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硫普罗宁

硫普罗宁

中文名称:硫普罗宁
英文名称:Tiopronin
CAS号:1953-02-2
分子式:C5H9NO3S
分子量:163.19
EINECS号:217-778-4
Mol文件:1953-02-2.mol
硫普罗宁 结构式

硫普罗宁 性质

熔点 93-98 °C
沸点 418.3±30.0 °C(Predicted)
密度 1.249 (estimate)
折射率 1.5216 (estimate)
储存条件 Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 3.36±0.10(Predicted)
颜色 白色
Merck 14,9453
BRN 1859822
CAS 数据库 1953-02-2(CAS DataBase Reference)

硫普罗宁 用途与合成方法

硫普罗宁(tiopronin)是一种新型的含巯基甘氨酸衍生物,化学名为N-(2-巯基丙酰基)-甘氨酸,临床上主要用于改善各类急、慢性肝炎的肝功能、脂肪肝、酒精肝、药物性肝损伤及重金属的解毒、降低放、化疗的不良反应和预防放、化疗所致白细胞减少症等。

Tiopronin.jpg

硫普罗宁主要用于:①脂肪肝、早期肝硬化、急慢性肝炎、酒精及药物引起的肝炎的治疗。②重金属中毒的治疗。③降低化疗和放疗的副作用,升高白细胞,并可预防化疗、放疗所致二次肿瘤的发生。 Tiopronin是美国食品和药物管理局(FDA)批准的用于治疗治疗胱氨酸尿症的药物,通过控制胱氨酸沉淀和排泄速率。

Tiopronin是有游离硫醇(巯)基团的抗氧化剂,保护免受Cisplatin的肾毒性。Tiopronin提高cochlea的防御,清除活性氧自由基,而维生素E(α-生育酚)和维生素C通过抑制脂质过氧化,防止自由基的形成。 Tiopronin(2 mM)完全阻止Cisplatin诱导的酶渗漏增加,并阻断Cisplatin诱导引起的MTT还原的降低。Tiopronin还显著保护肾切片免受Cisplatin诱导的毒性作用。在细胞外和细胞内,Tiopronin通过作为Cisplatin替代靶保护免受Cisplatin诱导的肾毒性,因此保护Cisplatin诱导glutathione耗尽。 Tiopronin在体外保护大鼠肾切片免受Cisplatin的肾毒性作用,并不会降低Cisplatin的抗肿瘤活性。在尿素和肌酐中,Tiopronin保护Cisplatin诱导的增加。 在大鼠肾皮质切片中,Tiopronin保护Cisplatin诱导的腺嘌呤核苷酸变化。

