2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑
2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 性质
| 熔点 | 178-182 °C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 314.1±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.147 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 1.76±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| InChI | InChI=1S/C2H2BrN3S/c3-1-5-6-2(4)7-1/h(H2,4,6) |
| InChIKey | GLYQQFBHCFPEEU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C(Br)=NN=C1N |
| CAS 数据库 | 37566-39-5(CAS DataBase Reference) |
2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 用途与合成方法
4005-51-0
37566-39-5
以2-氨基-1,3,4-噻二唑为原料合成2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑的一般步骤： 1. 在反应瓶中加入2-氨基-1,3,4-噻二唑（5g，48.45mmol）的甲醇（70mL）溶液。 2. 依次加入碳酸氢钠（8.14g，96.90mmol）和溴（2.5mL，48.45mmol）。 3. 将反应混合物在室温下搅拌，直至通过薄层色谱（TLC）监测显示原料完全消失（约30-40分钟）。 4. 反应完成后，通过旋转蒸发仪在减压下除去溶剂。 5. 粗产物用甲醇-乙醚（1:1，v/v）混合溶剂研磨，得到2-氨基-5-溴-[1,3,4]噻二唑白色固体。 6. 将含有少量产物的母液通过快速柱色谱法纯化，使用二氯甲烷-甲醇（99:1，v/v）作为洗脱剂。 7. 产物经核磁共振氢谱（1H NMR，300MHz，DMSO-d6）确认：δ7.52（br s，2H）。 8. 质谱（ES+）分析显示m/z 181（[M+H]+，计算值：180.0）。 收率：99%。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/40552, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 50-51
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 3, p. 198 - 202
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 23, p. 5305 - 5309
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 155, p. 34 - 48
[5] Patent: WO2013/163244, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00179; 00180
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36 |
| 安全说明 | 22-36/37/39 |
| WGK Germany | 2 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2934999090 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 |
2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | 44867 | 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 | 37566-39-5 | 10g | 4937 |
| 2025-05-22 | XW3756639502 | 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 | 37566-39-5 | 25G | 116 |
