(S)-2-氯苯甘氨酸

英文名称:L-2-Chlorophenylglycine
CAS号:141315-50-6
分子式:C8H8ClNO2
分子量:185.61
EINECS号:604-231-3
Mol文件:141315-50-6.mol
(S)-2-氯苯甘氨酸 结构式

(S)-2-氯苯甘氨酸 性质

熔点 182-187 °C(lit.)
沸点 318.8±32.0 °C(Predicted)
密度 1.392±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa) 1.69±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 白色至米白色
旋光度 (Optical Rotation) [α]/D 79.0 to 90.0°, c =1 in methanol
[α]20/D +79°, c =1% in chloroform
主要应用 peptide synthesis
InChI 1S/C8H8ClNO2/c9-6-4-2-1-3-5(6)7(10)8(11)12/h1-4,7H,10H2,(H,11,12)/t7-/m0/s1
InChIKey LMIZLNPFTRQPSF-ZETCQYMHSA-N
SMILES N[C@H](C(O)=O)c1ccccc1Cl
CAS 数据库 141315-50-6(CAS DataBase Reference)

(S)-2-氯苯甘氨酸 用途与合成方法

用途 
:抗血栓药氯吡格雷的中间体
生产方法 
氰化钠

143-33-9

邻氯苯甲醛

89-98-5

D-(+)-(2-氯苯)甘氨酸

86169-24-6

以氰化钠和邻氯苯甲醛为原料合成(R)-2-氨基-2-(2-氯苯基)乙酸的一般步骤如下:按照方案1所述的合成方法制备2-氯苯基甘氨酸。具体操作如下:将2-氯苯甲醛、碳酸氢铵(NH4HCO3;23.7g)和氰化钠(NaCN;14.7g)溶解于500ml甲醇和500ml水的混合溶液中,在65-70℃下搅拌反应5小时。反应完成后,将溶液浓缩并转移至高压釜中,加入45%氢氧化钠(NaOH)溶液,在120℃下回流4小时。反应混合物冷却后,加入2g活性炭,搅拌10分钟进行脱色。过滤去除活性炭,用50%硫酸(H2SO4)调节滤液的pH至7-8。随后,过滤收集沉淀物,并用蒸馏水洗涤,最终得到27g(产率58%)2-氯苯基甘氨酸。该化合物的比旋光度为+0.16(C=1,1N HCl),熔点为185.4-186.8℃。

参考文献:

[1] Patent: US2004/176637, 2004, A1. Location in patent: Page 3

安全信息

WGK Germany3
海关编码2922498590
存储类别13 - 不可燃性固体
危险性类别危害水生环境-长期危害 类别4

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

(S)-2-氯苯甘氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-05-22 XW0214131550603 (S)-邻氯苯甘氨酸 141315-50-6 100G 2350
2025-05-22 XW0214131550602 (S)-邻氯苯甘氨酸 141315-50-6 25G 695

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纯度:98%
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