四烯甲萘醌

中文名称:四烯甲萘醌
英文名称:Menatetrenone
CAS号:863-61-6
分子式:C31H40O2
分子量:444.65
EINECS号:863-061-6
Mol文件:863-61-6.mol
四烯甲萘醌 结构式

四烯甲萘醌 性质

熔点 350C
沸点 494.59°C (rough estimate)
密度 1.0461 (rough estimate)
折射率 1.5045 (estimate)
闪点 2℃
储存条件 -20°C
溶解度 可溶于氯仿(轻微)、乙酸乙酯(轻微)、甲醇(轻微、加热)
形态 固体
颜色 浅黄色至黄色油状物
主要应用 pharmaceutical (small molecule)
vitamins, nutraceuticals, and natural products
InChIKey DKHGMERMDICWDU-GHDNBGIDSA-N
SMILES C1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)C(C/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(\C)/CC/C=C(/C)\C)=C1C
CAS 数据库 863-61-6(CAS DataBase Reference)

四烯甲萘醌 用途与合成方法

维生素K是一类具有醌类结构的化合物,其中包括5类不同结构的化合物,即维生素K1、K2、K3、K4、K5。维生素K2是一系列的化合物,为淡黄色晶体,主要由肠道细菌合成,根据C3上异戊二烯侧链的长短不同共有14种,用于治疗骨质疏松的主要是维生素K2(20),即四烯甲萘醌。经研究表明,四烯甲萘醌具有成骨作用,促进钙代谢,同时还能抑制破骨细胞导致的骨吸收,从而增加骨密度、防治骨质疏松。四烯甲萘醌为油状物质,而且具有见光易分解等特点,因此适合制成软胶囊剂型。

Menatetrenone.jpg

从丙酮-乙醇或甲醇-氯仿中得到的一种黄色晶体,分子量580.90,熔点为51~52℃,不溶于水,微溶于油,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂,但其溶解度较维生素K1稍差。受强酸、氧化剂、碱及光的作用而分解。四烯甲萘醌结构式为:

Menatetrenone.png

四烯甲萘醌(维生素K2)广泛存于绿叶和蔬菜中,也存于鱼、肉、乳酪和肝油中。其可从粟叶和腐烂的鱼肉中提取而得,也可用2-甲基萘醌-1,4为原料合成。

四烯甲萘醌又称维生素K2,是一种含有甲萘醌基本结构并具有抗出血作用的天然存在的维生素,1929年戴姆发现自然界中的维生素K有K1和K2两种,均为萘醌类化合物。四烯甲萘醌为黄色晶体或油状液体,不溶于水,易溶于有机溶剂和植物油中,耐热,但易被光破坏。其能促进肝脏合成凝血酶原,调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成,从而加速血液凝固。另外,在细胞内对葡萄糖磷酸化起重要作用。在某些细菌(如分枝杆菌)内,可作呼吸链的组分。缺乏后,凝血时间延长,故在有创伤时,会流血不止。人和动物肠道内细菌能合成,故一般不易得缺乏症。

四烯甲萘醌(维生素K2)的作用机制与维生素K1类似,能够辅助γ-谷氨酰羧化酶将谷氨酸(Glu)转化成γ-羧化谷氨酸(Gla)。这过程对生成Gla-蛋白质(含有Gla的蛋白质)有帮助,举例如下:

骨钙素:骨骼矿化

GAS6:细胞增殖

凝血酶、抗凝蛋白:血液稳态

有时出现胃部不适、恶心、呕吐、腹泻、腹痛、消化不良等。有时可见皮疹、皮肤发红、瘙痒、头痛等。可有GOT、GPT、γ-GTP、BUN等升高。

人类肠道细菌能制造四烯甲萘醌(维生素K2),故平时无缺乏之虞。但如长期服磺胺药物或抗生素抑制细菌,或有任何引起脂类吸收不良的情况: 如胆管阻塞、便脂、热带腹泻、胰功能障碍等,皆将导致维生素K缺乏。平时无害的小伤对缺乏K的动物也可引起流血不止而死亡。故肠梗阻与胆管阻塞患者在手术前必需注射维生素K。新生婴儿肠腔无菌也可出现缺K新生儿出血症,可延续到肠腔有菌为止。
产前向孕妇注射K可以防止。如直接对新生儿注射则一次不宜过多,以免引起高胆红素血症及黄疸。成年人只要肠内脂肪吸收良好就无缺乏维生素K的危险。人们熟知缺乏维生素K的患者,血液中凝血酶原减少,凝血时间延长。故认为K的主要功能为促进凝血酶原在肝中的合成。经多年研究后发现维生素K对凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ等在肝中的生成也有促进作用。缺乏K时血中这些凝血因子都将下降。正因为如此,当患肝癌或肝硬化时,肝组织受到严重破坏,肝功能失常,虽给予维生素K亦无效。

Vitamin K2 (Menaquinone)是一种十分重要的脂溶性维生素,在保护心脏和大脑、构建强壮的骨骼过程中发挥重要作用。

安全信息

安全说明22-24/25
危险品运输编号UN 1648 3 / PGII
WGK Germany3
RTECS号QL9279500
海关编码2914699000
存储类别11 - 可燃固体
毒性LD50 intravenous in dog: > 40mL/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

四烯甲萘醌 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 HY-B2156R 四烯甲萘醌 863-61-6 10 mg 300
2025-12-22 HY-B2156R 四烯甲萘醌 863-61-6 25 mg 530

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纯度:98%
包装信息:5g;10g;25g
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中文名称:四烯甲萘醌;维生素K2
英文名称:Menaquinone(K2)
CAS:863-61-6
纯度:99% HPLC
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2019-11-02 联萘醌

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