酸钠和醋酸将新蒸馏的丙二酸二乙酯(Diethyl malonate, DEM)亚硝化,生成肟基丙二酸二乙酯(Diethyl oximidomalonate, DEOM),使用二氯甲烷萃取后,再和醋酸钠复合成肟基丙二酸二乙酯醋酸钠复合盐, 然后用锌粉还原, 乙酐酰化合成DEAM。此法在制备复合盐的过程中,使用大量醋酸钠及萃取剂二氯甲烷,需要两步减压蒸馏,反应时间长(约20h) ,能耗大,操作繁琐,且醋酸和亚硝酸钠的用量多,不适于工业生产。

    2.原料同方法1,在缩短反应时间(7.5h)的条件下制备DEOM后,用乙醚做萃取溶剂直接还原酰化合成DEAM。此法操作简易,缩短了反应时间,节省能源。但原料醋酸和亚硝酸钠的耗量较大,尤其是溶剂乙醚易燃易爆,毒性大,工业生产较危险。

    3.有专利报道在减少醋酸和亚硝酸钠投料的情况下制备DEOM,然后用Pd-C催化剂加氢还原,再用乙酐酰化。此法虽然节省了原料,但Pd-C再生困难,利用率低。

    4.以毒性和易燃性较低的二氯甲烷作萃取溶剂,用相转移催化法合成肟基丙二酸二乙酯,然后在醋酸介质中,用锌粉还原DEOM同时进行乙酐酰化即得产品。此法原料消耗少,能耗低,操作简易,使用较安全的溶剂,耗量少,适于工业生产。
    合成路线
    图1为合成路线

    实验方法:
    (1)肟基丙二酸二乙酯的合成(1):在500mL三口瓶中,加入80g (0.5mol) DEM,亚硝酸钠69g (1mol) ,水69g, 2g相转移催化剂(十六烷基三甲基溴化铵) ,剧烈搅拌。然后,在5℃下滴加冰醋酸58.3mL(1mol) ,约1h滴完。滴酸完毕,在30~40℃下反应4h.加入50mL水和200mLCH2 Cl2萃取。分出有机层,水层再分别用2×50mLCH2Cl2萃取,合并有机相,加入无水Na2SO4 干燥过夜。滤去沉淀,滤液蒸馏,除去溶剂得淡黄色油状液体1。(2)乙酰氨基丙二酸二乙酯(DEAM) (2)的制备:在1000mL的三口瓶中,加入制备的1,130mL乙酸酐, 300mL冰醋酸, 常温下缓慢加入110g锌粉。反应温度控制在40~50℃之间,加完料,再反应0.5h,趁热过滤,滤饼用100mL热醋酸清洗2次。合并滤液,减压蒸馏,回收醋酸。当烧瓶壁出现晶体时,停止蒸馏。加入150mL水加热溶解,然后置于冰浴中剧烈搅拌,有大量固体析出。在冰浴中静置2h过滤,滤饼用冷自来水清洗,干燥,得85g白色粉状结晶。
  • 应用用于合成盐酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-24729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯林可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。
    以上关于乙酰氨基丙二酸二乙酯的理化性质,制备方法,应用等信息由Chemicalbook的丁编辑整理。
  • 主要参考资料/ChemicalProductProperty_CN_CB3491359.htm
    [1]屈彬等.乙酰氨基丙二酸二乙酯合成新工艺研究.化学世界.2002:587-589.
  • 化学性质 固体。熔点96.5-98℃,沸点185℃(2.67kPa)。溶于热醇,微溶于醚和热水。
  • 用途 用于α-氨基酸的合成,如作为色氨酸和消痛芥等的中间体。烷基化反应是合成氨基酸的关键反应之一,当该品与等摩尔氯苄混合,添加溴化四丁铵、碘化钠和粉状碳酸钾,于100℃搅拌5h时,冷却,过滤,水洗,干燥,得苄基乙酰氨基丙二酸二乙酯,收率92%。
  • 用途 用于医药工业,也用作色氨酸中间体
  • 用途 主要用于合成盐酸去甲基氯林可霉素(LincomycinU-21729A)、林可霉素(Lincomycin)、戊基氯可霉素(Mirincarmycin)和林可霉素磷酸酯等。
  • 生产方法 由丙二酸二乙酯经亚硝化、还原、乙酰化而得。
  • 类别有毒物品
  • 刺激数据眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度
  • 可燃性危险特性可燃;加热分解释放有毒氮氧化物烟雾
  • 储运特性库房通风低温干燥
  • 灭火剂干粉、泡沫、砂土和水
安全信息
MSDS信息
  • 更新日期2018-06-12
  • 产品编号A0015
  • 产品名称乙酰氨基丙二酸二乙酯
  • CAS编号1068-90-2
  • 包装25G
  • 价格195
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  • 更新日期2018-06-12
  • 产品编号A0015
  • 产品名称乙酰氨基丙二酸二乙酯
  • CAS编号1068-90-2
  • 包装500G
  • 价格1200
乙酰氨基丙二酸二乙酯 上下游产品信息
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  • 公司名称:苏州天马精细化学品股份有限公司 黄金产品
  • 联系电话:+86-512-66319723
  • 产品介绍: 中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
    英文名称:Diethyl acetamidomalonate
    CAS:1068-90-2
    纯度:99% min 包装信息:25kg 备注:瑞巴派特中间体
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  • 公司名称:济南达恩医药科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:0531-68657833 15553112864
  • 产品介绍: 中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
    英文名称:Diethyl acetamidomalonate
    CAS:1068-90-2
    纯度:99% 备注:大货供应 25kg/桶 可按照客户要求
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  • 公司名称:河南法莫科技有限公司 黄金产品
  • 联系电话:0371-63364608
  • 产品介绍: 中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
    英文名称:Diethyl acetamidomalonate
    CAS:1068-90-2
    纯度:99% 包装信息:1kg;10kg;100kg
  •  
  • 公司名称:宜城永鑫精细化工有限公司 黄金产品
  • 联系电话:18071785587 15502706050
  • 产品介绍: 中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
    英文名称:Diethyl acetamidomalonate
    CAS:1068-90-2
    包装信息:25kg/
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  • 公司名称:百灵威科技有限公司
  • 联系电话:400-666-7788 +86-10-82848833
  • 产品介绍: 中文名称:乙酰氨基丙二酸二乙酯
    英文名称:Diethyl acetamidomalonate, 99%
    CAS:1068-90-2
    纯度:99% 包装信息:100G;25G;500G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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