四烯甲萘醌的作用与副作用

生理作用

四烯甲萘醌具有叶绿醌生物活性的萘醌基团的衍生物，是人体中不可缺少的重要维生素之一。四烯甲萘醌生成骨蛋白质，再与钙共同生成骨质，增加骨密度，防止骨折。另外四烯甲萘醌可预防肝硬化进展为肝癌。还能治疗四烯甲萘醌缺乏性出血症，促进凝血酶原的形成，加速凝血，维持正常的凝血时间。同时具有利尿、强化肝脏的解毒功能，并能降低血压等。

吸收

维生素K于小肠中被吸收，藉乳糜微粒运输。维生素K1和MK-4能够被肝脏快速处理，但低密度脂蛋白（LDL）会带走较多长链四烯甲萘醌。由于LDL寿命较长，长链四烯甲萘醌能够被肝以外的组织（骨、软骨、血管等）吸收，对达致维生素K部分功效有帮助。

摄入

除了肝脏外，蕴含长链四烯甲萘醌最丰富的是以细菌发酵的食品，如乳酪（MK-8、MK-9）、纳豆（MK-7）等，当中纳豆为维生素K2含量最丰富的食品。根据对荷兰人饮食习惯的研究，估计维生素K的摄取由约 90% 维生素K1、约 7.5 % MK-5至MK-9及约 2.5% MK-4组成。另外根据对完全不饱和四烯甲萘醌的研究，乳酪含有10–20 μg/100g 的MK-8和35–55 μg/100 g 的MK-9。

另外人体肠道中的细菌亦可制造维生素K2，可以满足每日对维生素K的部分需求。

副作用

有时出现胃部不适、恶心、呕吐、腹泻、腹痛、消化不良等。有时可见皮疹、皮肤发红、瘙痒、头痛等。可有GOT、GPT、γ-GTP、BUN等升高。

合成方法

四烯甲萘醌的合成方法，其制备步骤如下：  

(1) 缩合反应：在四口瓶中，加入甲萘醌单醋酸酯10. 0g，醚类有机溶剂50毫升，三氟化硼•乙醚2克，加热至回流并开始分次加入香叶基里那醇6. 5克；反应2个小时后，跟踪测 试反应进程，直至香叶基里那醇反应完毕；依次使用水、5%碳酸氢钠和5%氯化钠洗涤，并水 洗至中性，弃去水层；上层有机层浓缩，并回收有机溶剂，直至无溶剂残留； 

 (2) 醇解：在步骤（1)所得物料中，加入50毫升甲苯，搅拌下加水20g，氢氧化钾10g，保险粉lg、甲醇15毫升。继续搅拌，测试无上一步骤的中间产物消失；静置分层，水层中加入甲基叔丁基醚20毫升，搅拌滴加冰醋酸15g，搅拌再静置2小时，水洗至有机层中性；  

(3) 氧化：将20毫升水，3g氢氧化钾，加入到步骤（2)所得物料的有机溶剂，室温下滴 加化学氧化剂5毫升，跟踪反应历程直至无步骤物料存在，上层有机层进行减压浓缩，得浓缩物4. 9g。