3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯
3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 141-143 |
|---|---|
| 沸点 | 295.73°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2917 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5810 (estimate) |
| RTECS号 | DG2625000 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 8.15±0.18(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO3/c1-12-8(11)5-2-3-7(10)6(9)4-5/h2-4,10H,9H2,1H3 |
| InChIKey | VNQABZCSYCTZMS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 |
| CAS 数据库 | 536-25-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzoic acid, 3-amino-4-hydroxy, methyl ester(536-25-4) |
| EPA化学物质信息 | Benzoic acid, 3-amino-4-hydroxy-, methyl ester (536-25-4) |
3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 用途与合成方法
67-56-1
1571-72-8
536-25-4
1. 将3-氨基-4-羟基苯甲酸（0.40 g，2.61 mmol）溶解于无水甲醇（10 mL）中，加入三甲基氯硅烷（TMSCl，0.75 mL，5.94 mmol）。2. 将反应混合物在55°C下搅拌反应48小时。3. 反应完成后，减压蒸发除去溶剂。4. 所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以乙酸乙酯为洗脱剂，得到3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（0.25 g，1.50 mmol，收率57%），为白色固体。5. 取3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯（0.20 g）溶解于无水四氢呋喃（THF，10 mL）中，在惰性气氛下加入1,1'-硫代羰基二咪唑（TCDI，0.26 g，1.46 mmol）。6. 将反应混合物在室温下搅拌过夜。7. 反应完成后，减压蒸发除去溶剂。8. 残余物用水（15 mL）处理，并用乙酸乙酯（3×15 mL）萃取。9. 合并有机层，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。10. 粗产物用乙醇重结晶，得到2-硫烷基苯并[d]恶唑-5-羧酸甲酯（21，0.22 g，1.05 mmol，收率88%），为棕色固体，熔点为203-205°C。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 5, p. 1314 - 1317
[2] Patent: WO2004/87714, 2004, A1. Location in patent: Page 53
[3] Patent: WO2014/95920, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 1, p. 100 - 109
[5] Heterocycles, 2011, vol. 83, # 12, p. 2851 - 2856
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2922500090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-09-15 | HY-W005637 | 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 | 536-25-4 | 1 g | 100 |
| 2026-09-15 | HY-W005637 | 3-氨基-4-羟基苯甲酸甲酯 | 536-25-4 | 5 g | 205 |
