残杀威
中文名称:残杀威
英文名称:Propoxur
CAS号:114-26-1
分子式:C11H15NO3
分子量:209.24
EINECS号:204-043-8
Mol文件:114-26-1.mol
残杀威 性质
熔点 | 91°C |
---|---|
沸点 | 348.6°C (rough estimate) |
密度 | 1.1200 |
蒸气压 | 1.3 x 10-3 Pa (20 °C) |
折射率 | 1.5080 (estimate) |
闪点 | -18 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 氯仿:轻微;甲醇: 轻微 |
酸度系数(pKa) | 12.28±0.46(Predicted) |
形态 | 微晶 |
颜色 | 白色至米白色 |
水溶解性 | Slightly soluble. 0.2 g/100 mL |
Merck | 13,7929 |
BRN | 1879891 |
暴露限值 | OSHA TWA: 0.5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.5 mg/m3. |
CAS 数据库 | 114-26-1 |
NIST化学物质信息 | 2-Isopropoxyphenyl N-methylcarbamate(114-26-1) |
EPA化学物质信息 | Propoxur (114-26-1) |
残杀威 用途与合成方法
残杀威是一种非内吸性杀虫剂,具有触杀和胃毒作用。快速击倒,持效期长。在进入动物体内后,能抑制胆碱酯酶的活性。 残杀威是速效、长残效氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒和熏蒸作用,无内吸作用。
邻异丙基酚溶解在脱水二恶烷中滴加甲基异氰酸酯和三乙胺,反应混合液逐渐升温,冷却,析出结晶,加石油醚后,结晶完全析出,收集结晶生成物,即残杀威。副产物尿素用石油醚和水洗涤,除去溶剂,减压、50℃下干燥,从苯中重结晶,回收残杀威。
雄性大鼠急性经口LD50为90~128mg/kg,雌性为104mg/kg,雄性小鼠为100~109mg/kg。大鼠急性经皮LD50为800~1000mg/kg。大鼠2年饲喂试验无作用剂量为800~1000mg/kg饲料。鲤鱼LC50>10mg/L。燕八哥急性经口LD50为15~30mg/kg。对蜜蜂高毒。
邻异丙氧基苯酚的制备 将1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol邻苯二酚、2mol碳酸钾、丁酮和相转移催化剂的混合液中,滴毕继续回流反应一定时间,然后蒸出绝大部分丁酮,加入足量的水溶解固体盐,再以苯萃取,萃取液用稀氢氧化钠溶液萃取,萃取液用稀盐酸中和后,再用苯萃取,氯化钙干燥,蒸出大部分苯,减压收集84~86℃/333.3Pa的馏分。得无色透时邻异丙氧基苯酚,n25D1.5131,产率>60%。
异氰酸甲酯的制备 见甲萘威的制备方法。
残杀威的合成 将1mol邻异丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol缚酸剂,在搅拌下分次加入1mol的固体甲氨基甲酰氯,室温搅拌1h,然后将混合液倾入冰水中,充分搅拌,结晶完全后抽滤,并用冷水、石油醚洗涤,干燥后得残杀威,产率75%,熔点90.5~91℃。
国外文献报道,残杀威多采用异氰酸酯法生产,即将邻异丙氧基苯酚与异氰甲酯在二噁烷溶剂中,加数滴三乙胺作催化剂反应制得。经洗涤、干燥、重结晶后制得残杀威,收率84%。
氯甲酸酯法
先合成异丙氧基氯甲酸酚酯,再胺解合成残杀威。两步反应均在低温下进行。
化学性质
纯品为白色结晶粉末。m.p.91.5℃(工业品84~87℃),蒸气压1.33Pa (120℃)。能溶于大多数极性有机溶剂,在水中溶解度为0.2%。碱性条件下易水解,pH值10时半衰期为40min (20℃)。 用途
非内吸性杀虫剂。具有触杀、胃毒和熏蒸作用,击倒快,速成度接近敌敌畏,持效期长。能杀体外寄生虫、家庭卫生害虫(蚊、蝇、蟑螂等)和仓贮害虫。 用途
残杀威为速效、长效氨基甲酸酯类杀虫剂,具有触杀、胃毒和熏蒸作用,无内吸作用。主要用于防治水稻螟虫、稻叶蝉、稻飞虱、棉蚜、果树介壳虫、锈壁虱、杂粮害虫和卫生害虫。用药量3~7.5g有效成分/100m2 ,一般使用含量为0.03%~0.075%。例如防治水稻叶蝉、稻飞虱,用2%~3%粉剂225~338g/100m2喷粉,或以0.05%~0.1%含量的乳剂喷雾,或用4%颗粒剂300~338g进行防治。防治水稻螟虫,用15%乳油稀释400倍液喷雾。
