863-61-6
中文名称
四烯甲萘醌
英文名称
Menatetrenone
CAS
863-61-6
分子式
C31H40O2
MDL 编号
MFCD00079646
分子量
444.65
更新日期
2024/11/21 14:03:54
结构式
中文别名
四烯甲萘醌
2-甲基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]萘-1,4-二酮
维生素 K2
英文别名
MENAQUINONE
MENAQUINONE 4
MENATETRENONE
VITAMIN K2
1,4-naphthoquinone,2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen
2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl)-1,4-naphthoqu
2-methyl-3-trans-tetraprenyl-1,4-naphthoquinone
e3100
k2(sub20)
kaytwo
menaquinonek(sub4)
mk(sub4)
vitamink2(sub20)
MENAQUINONE (K2) 100MG NEAT
VitaminK2(20)0.13%Oil
VitaminK2(45)98.0%Min.Powder
VitaminK2(20)
VitaminK2(20)1.3%Powder
VitaminK2(20)98.0%Oil
VitaminK2(20)98.0%Powder
所属类别
原料药:维生素C类药
熔点 |
350C |
沸点 |
494.59°C (rough estimate) |
密度 |
1.0461 (rough estimate) |
折射率 |
1.5045 (estimate) |
闪点 |
2℃ |
储存条件 |
−20°C
|
溶解度 |
可溶于氯仿(轻微)、乙酸乙酯(轻微)、甲醇(轻微、加热) |
形态 |
neat |
颜色 |
淡黄色至黄色 |
InChIKey |
DKHGMERMDICWDU-GHDNBGIDSA-N |
CAS 数据库 |
863-61-6(CAS DataBase Reference) |
简介
维生素K是一类具有醌类结构的化合物,其中包括5类不同结构的化合物,即维生素K1、K2、K3、K4、K5。维生素K2是一系列的化合物,为淡黄色晶体,主要由肠道细菌合成,根据C3上异戊二烯侧链的长短不同共有14种,用于治疗骨质疏松的主要是维生素K2(20),即四烯甲萘醌。经研究表明,四烯甲萘醌具有成骨作用,促进钙代谢,同时还能抑制破骨细胞导致的骨吸收,从而增加骨密度、防治骨质疏松。四烯甲萘醌为油状物质,而且具有见光易分解等特点,因此适合制成软胶囊剂型。
性状
从丙酮-乙醇或甲醇-氯仿中得到的一种黄色晶体,分子量580.90,熔点为51~52℃,不溶于水,微溶于油,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿等有机溶剂,但其溶解度较维生素K1稍差。受强酸、氧化剂、碱及光的作用而分解。四烯甲萘醌结构式为:
来源
四烯甲萘醌(维生素K2)广泛存于绿叶和蔬菜中,也存于鱼、肉、乳酪和肝油中。其可从粟叶和腐烂的鱼肉中提取而得,也可用2-甲基萘醌-1,4为原料合成。
生理作用
四烯甲萘醌又称维生素K2,是一种含有甲萘醌基本结构并具有抗出血作用的天然存在的维生素,1929年戴姆发现自然界中的维生素K有K1和K2两种,均为萘醌类化合物。四烯甲萘醌为黄色晶体或油状液体,不溶于水,易溶于有机溶剂和植物油中,耐热,但易被光破坏。其能促进肝脏合成凝血酶原,调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成,从而加速血液凝固。另外,在细胞内对葡萄糖磷酸化起重要作用。在某些细菌(如分枝杆菌)内,可作呼吸链的组分。缺乏后,凝血时间延长,故在有创伤时,会流血不止。人和动物肠道内细菌能合成,故一般不易得缺乏症。
作用机制
四烯甲萘醌(维生素K2)的作用机制与维生素K1类似,能够辅助γ-谷氨酰羧化酶将谷氨酸(Glu)转化成γ-羧化谷氨酸(Gla)。这过程对生成Gla-蛋白质(含有Gla的蛋白质)有帮助,举例如下:
骨钙素:骨骼矿化
GAS6:细胞增殖
凝血酶、抗凝蛋白:血液稳态
副作用
有时出现胃部不适、恶心、呕吐、腹泻、腹痛、消化不良等。有时可见皮疹、皮肤发红、瘙痒、头痛等。可有GOT、GPT、γ-GTP、BUN等升高。
缺乏症
人类肠道细菌能制造四烯甲萘醌(维生素K2),故平时无缺乏之虞。但如长期服磺胺药物或抗生素抑制细菌,或有任何引起脂类吸收不良的情况: 如胆管阻塞、便脂、热带腹泻、胰功能障碍等,皆将导致维生素K缺乏。平时无害的小伤对缺乏K的动物也可引起流血不止而死亡。故肠梗阻与胆管阻塞患者在手术前必需注射维生素K。新生婴儿肠腔无菌也可出现缺K新生儿出血症,可延续到肠腔有菌为止。
产前向孕妇注射K可以防止。如直接对新生儿注射则一次不宜过多,以免引起高胆红素血症及黄疸。成年人只要肠内脂肪吸收良好就无缺乏维生素K的危险。人们熟知缺乏维生素K的患者,血液中凝血酶原减少,凝血时间延长。故认为K的主要功能为促进凝血酶原在肝中的合成。经多年研究后发现维生素K对凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ等在肝中的生成也有促进作用。缺乏K时血中这些凝血因子都将下降。正因为如此,当患肝癌或肝硬化时,肝组织受到严重破坏,肝功能失常,虽给予维生素K亦无效。
生物活性
Vitamin K2 (Menaquinone)是一种十分重要的脂溶性维生素,在保护心脏和大脑、构建强壮的骨骼过程中发挥重要作用。
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