4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶

英文名称:4-Amino-2-chloro-3-nitropyridine
CAS号:2789-25-5
分子式:C5H4ClN3O2
分子量:173.56
EINECS号:
Mol文件:2789-25-5.mol
4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 结构式

4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 性质

熔点 205-207 °C (decomp)
沸点 392.8±37.0 °C(Predicted)
密度 1.596±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态 粉末晶体
酸度系数(pKa) 0.63±0.42(Predicted)
颜色 白色至黄色
最大波长(λmax) 238nm(H2O)(lit.)
CAS 数据库 2789-25-5(CAS DataBase Reference)

4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 用途与合成方法

4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶用作基于咪唑并吡啶的脂肪酸合酶抑制剂的合成试剂,该抑制剂具有抗HCV活性。 也用作合成与克力托辛相关的无环核苷酸的试剂,其表现出抗病毒活性。
生产方法 
2-CHLORO-N-NITROPYRIDIN-4-AMINE

14432-13-4

2-氯-4-氨基-5-硝基吡啶

2604-39-9

4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶

2789-25-5

以2-氯-4-硝基氨基吡啶(CAS: 14432-13-4, 10.0 g)为原料,在室温下将其缓慢溶解于100 mL浓硫酸中,随后将反应混合物加热至100℃并维持1小时。反应完成后,将溶液冷却至室温,并缓慢倒入250 g碎冰中。在冰浴冷却下,用浓氢氧化铵调节混合物的pH至3,同时确保温度不超过20℃。析出的黄色固体通过过滤分离,水相用乙酸乙酯(200 mL × 3)进行萃取。合并有机层,减压浓缩,所得残余物通过硅胶柱色谱纯化,洗脱剂比例为己烷:乙酸乙酯(4:1至纯乙酸乙酯,v/v),最终得到4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶(6.0 g,产率70%)和4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶(2.0 g,产率25%)。4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶的物理性质如下:熔点179-181℃;UV(H2O)λmax 238.0 nm(ε 13586,pH 11);1H-NMR(DMSO-d6, 500 MHz)δ 7.91(d, J = 6.0 Hz, 1H),7.37(s, 2H),6.83(d, J = 6.0 Hz, 1H);13C-NMR(DMSO-d6, 125 MHz)δ 149.54, 149.24, 142.69, 142.33, 122.45。4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶的1H-NMR(DMSO-d6, 500 MHz)δ 8.85(s, 1H),7.37(s, 2H),6.96(s, 1H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2007/47793, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 87

[2] Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 1139,1144

[3] Chem.Abstr., 1957, p. 12089

[4] Nucleosides, nucleotides and nucleic acids, 2004, vol. 23, # 1-2, p. 67 - 76

[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 38, p. 6526 - 6545

安全信息

危险品标志Xi,Xn
危险类别码22-43-36/37/38
安全说明36/37-37/39-26
海关编码29333990

4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-09-15 XW02278925502 4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 2789-25-5 5G 129
2026-06-06 A2798 4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶 2789-25-5 200mg 280

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中文名称:4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶
英文名称:4-Amino-2-chloro-3-nitropyridine
CAS:2789-25-5
纯度:98%,HPLC
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中文名称:2-氯-3-硝基-4-氨基吡啶
英文名称:2-Chloro-3-nitropyridin-4-amine, 98%
CAS:2789-25-5
纯度:98%
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备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:2-氯-3-硝基吡啶-4-胺
英文名称:2-chloro-3-nitropyridin-4-amine
CAS:2789-25-5
纯度:97
包装信息:1G;5G;10G;25G;50G;100G

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