2-氨基-5-硝基-4-氯吡啶
2-氨基-5-硝基-4-氯吡啶 性质
| 熔点 | 240-242°C |
|---|---|
| 沸点 | 377℃ |
| 密度 | 1.596 |
| 闪点 | 182℃ |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMF、DMSO、热乙醇、乙酸乙酯、热甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.77±0.24(Predicted) |
| 颜色 | 棕色 |
| CAS 数据库 | 24484-96-6 |
2-氨基-5-硝基-4-氯吡啶 用途与合成方法
19798-80-2
6980-08-1
24484-96-6
实施例13（a）4-氯-3-硝基吡啶-2-胺（Aust.J.Chem.1982,35,2025。）的合成步骤：将4-氯-2-氨基吡啶（10g，77.5mmol）溶解于浓硫酸（100mL）中，并使用盐-冰浴冷却至约-8℃。在搅拌下缓慢加入发烟硝酸，保持反应温度低于0℃。加毕，将反应混合物在室温下搅拌20分钟，随后小心倒入冰上。缓慢加入32%氢氧化铵溶液，同时用冰浴控制温度低于25℃，直至溶液pH达到3。过滤收集固体产物，用水洗涤，并从1:1的水溶液中重结晶。将所得固体分批加入冰冷的浓硫酸（200mL）中，控制加入速率以保持温度低于4℃。加毕，让反应混合物升至室温。反应2.5小时后，通过LCMS检测到两种区域异构体（比例为1:1），即3-硝基和5-硝基化合物。将反应混合物倒入冰中，用32%氢氧化铵溶液碱化。过滤后用水洗涤，得到两种区域异构体的混合物。将混合物溶解于乙酸乙酯中，加入庚烷以沉淀出不想要的区域异构体。过滤去除该异构体，蒸发乙酸乙酯，得到目标产物及15-20%的不纯异构体。此外，这两种异构体可通过硅胶快速色谱（Combiflash系统）和适当的乙酸乙酯/庚烷梯度进行分离。最终得到产物5克，收率37%。MS（ESI）m/z 172（M-1），174。RT（LCMS，254nm）2.2分钟。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 42, p. 5597 - 5601
[2] Patent: WO2007/40438, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 59
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8721 - 8734,14
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 20, p. 8721 - 8734
[5] Patent: WO2013/190320, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00117; 00118
2-氨基-5-硝基-4-氯吡啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW022448496605 | 2-氨基-4-氯-5-硝基吡啶 | 24484-96-6 | 25G | 762 |
| 2025-12-22 | XW022448496604 | 2-氨基-4-氯-5-硝基吡啶 | 24484-96-6 | 10G | 398 |