生产方法
将邻异丙基酚溶解在脱水二噁烷中,滴加甲基异氰酸酯和三乙胺,反应混合液逐渐升温。冷却,析出结晶,加石油醚后,结晶完全析出,收集结晶生成物,即残杀威,副产物尿素用石油英和水洗涤,除去溶剂,在50℃减压干燥,从苯中重结晶,得回收残杀威。原料消耗定额:邻异丙基酚890kg/t、甲基异氰酸酯330kg/t、脱水二噁烷150kg/t、石油醚500kg/t。 生产方法
异氰酸甲酯法邻异丙氧基苯酚的制备 将1mol 2-溴丙烷慢慢滴入正在回流的1mol邻苯二酚、2mol碳酸钾、丁酮和相转移催化剂的混合液中,滴毕继续回流反应一定时间,然后蒸出绝大部分丁酮,加入足量的水溶解固体盐,再以苯萃取,萃取液用稀氢氧化钠溶液萃取,萃取液用稀盐酸中和后,再用苯萃取,氯化钙干燥,蒸出大部分苯,减压收集84~86℃/333.3Pa的馏分。得无色透时邻异丙氧基苯酚,n25D1.5131,产率>60%。
异氰酸甲酯的制备 见甲萘威的制备方法。
残杀威的合成 将1mol邻异丙氧基苯酚溶于二噁烷中。加入1mol缚酸剂,在搅拌下分次加入1mol的固体甲氨基甲酰氯,室温搅拌1h,然后将混合液倾入冰水中,充分搅拌,结晶完全后抽滤,并用冷水、石油醚洗涤,干燥后得残杀威,产率75%,熔点90.5~91℃。
国外文献报道,残杀威多采用异氰酸酯法生产,即将邻异丙氧基苯酚与异氰甲酯在二噁烷溶剂中,加数滴三乙胺作催化剂反应制得。经洗涤、干燥、重结晶后制得残杀威,收率84%。
氯甲酸酯法
先合成异丙氧基氯甲酸酚酯,再胺解合成残杀威。两步反应均在低温下进行。
类别
农药 毒性分级
剧毒 急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 70 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 23.5 毫克/ 公斤 可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物气体 储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂
干粉、泡沫、砂土 职业标准
TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米; STEL 1.5 毫克/立方米 安全信息
危险品标志 | T;N,N,T,Xn,F |
---|---|
危险类别码 | 25-50/53-67-65-38-11 |
安全说明 | 37-45-60-61-62 |
危险品运输编号 | UN 2811/2588 |
职业暴露等级 | C |
职业暴露限值 | TWA: 0.5 mg/m3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | FC3150000 |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
毒害物质数据 | 114-26-1(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in male, female rats: 83, 86 mg/kg (Gaines) |
残杀威 价格(试剂级)
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
---|---|---|---|---|---|
2024-11-08 | HY-B0916 | 残杀威 | 114-26-1 | 100mg | 250 |
2024-11-08 | HY-B0916 | 残杀威 | 114-26-1 | 10mM * 1mLin DMSO | 275 |
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中文名称:残杀威
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纯度:97.1%
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产品介绍:
中文名称:残杀威
英文名称:2-Isopropoxyphenyl methylcarbamate
CAS:114-26-1
纯度:99% HPLC
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中文名称:残杀威
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