2-氨基-3-氯-5-硝基吡啶

4214-76-0

22353-35-1

在氩气保护下，将N-氯代琥珀酰亚胺（0.53 g，3.95 mmol）缓慢加入至2-氨基-5-硝基吡啶（0.50 g，3.59 mmol）的无水甲苯（7.18 mL）溶液中。反应混合物在80℃下持续搅拌1小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入15 mL水稀释。随后，用乙酸乙酯进行萃取，依次用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤有机层。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压浓缩，所得粗产物通过柱色谱法（硅胶60N，正己烷/乙酸乙酯=80/20至60/40梯度洗脱）纯化，得到黄色固体2-氨基-3-氯-5-硝基吡啶（0.40 g，2.30 mmol，收率64%）。产物结构经核磁共振氢谱（1H NMR, 500 MHz, DMSO-d6）δ 8.84 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.35 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 7.91 (brs, 1H)；核磁共振碳谱（13C NMR, 125 MHz, DMSO-d6）δ 112.58, 132.14, 135.01, 145.25, 159.75；高分辨质谱（HRMS, ESI-TOF, m/z）计算值C5H4ClN3O2Na [M + Na]+: 195.9884, 197.9856，实测值: 195.9878, 197.9847确认。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 14, p. 3853 - 3860

[2] Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2590,2593

[3] Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1827,1836

[4] Chem. Zentralbl., 1940, vol. 111, # II, p. 614