在大鼠中,Tiopronin显著降低血清丙氨酸转氨酶(ALT)和天冬氨酸转氨酶(AST)的水平,而ursodeoxycholic acid (UDCA) 只降低ALT水平。Tiopronin显著降低血清和肝中甘油三酯(TG)的水平,总胆固醇(TC)和游离脂肪酸(FFA)以及血清LDL-C水平,提高了血清HDL-C水平。
化学性质 
白色结晶性粉末,有硫的臭味。溶于水。熔点95~97℃。急性毒性LD50小鼠(g/kg):2.1静脉注射。
用途 
能赋活代谢酶,并能和阻碍HS-酶活性的有毒物质相螯合,因而有解毒作用。主要用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化、酒精性肝损伤和药物引起的肝损伤,也可用于金属中毒、化疗及放疗保护、荨麻疹、皮炎、湿疹和痤疮等。
用途 
主要用于初期老年白内障,还可用于慢性肝炎、金属中毒、湿疹等。
生产方法 
方法1:丙酸先用氯化亚砜氯化,再用溴+磷溴化,得α-溴丙酰氯(Ⅰ),收率84.7%。
甘氨酸溶于2mol/L氢氧化钠,用冰盐浴冷却,在剧烈搅拌下同时滴加化合物(Ⅰ)和2mol/L氢氧化钠溶液,保持溶液弱碱性。加毕,搅拌。盐酸酸化至Ph值1,用乙酸乙酯提取。提取液浓缩至有结晶析出,放置。滤集结晶,干燥,得化合物(Ⅱ),收率.53%。
硫化钠、升华硫和水,加热搅拌溶解备用。另外化合物(Ⅱ)和碳酸钠溶于水,滴加上述二硫化钠溶液。加毕,搅拌。用硫酸酸化至Ph值1,在搅拌下分批加入锌粉。加毕,搅拌。过滤,滤液减压浓缩至有结晶析出,放置。滤集结晶,用乙酸乙酯重结晶,真空干燥,得硫普罗宁,收率50.5%,熔点96~97.5℃。
方法2:甘氨酸、碳酸钠和水混合,在0℃以下同时滴加2-溴丙酰氯和10%碳酸钠溶液,保持弱碱性。加毕,搅拌。加入硫代苯甲酸,并滴加15%氢氧化钠溶液使之溶解。室温搅拌过夜,滤除少量不溶物,滤液酸化。滤集固体,依次用水、50%甲醇和乙酸乙酯洗,干燥,得化合物(Ⅳ),收率76.2%。
碳酸钠溶于水,加入化合物(Ⅳ),搅拌溶解后加入浓氨水,在20℃下搅拌过夜。滤除固体,用少量水洗。洗液和滤液合并,减压除氨,再用6mol/L盐酸酸化。减压浓缩,加入热的乙酸乙酯和乙醇(1:1)混合液溶解。滤除不溶物,滤液减压浓缩得油状物,冷却后析出固体,用乙酸乙酯重结晶,得硫普罗宁,产率54.9%,熔点95~97℃。
方法3:2-氯丙酸和氯化亚砜一起回流。蒸出过量的氯化亚砜,收集109~110℃的馏分,得2-氯丙酰氯,收率91%。
甘氨酸、碳酸钠和适量水混合,在冰盐浴冷却和剧烈搅拌下,同时滴加2-氯丙酰氯和碳酸钠的水溶液,保持弱碱性。加毕,搅拌。盐酸酸化至Ph值1,用乙酸乙酯提取,干燥,过滤,浓缩至有结晶析出,放置。滤集结晶,干燥得化合物(V),收率61%。
硫化钠九水合物、升华硫和适量水混合,加热搅拌至溶备用。另外,化合物(V)、碳酸钠和适量水混合,滴加制得的二硫化钠溶液。加毕,于40~45℃反应。用硫酸酸化至Ph值1,过滤。在搅拌下,往滤液中分批加入锌粉。加毕,搅拌。处理后得硫普罗宁,收率52.2%,熔点96~97.5℃。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
安全说明36/37
WGK Germany3
RTECS号MC0596500
海关编码2930.90.4950
毒性LD50 i.v. in mice: 2.1 g/kg (Fujimura)

MSDS信息

语言:English
提供商:alpha-Mercaptopropionyl glycine
语言:English
提供商:SigmaAldrich

硫普罗宁 化学药品说明书

硫普罗宁 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2024-01-25 HY-B0373 500 mg 300
2024-01-25 HY-B0373 硫普罗宁 1953-02-2 10mM * 1mLin DMSO 330

硫普罗宁 上下游产品信息

硫普罗宁供应商 更多

苏州莱惠生物技术有限公司
黄金产品
联系电话:180-13160973 +86-18013160973
产品介绍:
中文名称:硫普罗宁
英文名称:Tiopronin
纯度:99% EP
包装信息:25KG
备注:工厂生产, GMP ,DMF, CEP,可注册制剂
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
现货
联系电话:027-59402396 13419635609
产品介绍:
中文名称:硫普罗宁
英文名称:Tiopronin
CAS:1953-02-2
纯度:99%
包装信息:1KG;25KG
备注:10kg
库存量:10kg
现货日期:2024/3/18 17:02:34
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
现货
联系电话:027-83778876 13667159345
产品介绍:
中文名称:硫普罗宁
英文名称:Tiopronin
CAS:1953-02-2
纯度:99%
包装信息:1ASSAYS/
备注:kg
库存量:200kg
现货日期:2024/3/18 10:07:12
威尔曼医药集团有限公司
现货
联系电话:027-027-83778875 15807197853
产品介绍:
中文名称:硫普罗宁
英文名称:Tiopronin/N-(2-mercaptopropionyl)glycine
CAS:1953-02-2
纯度:99%
包装信息:100 g/900
备注:1485g
库存量:1485g
现货日期:2024/3/25 13:59:07
重庆博腾制药科技股份有限公司
大货 现货
联系电话:23-86083200-8596 18380226507
产品介绍:
中文名称:硫普罗宁
英文名称:Tiopronin
CAS:1953-02-2
纯度:待沟通
包装信息:待沟通
备注:D57 含量≥98.0%
库存量:>100kg
现货日期:2024/3/18 8:49:50

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硫普罗宁
江西瑞威尔生物科技有限公司 2024-03-29
硫普罗宁
湖北威德利化学科技有限公司 2024-03-29

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